isoapocupreine | 6787-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: isoapocupreine
• 英文别名: Isoapocuprein；4-[(R)-[(2S,4S,5E)-5-ethylidene-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-hydroxymethyl]quinolin-6-ol
• CAS: 6787-39-9
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: VBKQRUUVDAWDIP-GXIKEYOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 硫酸 作用下， 生成 (3E)-3,10-二去氢-10,11-二氢脱氧辛可宁-6',9-二醇 、 isoapocupreine
  参考文献：
  名称：

  422.修饰的金鸡纳生物碱。第一部分.Apoquinine和Apoquinidine

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340001923

文献信息

• A Cinchona Alkaloid Antibiotic That Appears To Target ATP Synthase in <i>Streptococcus pneumoniae</i>
  作者：Xu Wang、Yuna Zeng、Li Sheng、Peter Larson、Xue Liu、Xiaowen Zou、Shufang Wang、Kaijing Guo、Chen Ma、Gang Zhang、Huaqing Cui、David M. Ferguson、Yan Li、Jingren Zhang、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01353

  日期：2019.3.14

  Optochin, a cinchona alkaloid derivative discovered over 100 years ago, possesses highly selective antibacterial activity toward Streptococcus pneumoniae. Pneumococcal disease remains the leading source of bacterial pneumonia and meningitis worldwide. The structure-activity relationships of optochin were examined through modification to both the quinoline and quinuclidine subunits, which led to the

  Optochin是一种100多年前发现的金鸡纳生物碱衍生物，对肺炎链球菌具有高度选择性的抗菌活性。肺炎球菌疾病仍然是全球细菌性肺炎和脑膜炎的主要来源。通过修饰喹啉和奎尼丁亚基，检查了Optochin的结构-活性关系，从而鉴定出具有显着改善的活性的类似物48。耐药性和分子模型研究表明，48个可能与保守的谷氨酸52离子结合位点附近的ATP合酶的c环结合，而机理研究表明48个引起胞质酸化。对Optochin和48的初步药代动力学和药物代谢分析表明，这些奎宁类似物的局限性已被迅速清除，导致通过奎宁环的羟基化侧基和喹啉的O-脱烷基化导致体内暴露不良。总的来说，这些结果为进一步发展48奠定了基础，并突出了ATP合酶作为抗生素开发的有希望的目标。
• Henry et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 592,600
  作者：Henry et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cinchona Alkaloids in Pneumonia. X. Some Ethers of 6'-(β-Thiolethyl)-apocupreine
  作者：R. Stuart Tipson、Leonard H. Cretcher

  DOI：10.1021/ja01257a045

  日期：1942.5
• 422. Modified cinchona alkaloids. Part I. Apoquinine and apoquinidine
  作者：Thomas A. Henry、William Solomon

  DOI：10.1039/jr9340001923

  日期：——