β-4'-O-glucosyl novobiocin | 1343473-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: β-4'-O-glucosyl novobiocin
• 英文别名: glucosylnovobiocin；[(3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-[3-[[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzoyl]amino]-8-methyl-2-oxo-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-7-yl]oxy-3-methoxy-2,2-dimethyloxan-4-yl] carbamate
• CAS: 1343473-91-5
• 化学式: C₃₇H₄₆N₂O₁₆
• 分子量: 774.776
• InChiKey: XPTMQEFLRCUVSX-RDXCCVIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  275
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-D(+)-五乙酰葡萄糖 在 氢溴酸 、 sodium methylate 、 mercury(II) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 168.02h， 生成 β-4'-O-glucosyl novobiocin
  参考文献：
  名称：

  GLYCOSYLATED AMINOCOUMARINS AND METHODS OF PREPARING AND USES OF SAME

  摘要：

  提供了一种糖基化氨基香豆素化合物的方法，包括将糖连接到氨基香豆素化合物核心的4'-OH位置。还提供了在氨基香豆素化合物核心的4'-OH位置糖基化的氨基香豆素化合物。此发明的进一步方面提供了该化合物用于治疗，更特别地用于作为抗生素或抗癌治疗的用途。

  公开号：

  US20130274213A1

文献信息

• [EN] GLYCOSYLATED AMINOCOUMARINS AND METHODS OF PREPARING AND USES OF SAME<br/>[FR] AMINOCOUMARINES GLYCOSILÉES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET UTILISATIONS
  申请人：UNIV LONDON PHARMACY

  公开号：WO2012049521A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  There is provided a method of glycosylating an aminocoumarin compound comprising conjugating a sugar to the 4'-OH position of the core of the aminocoumarin compound. Also provided is an aminocoumarin compound glycosylated at the 4'-OH position of the core of the aminocoumarin compound. Further aspects of this invention provide this compound for use in therapy, more particularly for use as an antibiotic, or in anticancer treatment.

  本发明提供了一种糖基化氨基香豆素化合物的方法，包括将糖连接到氨基香豆素化合物核心的4'-OH位置。同时还提供了一种在氨基香豆素化合物核心的4'-OH位置糖基化的氨基香豆素化合物。本发明的进一步方面提供了该化合物在治疗中的用途，更具体地用作抗生素或抗癌治疗。
• Regioselective glycosylation of novobiocin alters activity
  作者：Guoxuan Sun、Pedro Ernesto de Resende、Paul Stapleton、Martyna Kuta、Xiangtao Wang、Shozeb Haider、Min Yang

  DOI：10.1016/j.carres.2017.10.011

  日期：2017.11

  Glycosylation is a promising approach to overcome antimicrobial drug resistance. In this study, we investigated Koenigs-Knorr and phase transfer glycosylation on novobiocin. While the former only gave a 4'-OH product, the later produced mainly a kinetic controlled 5-OH product, but still achieved the 4'-OH modification and novoise-glycosylated products (with stronger base), as well as a diglycosylated

  糖基化是克服抗菌药物耐药性的一种有前途的方法。在这项研究中，我们调查了新霉素的Koenigs-Knorr和相转移糖基化作用。尽管前者仅产生4'-OH产物，但后者主要产生动力学控制的5-OH产物，但仍实现了4'-OH修饰和新糖基化的产物（具有更强的碱）以及二糖基化的化合物。对抗菌活性的研究表明，半乳糖部分的存在可能通过增加细胞摄取来帮助提高活性。