4-nitrobenzaldehyde hydrazone | 175921-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzaldehyde hydrazone
• 英文别名: (E)-1-(4-nitrobenzylidene)hydrazine；(E)‐(4‐nitrobenzylidene)hydrazine；(E)-(4-nitrophenyl)methylidenehydrazine
• CAS: 175921-95-6
• 化学式: C₇H₇N₃O₂
• 分子量: 165.151
• InChiKey: XSMGFCXFKFLEMI-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  338.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzaldehyde hydrazone 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于检测有机水介质中生物学上重要的无机 F−、AcO− 和 H2PO4− 阴离子的比色受体的光谱研究：实际应用

  摘要：

  摘要 两种新的基于 4-硝基苯亚甲基的受体 2-((E)-(((E)-4-nitrobenzylidene) hydrazono)methyl)-1H-indole (R1) 和 2-((E)-((E)- 4-硝基亚苄基）腙）甲基）-1H-吡咯（R2）通过简单的缩合反应设计和合成，并使用光谱技术表征。这些受体对 DMSO 中的 F-、AcO- 和 H2PO4- 以及水性介质中的钠盐 F-、AcO- 和 H2PO4-（9:1 v/v，DMSO: H2O）表现出高灵敏度和选择性。受体 R1 和 R2 对亚砷酸钠具有高灵敏度，发现在 (9:1 v/v, DMSO: H2O) 中检测限为 0.143 ppm 和 0.32 ppm，这反映了受体与 AsO2− 离子在水溶液中形成稳定的复合物中等的。进行 1 H NMR 滴定以了解受体 R1 和 F- 离子之间相互作用的性质。对 DMSO 中的受体 R1

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2020.107874
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 hydrazine hydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-nitrobenzaldehyde hydrazone
  参考文献：
  名称：

  硝基呋喃基嗪的设计、合成、电化学和抗锥虫击中/先导鉴定

  摘要：

  恰加斯病和利什曼病是影响人类和动物的媒介传播传染病。这些被忽视的热带疾病如果不加以治疗可能会致命。世界卫生组织每年报告数百至数千起恰加斯病和利什曼病新病例，而目前可用的治疗方法不足。严重的副作用、不切实际的给药方法以及病原体对当前临床治疗的耐药性增加，凸显了开发新药来遏制这些疾病的迫切需要。为了寻找此类药物，我们研究了一系列基于硝基呋喃的吖嗪衍生物。在此，我们报告了这些衍生物针对大型利什曼原虫和杜氏利什曼原虫菌株的前鞭毛体和无鞭毛体，以及克氏锥虫的上鞭毛体和锥鞭毛体的设计、合成、电化学和生物活性。发现了两种杀利什曼病的早期先导化合物和一种具有亚微摩尔活性的锥虫酸活性，并在寻找新的抗锥虫药物中进行进一步的体内研究。未来的目标将集中于识别寄生虫所涉及的生物目标。

  DOI：

  10.1039/d3md00220a
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 3,4-dibromo-7,8-difluoro-2-methyl-5-oxo-4,5-dihydropyrazolo<1,5-a>quinoline-4-carboxylate 在 4-nitrobenzaldehyde hydrazone 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到ethyl 3-bromo-7,8-difluoro-2-methyl-5-oxo-1,5-dihydropyrazolo<1,5-a>quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Azev, Yu. A.; Shorshnev, S. V.; Klyuev, N. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 3, p. 408 - 413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted indole-2-carboxylic acid benzylidene-hydrazides and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20020128292A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The present invention is directed to substituted indole-2-carboxylic acid benzylidene-hydrazides and analogs thereof, represented by the general Formula I: 1 wherein X, Ar 1 , R 2 -R 6 and R 12 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代的吲哚-2-羧酸亚苄基肼及其类似物，其由通式I表示： 1 其中X，Ar 1 ，R 2 -R 6 和R 12 的定义如本文中所述。本发明还涉及发现具有I式的化合物是半胱天冬酶的激活剂和凋亡的诱导剂。本发明的化合物可用于诱导在异常细胞不受控制的生长和扩散发生的多种临床状况中的细胞死亡。
• A novel reaction of double carbon-carbon bond formation: synthesis of 2,2-dichlorostyrenes
  作者：A. V. Shastin、V. N. Korotchenko、V. G. Nenaidenko、E. S. Balenkova

  DOI：10.1007/bf02494876

  日期：1999.11

  However, examples of using other oxidants in the presence of copper compounds are rather rare. 2 Polyhaloalkanes (most often, carbon tetrachloride) can act as such oxidants. 3-8 We found a novel redox reaction of double carboncarbon bond formation catalyzed by copper salts, which permits the preparat ion of 2,2-dichlorostyrenes from N-unsubstituted hydrazones of aromatic aldehydes.

  目前，金属络合物催化是有机化学发展最为激烈的领域之一。人们非常关注在含铜体系存在下氧气对多种有机化合物的氧化。然而，在铜化合物存在下使用其他氧化剂的例子相当罕见。2 多卤代烷烃（最常见的是四氯化碳）可作为此类氧化剂。3-8 我们发现了一种由铜盐催化形成双碳碳键的新型氧化还原反应，它允许从芳香醛的 N-未取代腙中制备 2,2-二氯苯乙烯。
• Reaction of Hydrazones with Methoxy(tosyloxy)iodobenzene (MTIB): Tosylate Formation under Oxidative Conditions
  作者：Christopher Ramsden、Helen Rose

  DOI：10.1055/s-1997-702

  日期：——

  Treatment of aromatic hydrazones 1 containing electron-withdrawing, reduction sensitive substituents with MTIB gives the corresponding tosylates 2 in high yield. When the tosylate is particularly reactive the thermodynamically more stable methyl ether 3 is isolated. Analogous reactions with DAIB give acetates 4 in high yield. Dialkyl hydrazones give olefinic products (e.g. 7 and 8). (+)-Camphor hydrazone 1k with either MTIB or DAIB gives both camphene 12 (major product) and tricyclene 11 (minor product) suggesting that a carbene pathway accounts for some of the material formed in these oxidations.

  含有吸电子、还原敏感取代基的芳香腙1与MTIB反应，可高效地得到相应的甲苯磺酸酯2。当甲苯磺酸酯具有特别高的反应活性时，则会分离得到热力学上更稳定的方式形成的甲醚3。类似地，与DAIB反应可高效地得到乙酸酯4。二烷基腙则生成烯烃产物（例如7和8）。(+)-樟脑腙1k与MTIB或DAIB反应，会同时生成荻烯12（主要产物）和三环烯11（次要产物），表明在这些氧化反应中，卡宾路径可能用于形成一部分反应产物。
• Thalidomide analogues: Tumor necrosis factor-alpha inhibitors and their evaluation as anti-inflammatory agents
  作者：Juan José Casal、Mariela Bollini、María Elisa Lombardo、Ana María Bruno

  DOI：10.1016/j.ejps.2015.12.017

  日期：2016.2

  A series of related thalidomide derivatives (2-9) were synthesized by microwave irradiation and evaluated for anti-inflammatory activity. Such activity was assessed in vivo and ex vivo. Compounds 2, 8 and 9 showed the highest levels of inhibition of TNF-alpha production. On rat paw edema and hyperalgesia assays, compound 9, (1,4-phthalazinedione) demonstrated the highest in vivo anti-inflammatory activity

  通过微波辐射合成了一系列相关的沙利度胺衍生物（2-9），并评估了其抗炎活性。在体内和离体评估了这种活性。化合物2、8和9表现出最高的TNF-α抑制水平。在大鼠爪水肿和痛觉过敏试验中，化合物9（1,4-酞嗪二酮）表现出最高的体内抗炎活性。因此，化合物9可以被认为是有希望的化合物，可以对其进行进一步修饰以获得用于治疗炎性疾病的新药剂。
• Iminiumkohlensäurederivat-Salze, 7. Mitt. Teil I: Elektrophile Reaktionen von 2-Methylthio-5,6-dihydro-4H1,3-thiaziniumiodiden, 2-Methylthio-4,5-dihydrothiazoliumiodiden und 2-Methylthio-5-methylthiazoliumiodiden mitN-Nucleophilen
  作者：Wolfgang Hanefeld、Helge Harms、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/ardp.19953280507

  日期：——

  Cyclische Salze des Dithiokohlensäure‐diester‐imidium Typs (3, 5) wurden mit NH2‐Nucleophilen zu den cyclischen Isothioharnstoffen 6–8 umgesetzt. Einige dieser Verbindungen konnten zu cyclischen Isothioharnstoff‐S,S‐dioxiden (9, 10) oxidiert werden.

  二硫代碳酸二酯-亚胺型 (3, 5) 的环盐与 NH2 亲核试剂反应得到环状异硫脲 6-8。其中一些化合物可以被氧化成环状异硫脲 S、二氧化硫 (9, 10)。