(3S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-1-phenylmethoxybutan-2-one | 185203-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-1-phenylmethoxybutan-2-one
• CAS: 185203-70-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: NWRBTQRHANITBJ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-1-phenylmethoxybutan-2-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 氯代二环己基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 160.01h， 生成 (+)-restricticin
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基甲基酮的抗Aldol反应：在（+）-restricticin的全合成中的应用

  摘要：

  从酮（S）-8分12步制备抗真菌剂（+）-restricticin（1）。的关键步骤是（我）硼介导的抗（S）-8的醛醇缩合反应用9，得到13和（II）的环化反应4→15。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01879-5
• 作为产物：
  描述：

  三丁基(苯基甲氧基甲基)锡烷 、 methyl (S)-N-methyl-N-methoxy-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpropanoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到(3S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-1-phenylmethoxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基甲基酮的抗Aldol反应：在（+）-restricticin的全合成中的应用

  摘要：

  从酮（S）-8分12步制备抗真菌剂（+）-restricticin（1）。的关键步骤是（我）硼介导的抗（S）-8的醛醇缩合反应用9，得到13和（II）的环化反应4→15。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01879-5

文献信息

• Anti Aldol reactions of α-alkoxymethyl ketones: Application to the total synthesis of (+)-restricticin
  作者：Ian Paterson、Thorsten Nowak

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01879-5

  日期：1996.11

  The antifungal agent (+)-restricticin (1) was prepared in 12 steps from ketone (S)-8. The key steps are (i) the boron-mediated anti aldol reaction of (S)-8 with 9 to give 13 and (ii) the cyclisation reaction 4 → 15.

  从酮（S）-8分12步制备抗真菌剂（+）-restricticin（1）。的关键步骤是（我）硼介导的抗（S）-8的醛醇缩合反应用9，得到13和（II）的环化反应4→15。