(E)-5-Methyl-hexa-2,4-dienoic acid | 19932-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-Methyl-hexa-2,4-dienoic acid
• 英文别名: 5-Methylhexa-2,4-dienoic acid
• CAS: 19932-33-3
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: USVPNLRUHJWRFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-Methyl-hexa-2,4-dienoic acid 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钴催化的1,3-二烯的还原性二甲基环丙烷化

  摘要：

  二甲基环丙烷是有价值的合成靶标，使用锌类胡萝卜素试剂难以获得高收率。在本文中，我们描述了席梦思-史密斯反应的钴催化变体，该变体使用Me 2 CCl 2 / Zn试剂混合物能够有效地进行1,3-二烯的二甲基环丙烷化。根据1,3-二烯的取代模式，反应具有很高的区域选择性。产品是乙烯基环丙烷，可作为过渡金属催化的开环反应的底物，包括1,3重排和[5 + 2]环加成反应。初步研究表明，在钴催化条件下，中等活化度的单烯烃也适用于二甲基环丙烷化。

  DOI：

  10.1002/anie.201807542
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-methylhexa-2,4-dienoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(E)-5-Methyl-hexa-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  钴催化的1,3-二烯的还原性二甲基环丙烷化

  摘要：

  二甲基环丙烷是有价值的合成靶标，使用锌类胡萝卜素试剂难以获得高收率。在本文中，我们描述了席梦思-史密斯反应的钴催化变体，该变体使用Me 2 CCl 2 / Zn试剂混合物能够有效地进行1,3-二烯的二甲基环丙烷化。根据1,3-二烯的取代模式，反应具有很高的区域选择性。产品是乙烯基环丙烷，可作为过渡金属催化的开环反应的底物，包括1,3重排和[5 + 2]环加成反应。初步研究表明，在钴催化条件下，中等活化度的单烯烃也适用于二甲基环丙烷化。

  DOI：

  10.1002/anie.201807542

文献信息

• Two-Carbon Homologation of Aldehydes via Silyl Ketene Acetals. 2.¹ Study of the Stereochemical Control in the Formation of (<i>E</i>)-Alkenoic Acids
  作者：Moncef Bellassoued、Sinda Mouelhi、Nathalie Lensen

  DOI：10.1021/jo010092q

  日期：2001.7.1

  The condensation of C,O,O-tris(trimethylsilyl)ketene acetal 1 with aldehydes 2 in the presence of catalytic amounts of mercuric iodide at room temperature affords syn and anti beta-trimethylsiloxy alpha-trimethylsilyl alkanoic acid silyl esters 3 in good yields. These new compounds gave, under acidic or basic conditions, E and (or) Z enoic acids 4. The paths for the formation of these alkenoic acids

  在室温下，在催化量的碘化汞的存在下，C，O，O-三（三甲基甲硅烷基）乙烯酮缩醛1与醛2的缩合以良好的收率得到了顺式和反式β-三甲基甲硅烷氧基α-三甲基甲硅烷基链烷酸甲硅烷基酯3。这些新化合物在酸性或碱性条件下产生E和（或）Z烯酸4。讨论了形成这些烯酸的途径。
• Enantioselective Synthesis of the 1,3‐Dienyl‐5‐Alkyl‐6‐Oxy Motif: Method Development and Total Synthesis
  作者：Jie Wang、Chuning Guo、Yaqian Liu、Yunpeng Ji、Hongli Jia、Houhua Li

  DOI：10.1002/anie.202400478

  日期：2024.4.8

  Method development and total synthesis have resulted in the enantioselective synthesis of the 1,3-dienyl-5-alkyl-6-oxy motif, and thus expedient total syntheses of three types of natural products (glutarimide antibiotics, α-pyrone polyketides and Lupin alkaloids), completed within 4–7 steps.

  方法开发和全合成实现了1,3-二烯基-5-烷基-6-氧基的对映选择性合成，从而方便地全合成了三种天然产物（戊二酰亚胺抗生素、α-吡喃酮聚酮化合物和羽扇豆生物碱） ），在 4-7 个步骤内完成。