1,1-dimethyl-2-[(3-nitrophenyl)methylidene]hydrazine | 32787-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethyl-2-[(3-nitrophenyl)methylidene]hydrazine
• 英文别名: m-nitrobenzaldehyde dimethylhydrazone；3-nitrobenzaldehyde N,N-dimethylhydrazone；3-nitro-benzaldehyde dimethylhydrazone；3-Nitro-benzaldehyd-dimethylhydrazon；N-methyl-N-[(3-nitrophenyl)methylideneamino]methanamine
• CAS: 32787-76-1
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: DWRUVQSAQYOWIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  334.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-2-[(3-nitrophenyl)methylidene]hydrazine 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.05h， 以97%的产率得到间硝基苯腈
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基oxidation醛与二甲基二环氧乙烷的氧化高产率合成腈

  摘要：

  使用二甲基二环氧乙烷，在高收率和温和条件下实现了醛N，N-二甲基-向相应腈的选择性转化。对速率的取代基的效果示波极谱法测定，与使用PhCHNNMe主动力学同位素效应的估计沿2和PhCDNNMe 2提供了关于反应机理有用的提示。还观察到，即使有过量的二环氧乙烷，腈产物也不会进一步氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00118-x
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 偏二甲肼 在 三甲基氯硅烷 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1,1-dimethyl-2-[(3-nitrophenyl)methylidene]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  高氯酸锂/乙醚溶液中胺和胺衍生物的通用一锅三组分单 N-烷基化

  摘要：

  报道了一种用醛还原单烷基化胺和胺衍生物的有效通用程序。在高氯酸锂/乙醚和三甲基氯硅烷中用伯胺、仲胺、O-三甲基甲硅烷基羟胺和 N,N-二甲基肼处理醛，然后进行 BH3·NEt3 还原，直接后处理得到仲胺、叔胺，N-取代的羟胺和肼，分别。α-氨基酯与醛的还原烷基化选择性地提供相应的N-单烷基化α-氨基酯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861798

文献信息

• Catalytic hydrophosphorylation of alkyl- and acylhydrazones
  作者：E. D. Matveeva、T. A. Podrugina、I. N. Kolesnikova、M. V. Prisyazhnoi、G. G. Karateev、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-010-0095-2

  日期：2010.2

  N-Boc- and N-acylhydrazino phosphonates were obtained for the first time by hydrophosphorylation of the appropriate hydrazones of aliphatic and aromatic aldehydes and heterocyclic and aliphatic ketones in the presence of [tetra(tert-butyl)phthalocyanine]aluminum chloride as a catalyst.

  首次通过在水相中使用[四(叔丁基)酞菁]铝氯化物作为催化剂，对脂肪族和芳香族醛、杂环和脂肪族酮的适当酲进行亲磷反应，得到了N-Boc-和N-酰基肼基膦酸盐。
• C–H Difluoroalkylation of Aldehyde Hydrazones with Functionalized Difluoromethyl Bromides under Copper Catalysis
  作者：Alexis Prieto、Romain Melot、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro

  DOI：10.1021/acscatal.5b02755

  日期：2016.2.5

  The Cu-catalyzed direct difluoroalkylation of aldehyde hydrazones with functionalized difluoromethyl bromides is described. The reaction yields stereodefined α,α–difluoro-β-keto hydrazones under mild conditions and can be carried out at a scale that opens up the possibility of practical applications.

  描述了用功能化的二氟甲基溴的铜催化的醛hydr的直接二氟烷基化。该反应在温和条件下可产生立体定义的α，α-二氟-β-酮，并可以在一定规模下进行，从而开辟了实际应用的可能性。
• Copper-Catalyzed Double C–H Alkylation of Aldehyde-Derived <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylhydrazones with Polyhalomethanes: Flexible Access to 4-Functionalized Pyrazoles
  作者：Alexis Prieto、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro

  DOI：10.1021/acscatal.6b02439

  日期：2016.10.7

  have been made accessible in a single step from readily available aldehyde-derived N,N-dialkyl hydrazones and functionalized polyhalomethane derivatives. The process is believed to follow copper-catalyzed cascade C(sp2)–H haloalkylation/C(sp3)–H cyclization/aromatization reaction sequences.

  在此，已经可以容易地从醛衍生的N，N-二烷基和官能化的多卤代甲烷衍生物中一步获得4-官能化的吡唑。认为该过程遵循铜催化的级联C（sp 2）–H卤代烷基/ C（sp 3）–H环化/芳构化反应顺序。
• Dimethylhydrazones of Aliphatic, Aromatic, and Heterocyclic Aldehydes and Their Infrared Absorption Characteristics
  作者：RICHARD H. WILEY、STEPHEN C. SLAYMAKER、HAROLD KRAUS

  DOI：10.1021/jo01353a031

  日期：1957.2
• Ryapisova, Russian Journal of General Chemistry, 2000, vol. 70, # 10, p. 1533 - 1535
  作者：Ryapisova

  DOI：——

  日期：——