(E)-5-Methyl-hexa-2,4-dienoic acid | 19932-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-Methyl-hexa-2,4-dienoic acid
• 英文别名: 5-Methylhexa-2,4-dienoic acid
• CAS: 19932-33-3
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: USVPNLRUHJWRFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-Methyl-hexa-2,4-dienoic acid 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钴催化的1,3-二烯的还原性二甲基环丙烷化

  摘要：

  二甲基环丙烷是有价值的合成靶标，使用锌类胡萝卜素试剂难以获得高收率。在本文中，我们描述了席梦思-史密斯反应的钴催化变体，该变体使用Me 2 CCl 2 / Zn试剂混合物能够有效地进行1,3-二烯的二甲基环丙烷化。根据1,3-二烯的取代模式，反应具有很高的区域选择性。产品是乙烯基环丙烷，可作为过渡金属催化的开环反应的底物，包括1,3重排和[5 + 2]环加成反应。初步研究表明，在钴催化条件下，中等活化度的单烯烃也适用于二甲基环丙烷化。

  DOI：

  10.1002/anie.201807542
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-methylhexa-2,4-dienoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(E)-5-Methyl-hexa-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  钴催化的1,3-二烯的还原性二甲基环丙烷化

  摘要：

  二甲基环丙烷是有价值的合成靶标，使用锌类胡萝卜素试剂难以获得高收率。在本文中，我们描述了席梦思-史密斯反应的钴催化变体，该变体使用Me 2 CCl 2 / Zn试剂混合物能够有效地进行1,3-二烯的二甲基环丙烷化。根据1,3-二烯的取代模式，反应具有很高的区域选择性。产品是乙烯基环丙烷，可作为过渡金属催化的开环反应的底物，包括1,3重排和[5 + 2]环加成反应。初步研究表明，在钴催化条件下，中等活化度的单烯烃也适用于二甲基环丙烷化。

  DOI：

  10.1002/anie.201807542

文献信息

• Two-Carbon Homologation of Aldehydes via Silyl Ketene Acetals. 2.¹ Study of the Stereochemical Control in the Formation of (<i>E</i>)-Alkenoic Acids
  作者：Moncef Bellassoued、Sinda Mouelhi、Nathalie Lensen

  DOI：10.1021/jo010092q

  日期：2001.7.1

  The condensation of C,O,O-tris(trimethylsilyl)ketene acetal 1 with aldehydes 2 in the presence of catalytic amounts of mercuric iodide at room temperature affords syn and anti beta-trimethylsiloxy alpha-trimethylsilyl alkanoic acid silyl esters 3 in good yields. These new compounds gave, under acidic or basic conditions, E and (or) Z enoic acids 4. The paths for the formation of these alkenoic acids

  在室温下，在催化量的碘化汞的存在下，C，O，O-三（三甲基甲硅烷基）乙烯酮缩醛1与醛2的缩合以良好的收率得到了顺式和反式β-三甲基甲硅烷氧基α-三甲基甲硅烷基链烷酸甲硅烷基酯3。这些新化合物在酸性或碱性条件下产生E和（或）Z烯酸4。讨论了形成这些烯酸的途径。
• Enantioselective Synthesis of the 1,3‐Dienyl‐5‐Alkyl‐6‐Oxy Motif: Method Development and Total Synthesis
  作者：Jie Wang、Chuning Guo、Yaqian Liu、Yunpeng Ji、Hongli Jia、Houhua Li

  DOI：10.1002/anie.202400478

  日期：2024.4.8

  Method development and total synthesis have resulted in the enantioselective synthesis of the 1,3-dienyl-5-alkyl-6-oxy motif, and thus expedient total syntheses of three types of natural products (glutarimide antibiotics, α-pyrone polyketides and Lupin alkaloids), completed within 4–7 steps.

  方法开发和全合成实现了1,3-二烯基-5-烷基-6-氧基的对映选择性合成，从而方便地全合成了三种天然产物（戊二酰亚胺抗生素、α-吡喃酮聚酮化合物和羽扇豆生物碱） ），在 4-7 个步骤内完成。
• Cobalt‐Catalyzed Reductive Dimethylcyclopropanation of 1,3‐Dienes
  作者：Jacob Werth、Christopher Uyeda

  DOI：10.1002/anie.201807542

  日期：2018.10.15

  variant of the Simmons–Smith reaction that enables the efficient dimethylcyclopropanation of 1,3‐dienes using a Me2CCl2/Zn reagent mixture. The reactions proceed with high regioselectivity based on the substitution pattern of the 1,3‐diene. The products are vinylcyclopropanes, which serve as substrates for transition‐metal‐catalyzed ring‐opening reactions, including 1,3‐rearrangement and [5+2] cycloaddition

  二甲基环丙烷是有价值的合成靶标，使用锌类胡萝卜素试剂难以获得高收率。在本文中，我们描述了席梦思-史密斯反应的钴催化变体，该变体使用Me 2 CCl 2 / Zn试剂混合物能够有效地进行1,3-二烯的二甲基环丙烷化。根据1,3-二烯的取代模式，反应具有很高的区域选择性。产品是乙烯基环丙烷，可作为过渡金属催化的开环反应的底物，包括1,3重排和[5 + 2]环加成反应。初步研究表明，在钴催化条件下，中等活化度的单烯烃也适用于二甲基环丙烷化。