(1R)-(6-hydroxyquinolin-4-yl)(8-vinylquinuclidin-2-yl)methyl 3,5-di(trifluoromethyl)benzoate | 1079392-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (1R)-(6-hydroxyquinolin-4-yl)(8-vinylquinuclidin-2-yl)methyl 3,5-di(trifluoromethyl)benzoate
• 英文别名: (R)-(6-Hydroxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl 3,5-bis(trifluoromethyl)benzoate；[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-hydroxyquinolin-4-yl)methyl] 3,5-bis(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 1079392-85-0
• 化学式: C₂₈H₂₄F₆N₂O₃
• 分子量: 550.501
• InChiKey: PUJICWBMQMYISO-IWSVTGILSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C
• 沸点：
  591.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1R)-(6-hydroxyquinolin-4-yl)(8-vinylquinuclidin-2-yl)methyl 3,5-di(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  氘标记相关的有机催化硝基醛醇反应

  摘要：

  在碱性和有机催化条件下，已经完成了氧化氘中的硝基链烷烃的氘标记反应和随后的硝基醛反应，从而以高收率和高氘含量提供了氘标记的β-硝基醇。使用易去除的碱性树脂WA30，可通过硝基烷与各种亲电试剂的反应平稳地获得β氘代的β硝基醇。此外，在奎宁衍生的有机催化剂存在下，使用硝基甲烷和α-酮酸酯作为亲电试剂的不对称硝基醛醇反应可提供所需的具有高对映选择性的β-氘代硝基醇衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701224
• 作为试剂：
  描述：

  硝基甲烷 、 2,2,2,4'-四氟苯乙酮 在 (1R)-(6-hydroxyquinolin-4-yl)(8-vinylquinuclidin-2-yl)methyl 3,5-di(trifluoromethyl)benzoate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(R)-1,1,1-trifluoro-2-(4-fluorophenyl)-3-nitropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective organocatalyzed Henry reaction with fluoromethyl ketones

  摘要：

  展示了新型C9-苯甲酰杯芳烃在与氟甲基酮进行硝基醇缩合反应中具有显著的一般性，其含有电子吸引取代基。在温和的反应条件和低催化剂用量（1-5摩尔%）下，三氟甲基和二氟甲基酮均提供了优异的立体诱导水平（光学纯度ee 76-99%）。

  DOI：

  10.1039/b807640e