S-(5'-Acetamido-2'-hydroxyphenyl)glutathion | 64889-81-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(5'-Acetamido-2'-hydroxyphenyl)glutathion
• 英文别名: Acetaminophen Glutathione Disodium Salt；5-[[3-(5-acetamido-2-hydroxyphenyl)sulfanyl-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-amino-5-oxopentanoic acid
• CAS: 64889-81-2
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄O₈S
• 分子量: 456.477
• InChiKey: VFNAXGMNFCUWCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220?C (dec.)
• 溶解度：
  可微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  glutathion 、 对乙酰氨基酚 在 sodium sulfate 作用下， 以 氘代乙腈 、 重水 为溶剂， 生成 S-(5'-Acetamido-2'-hydroxyphenyl)glutathion
  参考文献：
  名称：

  Combination of Electrochemistry and Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy for Metabolism Studies

  摘要：

  在开发具有生物活性的新材料时，预测和识别人体肝脏药物代谢过程中产生的活性中间体具有重要意义。我们提出了一种快速的纯仪器方法来阐明可能的 I 期代谢物的结构。通过采用电化学(EC)转化模拟肝脏固有酶的氧化功能，以及使用核磁共振(NMR)光谱进行结构分析，可以获得关于潜在代谢物的全面认识。对乙酰氨基酚(APAP)已知在超过治疗剂量时会引起肝毒性，因此被选为测试化合物。反应性代谢物N-乙酰-对苯醌亚胺长期以来被证实是APAP毒性副作用的原因，可以通过EC轻易产生。EC在线耦合NMR是一种直接的技术，可在药物研发早期阶段阐明药物反应性中间体的结构。

  DOI：

  10.1021/ac302152a

文献信息

• Paracetamol oxidation: synthesis and reactivity of N-acetyl-p-benzoquinoneimine
  作者：Ian A. Blair、Alan R. Boobis、Donald S. Davies、Terry M. Cresp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71162-2

  日期：1980.1
• HEALEY K.; CALDER I. C., AUSTRAL. J. CHEM., 1979, 32, NO 6, 1307-1316
  作者：HEALEY K.、 CALDER I. C.

  DOI：——

  日期：——
• GETEK, T. A.;KORFMACHER, W. A.;MCRAE, T. A.;HINSON, J. A., J. CHROMATOGR., 474,(1989) N, C. 245-256
  作者：GETEK, T. A.、KORFMACHER, W. A.、MCRAE, T. A.、HINSON, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Combination of Electrochemistry and Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy for Metabolism Studies
  作者：Hannah Simon、Daniel Melles、Sandrine Jacquoilleot、Paul Sanderson、Raniero Zazzeroni、Uwe Karst

  DOI：10.1021/ac302152a

  日期：2012.10.16

  During the development of new materials demonstrating biological activity, prediction and identification of reactive intermediates generated in the course of drug metabolism in the human liver is of great importance. We present a rapid and purely instrumental method for the structure elucidation of possible phase I metabolites. With electrochemical (EC) conversion adopting the oxidative function of liver-inherent enzymes and nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy enabling structure elucidation, comprehensive knowledge on potential metabolites can be gained. Paracetamol (APAP) has been known to induce hepatotoxicity when exceeding therapeutic doses and was therefore selected as the test compound. The reactive metabolite N-acetyl-p-benzoquinone imine has long been proven to be responsible for the toxic side effects of APAP and can easily be generated by EC. EC coupled online to NMR is a straightforward technique for structure elucidation of reactive drug intermediates at an early stage in drug discovery.

  在开发具有生物活性的新材料时，预测和识别人体肝脏药物代谢过程中产生的活性中间体具有重要意义。我们提出了一种快速的纯仪器方法来阐明可能的 I 期代谢物的结构。通过采用电化学(EC)转化模拟肝脏固有酶的氧化功能，以及使用核磁共振(NMR)光谱进行结构分析，可以获得关于潜在代谢物的全面认识。对乙酰氨基酚(APAP)已知在超过治疗剂量时会引起肝毒性，因此被选为测试化合物。反应性代谢物N-乙酰-对苯醌亚胺长期以来被证实是APAP毒性副作用的原因，可以通过EC轻易产生。EC在线耦合NMR是一种直接的技术，可在药物研发早期阶段阐明药物反应性中间体的结构。