3-methyl-butan-2-one oxime | 600-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-methyl-butan-2-one oxime
• 英文别名: 3-methyl-2-butanone oxime；Isopropylmethylketonoxim；Methylisopropyl-keton-oxim；2-Butanone, 3-methyl-, oxime；N-(3-methylbutan-2-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 600-20-4
• 化学式: C₅H₁₁NO
• mdl: MFCD00126852
• 分子量: 101.148
• InChiKey: HZCRFUPEBRNAAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75.8-76.0 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  848

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-butan-2-one oxime 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(tert-butylamino)-3-(3-methylbutan-2-ylideneamino)oxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型脂族和脂环族肟醚的合成和β-肾上腺素的阻断活性。

  摘要：

  我们描述了两个新系列的脂肪族和脂环族β-肾上腺素能阻滞剂的合成和药理性质，其中大多数含有环丙基环。它们属于2-羟基-3-（叔丁基氨基）丙基醚A或2-羟基-3-叔-（丁基氨基）丙基酮肟醚B衍生物。O- [2-羟基-3-（叔丁基氨基）丙基]二环丙基酮肟5表现出与普萘洛尔相当的β-肾上腺素能拮抗剂活性。发现酮肟醚B通常显示出比相应的醚A更高的效力。我们证实，芳香核的存在对于β-肾上腺素活性不是至关重要的。讨论了这些系列之间的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00376a011
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到3-methyl-butan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alkyl- and Aryl-Substituted Pyridines from (α,β-Unsaturated) Imines or Oximes and Carbonyl Compounds

  摘要：

  在存在二级胺的条件下，各种（α，β-不饱和）亚胺或肟与脂肪族醛或环酮反应，得到烷基-、芳基-和/或环烷基取代的吡啶。为了解释它们的形成，提出了杂Diels-Alder反应，其中1-氮-1,3-丁二烯与现场生成的烯胺反应。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25526

文献信息

• 一种肟氧化制备硝基烷烃的绿色合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN106631809B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明属于有机化工领域，提供了一种肟氧化制备硝基烷烃的绿色合成方法。在55～120℃和0～1.0MPa压力下，肟、溶剂和双氧水在一定量的纳米孔骨架金属杂化催化剂和助催化剂存在下反应20～200min，反应液经膜分离，催化剂可重复使用7次以上，精馏得到硝基烷烃产品，产品纯度≥99％，收率≥95％。是一种硝基烷烃的绿色合成方法，适合大规模工业化生产。
• Copper-Catalyzed β-Lactam Formation Initiated by 1,3-Azaprotio Transfer of Oximes and Methyl Propiolate
  作者：Zhenjie Qi、Shaozhong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01937

  日期：2021.8.6

  A copper(II)-catalyzed protocol to construct trans-configured β-lactams and spirocyclic β-lactams from oximes and methyl propiolate has been developed, which features excellent substrate flexibility and diastereoselectivity (up to >99:1 dr). In situ FT-IR mechanistic experiments support that ketene species might be involved in the formation of β-lactams.

  已经开发了一种铜 (II) 催化的协议，用于从肟和丙炔酸甲酯构建反式配置的β-内酰胺和螺环 β-内酰胺，其具有出色的底物灵活性和非对映选择性（高达 >99:1 dr）。原位 FT-IR 机械实验支持乙烯酮物质可能参与 β-内酰胺的形成。
• Synthesis and Thermal Stability of O-Vinylketoximes
  作者：Boris A. Trofimov、Al'bina I. Mikhaleva、Alexander M. Vasil'tsov、Elena Yu. Schmidt、Ol'ga A. Tarasova、Ludmila V. Morozova、Lubov' N. Sobenina、Thomas Preiss、Jochem Henkelmann

  DOI：10.1055/s-2000-6330

  日期：——

  The O-vinylketoximes 2 were synthesized from ketoximes 1 and acetylene in superbase systems in good to excellent yields. Their thermal stability was investigated.

  O-乙烯基酮肟2是通过酮肟1与乙炔在超强碱体系中合成的，产率良好至优异。它们的热稳定性得到了研究。
• Microwave-assisted efficient one-step synthesis of amides from ketones and benzoxazoles from (2-hydroxyaryl) ketones with acetohydroxamic acid using sulfuric acid as the catalyst
  作者：Sridhar Madabhushi、Narsaiah Chinthala、Venkata Sairam Vangipuram、Kondal Reddy Godala、Raveendra Jillella、Kishore Kumar Reddy Mallu、China Ramanaiah Beeram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.019

  日期：2011.11

  Efficient one-step method for the synthesis of amides directly from ketones and benzoxazoles from (2-hydroxyaryl) ketones by the reaction of acetohydroxamic acid using sulfuric acid as catalyst was described.

  描述了一种有效的一步法，该方法通过使用硫酸作为催化剂，通过乙酰氧肟酸反应，直接从酮中直接合成酰胺，从（2-羟基芳基）酮中合成苯并恶唑。
• 一锅法制备的2,4-二取代吡咯或2,3,4-三取 代吡咯及制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN110283159B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明提供了一锅法制备的2,3‑二取代吡咯或2,3,4‑三取代吡咯及其制备方法，酮肟与对甲苯磺酰氯在碱性条件下生成酮肟磺酸酯，酮肟磺酸酯不经分离，在该条件下发生Neber重排得到氮杂环丙烯中间体，氮杂环丙烯中间体与α位含质子的酮经开环和环化得到2,3‑二取代吡咯或2,3,4‑三取代吡咯。本发明首次提出酮肟与对甲苯磺酰氯在碱性条件下生成酮肟磺酸酯的方法，酮肟磺酸酯不经分离，在该条件下发生Neber重排得到的中间体与酮经开环和环化得到2,3‑二取代吡咯和2,3,4‑三取代吡咯的方法，不仅简化合成步骤，提高收率且扩大反应的适用范围。