1,2-bis(4-nitrobenzylidene)hydrazine | 2143-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(4-nitrobenzylidene)hydrazine
• 英文别名: Benzaldehyde, 4-nitro-, [(4-nitrophenyl)methylene]hydrazone；1-(4-nitrophenyl)-N-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]methanimine
• CAS: 2143-99-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₄
• 分子量: 298.258
• InChiKey: YWEOYAUKSPQBMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C(Solv: ethanol (64-17-5); pyridine (110-86-1))
• 沸点：
  469.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-nitrobenzylidene)hydrazine 在 selenium(IV) oxide 、 苯肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 二苯硒醚
  参考文献：
  名称：

  Dakova, B. Y.; Evers, M. J.; Christiaens, L. R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 3, p. 219 - 224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-2-(4-nitrophenyl)-1-ethoxycarbonylethene 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以40%的产率得到1,2-bis(4-nitrobenzylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  β-芳基（杂基）-α-硝基丙烯酸酯与N，N-，N，O-和N，S-双亲核试剂反应的特征

  摘要：

  β -芳基（heteryl）-α-nitroacrylates用的反应Ñ，Ñ， - ñ，ö - ，和Ñ，š -binucleophiles通过初步形成了广告的区域专一性进行Ñ产品，其中只有产品从ø -分离出氨基苯硫酚。发现了将S-加合物转化为2-芳基（杂基）苯并噻唑的条件。与肼，邻苯二胺和邻苯反应生成的N-加合物-氨基苯酚立即自发转变为线性（嗪，甲亚胺）或杂环（苯并咪唑）结构。

  DOI：

  10.1134/s1070363212080117

文献信息

• A short synthesis of the parp inhibitor 2-(4-trifluoro-methylphenyl)benzimidazole-4-carboxamide (NU1077)
  作者：Steven C. Austen、John M. Kane

  DOI：10.1002/jhet.5570380427

  日期：2001.7

  A four-step synthesis of the PARP inhibitor 2-(4-trifluoromethylphenyl)benzimidazole-4-carboxamide (1, NU1077) is presented. Condensation of 2,3-diaminotoluene and 4-trifluoromethylbenzaldehyde afforded 4-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)benzimidazole. Oxidation of the methyl group with potassium permanganate in warm t-butanol afforded the carboxylic acid that was converted to the corresponding carboxamide

  提出了一种四步合成PARP抑制剂2-（4-三氟甲基苯基）苯并咪唑-4-羧酰胺（1，NU1077）。2，3-二氨基甲苯和4-三氟甲基苯甲醛的缩合得到4-甲基-2-（4-三氟甲基苯基）苯并咪唑。在温暖的叔丁醇中用高锰酸钾氧化甲基，得到羧酸，其通过酰氯转化为相应的羧酰胺。
• Regeneration of Carbonyl Compounds from Azines with Cerium(IV) Ammonium Nitrate
  作者：Miroslaw Giurg、Jacek Mlsochowski

  DOI：10.1080/00397919908086590

  日期：1999.12.1

  Abstract Azines treated with cerium(IV) ammonium nitrate in acetonitrile under mild conditions afforded aromatic aldehydes and ketones in high to excellent yields.

  摘要 在温和条件下，用硝酸铈 (IV) 铵在乙腈中处理的吖嗪以高产率到优异的收率得到芳香醛和酮。
• Synthesis, Spectroscopic and Cytotoxic Studies of Biologically Active New Schiff Bases Derived from p-Nitrobenzaldehyde
  作者：Amjid Iqbal、Hamid Latif Siddiqui、Chaudhary Muhammad Ashraf、Mujahid Hussain Bukhari、Chaudhary Muhammad Akram

  DOI：10.1248/cpb.55.1070

  日期：——

  Thirteen new Schiff bases derived from p-nitrobenzaldehyde were synthesized by condensation with the appropriate amines. An unusual reduction of the p-nitrobenzaldehyde to the corresponding alcohol was also observed in one of the reactions. The structures of the compounds were identified using spectroscopic techniques. Cytotoxicity for the titled compounds was studied against Brine Shrimp, used as

  通过与适当的胺缩合，合成了十三种衍生自对硝基苯甲醛的新席夫碱。在一个反应​​中也观察到对硝基苯甲醛向相应的醇的不寻常还原。使用光谱技术鉴定化合物的结构。研究了标题化合物对用作试验动物的盐水虾的细胞毒性。
• Verhalten rhodanierter Schiffscher Basen gegenüber Raney-Nickel, Hydrazin und Alkalien. 11. Mitt.: Über organische Rhodanverbindungen
  作者：R. Poholoudek-Fabini、D. Fröhling

  DOI：10.1002/ardp.19652980705

  日期：——

  In Gegenwart von Raney‐Nickel als Wasserstoffüberträger findet eine Hydrierung der Azomethinfunktion erst mit sehr großem Überschuß an Metallkatalysator statt, wobei die Rhodangruppe unter Eliminierung des Schwefels quantitativ abgespalten wird. Raney‐Nickel ohne Zufuhr von Wasserstoff führt durch unvollständige Desulfurierung zu Sulfiden. — Mit Hydrazin erfolgt keine Reduktion, sondern Aufspaltung

  在雷尼镍作为氢载体的存在下，偶氮甲碱官能团的氢化仅在非常大量过量的金属催化剂的情况下发生，随着硫的消除，硫代基团被定量分离。不加氢的雷尼镍由于脱硫不完全而导致硫化物。- 使用肼不会发生还原反应，但会分解偶氮甲碱功能并将醛组分与试剂一起转化为吖嗪。- 用苛性钠或碳酸钠处理产生具有完整偶氮甲碱键的二硫化物。
• Microwave-assisted synthesis of 1-hydrazinophosphonates via the reaction of aldazines with dialkyl phosphite
  作者：Babak Kaboudin、Soheil Alipour

  DOI：10.1002/hc.21019

  日期：——

  A simple, efficient, and novel method has been developed for the synthesis of 1-hydrazinophosphonic acids from aldazines. As described below, treatment of aldazines with diethyl phosphite gives the corresponding 1-hydrazinophosphonic acids in good yields. The reaction proceeds under microwave irradiation at 110°C and neutral condition without any additives such as base, acid, or catalyst. This method

  已开发出一种简单、高效且新颖的方法，用于从阿达嗪合成 1-肼基膦酸。如下所述，用亚磷酸二乙酯处理阿达嗪以良好的产率得到相应的 1-肼基膦酸。反应在微波照射下，在 110°C 和中性条件下进行，没有任何添加剂，如碱、酸或催化剂。这种方法简单、快速，并且 1-肼基膦酸的产率很高。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:304–308, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21019

表征谱图