(R)-3-(4-pyrimidin-5-yl-benzyl)-1-(3,5-dichlorophenyl)-3-methyl-1-hydroimidazo[1,2-a]imidazole-2-one | 875210-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (R)-3-(4-pyrimidin-5-yl-benzyl)-1-(3,5-dichlorophenyl)-3-methyl-1-hydroimidazo[1,2-a]imidazole-2-one
• 英文别名: (5R)-7-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-5-[(4-pyrimidin-5-ylphenyl)methyl]imidazo[1,2-a]imidazol-6-one
• CAS: 875210-71-2
• 化学式: C₂₃H₁₇Cl₂N₅O
• 分子量: 450.327
• InChiKey: YZIVBAGSEKVBMM-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-pyrimidin-5-yl-benzyl)-1-(3,5-dichlorophenyl)-3-methyl-1-hydroimidazo[1,2-a]imidazole-2-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到(R)-3-(4-pyrimidin-5-yl-benzyl)-1-(3,5-dichlorophenyl)-5-iodo-3-methyl-1-ydroimidazo[1,2-a]imidazole-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-sulfonic acid amides

  摘要：

  公开了一种制备化合物I的多步过程：其中R1至R3如本文所定义。化合物I的公式抑制人体细胞间粘附分子与白细胞整合素的结合。因此，这些化合物在治疗炎症和免疫细胞介导的疾病中是有用的。

  公开号：

  US20060025447A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(4',4'-dimethoxyethyl)aminocarbonyl]amino-2-(4-pyrimidin-5-yl-benzyl)-N-(3,5-dichlorophenyl)-propionamide 在 三乙胺 、 三苯基二氯化膦 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正庚烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(R)-3-(4-pyrimidin-5-yl-benzyl)-1-(3,5-dichlorophenyl)-3-methyl-1-hydroimidazo[1,2-a]imidazole-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-sulfonic acid amides

  摘要：

  公开了一种制备化合物I的多步过程：其中R1至R3如本文所定义。化合物I的公式抑制人体细胞间粘附分子与白细胞整合素的结合。因此，这些化合物在治疗炎症和免疫细胞介导的疾病中是有用的。

  公开号：

  US20060025447A1

文献信息

• DERIVATIVES OF [6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-a]IMIDAZOLE-3-SULFONYLAMINO]-PROPIONAMIDE
  申请人：Kelly Alfred Terence

  公开号：US20080090819A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Derivatives of [6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-sulfonylamino]-propionamide which exhibit good inhibitory effect upon the interaction of CAMs and Leukointegrins and are thus useful in the treatment of inflammatory disease.

  [6,7-二氢-5H-咪唑[1,2-a]咪唑-3-磺酰胺]-丙酰胺的衍生物，在CAMs和Leukointegrins的相互作用上表现出良好的抑制效果，因此在治疗炎症性疾病方面是有用的。
• Synthesis of 6,7-Dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-sulfonic acid amides
  申请人：WANG Xiao-jun

  公开号：US20090088571A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  Disclosed is a multi-step process for preparing a compound of Formula I: wherein R 1 to R 3 are as defined herein. The compounds of formula I inhibit the binding of human intercellular adhesion molecules to the Leukointegrins. As a result, these compounds are useful in the treatment of inflammatory and immune cell-mediated diseases.

  本发明揭示了一种制备式I化合物的多步骤过程：其中R1到R3如本文所定义。式I化合物抑制人类细胞间粘附分子与白细胞整合素的结合。因此，这些化合物在治疗炎症和免疫细胞介导的疾病方面是有用的。
• A new and practical boronic acid catalyzed intramolecular cyclodehydration of ureas for the synthesis of LFA-1 antagonists
  作者：Rogelio P. Frutos、Thomas Tampone、Jason A. Mulder、Yibo Xu、Diana Reeves、Xiao-Jun Wang、Li Zhang、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.007

  日期：2011.5

  A streamlined and practical approach to 1H-imidazo[1.2-alpha]imidazol-2-one LFA-1 antagonist (1) that features as the key step a novel intramolecular boronic acid catalyzed cyclocondensation of a urea and an amide is reported. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7304067B2
  申请人：——

  公开号：US7304067B2

  公开（公告）日：2007-12-04
• US7345074B2
  申请人：——

  公开号：US7345074B2

  公开（公告）日：2008-03-18