4-acetamidophenyl 3-(dimethylamino)propanoate hydrochloride | 1314962-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-acetamidophenyl 3-(dimethylamino)propanoate hydrochloride
• 英文别名: 4-Acetamidophenyl 3-(Dimethylamino)Propanoate HCl；(4-acetamidophenyl) 3-(dimethylamino)propanoate;hydrochloride
• CAS: 1314962-38-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃*ClH
• 分子量: 286.758
• InChiKey: XSLQLFVGYGEOMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetamidophenyl 3-(dimethylamino)propanoate hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.01h， 以95%的产率得到4-acetamidophenyl 3-(dimethylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  4-羟基乙酰苯胺和纳曲酮的N，N'-二烷基氨基烷基羰基（DAAC）前药和氨基烷基羰基（AAC）前药具有改善的皮肤渗透性

  摘要：

  报道了酚类药物对乙酰氨基酚（APAP）和纳曲酮（NTX）的N，N'-二烷基氨基烷基羰基（DAAC）和氨基烷基羰基（AAC）前药。还提出了将碱性胺基团掺入酚类药物的酰基前药的部分中对其皮肤渗透性能的影响。DAAC-APAP前药是通过三步程序从卤代烷基羰基酯开始合成的，卤代烷基羰基酯与五种不同的胺反应：二甲胺，二乙胺，二丙胺，吗啉和哌啶。氨基和酰基的羰基之间的间隔为1-3 CH 2。酯水解后，随后通过二环己基碳二亚胺（DCC）介导的偶联将羧酸产物与母体药物偶联，从而以优异的收率得到DAAC-APAP-HCl前药。AAC前药是使用DCC或EDCI作为偶联剂，使用可商购的Boc保护的氨基酸合成的。比较了使用这两种不同方法合成的前药的收率。在缓冲液（pH 6.0，20 mM）中测量DAAC和AAC系列的一些成员的半衰期（t 1/2）。在水解实验中评估的成员的t 1/2范围为15–113分钟。在AAC

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.118
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基酚 、 3-二甲基氨基丙酸盐酸盐 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以85%的产率得到4-acetamidophenyl 3-(dimethylamino)propanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-羟基乙酰苯胺和纳曲酮的N，N'-二烷基氨基烷基羰基（DAAC）前药和氨基烷基羰基（AAC）前药具有改善的皮肤渗透性

  摘要：

  报道了酚类药物对乙酰氨基酚（APAP）和纳曲酮（NTX）的N，N'-二烷基氨基烷基羰基（DAAC）和氨基烷基羰基（AAC）前药。还提出了将碱性胺基团掺入酚类药物的酰基前药的部分中对其皮肤渗透性能的影响。DAAC-APAP前药是通过三步程序从卤代烷基羰基酯开始合成的，卤代烷基羰基酯与五种不同的胺反应：二甲胺，二乙胺，二丙胺，吗啉和哌啶。氨基和酰基的羰基之间的间隔为1-3 CH 2。酯水解后，随后通过二环己基碳二亚胺（DCC）介导的偶联将羧酸产物与母体药物偶联，从而以优异的收率得到DAAC-APAP-HCl前药。AAC前药是使用DCC或EDCI作为偶联剂，使用可商购的Boc保护的氨基酸合成的。比较了使用这两种不同方法合成的前药的收率。在缓冲液（pH 6.0，20 mM）中测量DAAC和AAC系列的一些成员的半衰期（t 1/2）。在水解实验中评估的成员的t 1/2范围为15–113分钟。在AAC

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.118