(S)-3-acetyl-5-dichloromethylene-4-benzyloxazolidine | 220035-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-acetyl-5-dichloromethylene-4-benzyloxazolidine
• 英文别名: 1-[(4S)-4-benzyl-5-(dichloromethylidene)-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone
• CAS: 220035-08-5
• 化学式: C₁₃H₁₃Cl₂NO₂
• 分子量: 286.158
• InChiKey: KZNSXMOXVCRFQT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-acetyl-5-dichloromethylene-4-benzyloxazolidine 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到(S)-3-acetylamino-4-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  A New Approach for Chiral Allyl Amines via a Novel Dichloromethylenation of Oxazolidinones

  摘要：

  本文描述了一种新型的二氯亚甲基化噁唑烷酮及其转化为烯丙胺3a-e的过程，这些物质是潜在HIV蛋白酶抑制剂的关键前体。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1237
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸 在 三聚甲醛 、 四氯化碳 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-3-acetyl-5-dichloromethylene-4-benzyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  一种安普那韦中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种抗艾滋病药物安普那韦中间体的合成方法，具体涉及一种(2R,3S)-1,2-环氧基-3-(叔丁氧羰基氨基)-4-苯基丁烷的合成方法，包括以下步骤：以L-苯丙氨酸为原料，与乙酸酐反应生成N-乙酰-L-苯丙氨酸，然后经Mannich反应，Appel反应，烯烃环氧化作用得到该中间体，该方法制备(2R,3S)-1,2-环氧基-3-(叔丁氧羰基氨基)-4-苯基丁烷路线合理，操作性强，收率高，易于实现工业化生产。

  公开号：

  CN105348224A

文献信息

• Reddy, G. Vidyasagar; Iyengar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 2, p. 130 - 132
  作者：Reddy, G. Vidyasagar、Iyengar

  DOI：——

  日期：——
• 一种安普那韦中间体的制备方法
  申请人：上海应用技术学院

  公开号：CN105348224A

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明涉及一种抗艾滋病药物安普那韦中间体的合成方法，具体涉及一种(2R,3S)-1,2-环氧基-3-(叔丁氧羰基氨基)-4-苯基丁烷的合成方法，包括以下步骤：以L-苯丙氨酸为原料，与乙酸酐反应生成N-乙酰-L-苯丙氨酸，然后经Mannich反应，Appel反应，烯烃环氧化作用得到该中间体，该方法制备(2R,3S)-1,2-环氧基-3-(叔丁氧羰基氨基)-4-苯基丁烷路线合理，操作性强，收率高，易于实现工业化生产。
• A New Approach for Chiral Allyl Amines via a Novel Dichloromethylenation of Oxazolidinones
  作者：G. Vidyasagar Reddy、D. S. Iyengar

  DOI：10.1246/cl.1998.1237

  日期：1998.12

  A novel dichloromethylenation of oxazolidinones and their conversion to allyl amines 3a-e, key precursors for potential HIV protease inhibitors is described.

  本文描述了一种新型的二氯亚甲基化噁唑烷酮及其转化为烯丙胺3a-e的过程，这些物质是潜在HIV蛋白酶抑制剂的关键前体。