9-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-3-carboxylic acid | 35577-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 9-Benzoyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol-3-carbonsaeure
• CAS: 35577-95-8
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: HJKMZLQUUBWQHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 7H-2,3-环戊烯并吡啶 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-Cyano-9-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol
  参考文献：
  名称：

  3-Halomethylcarbonyl-9-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles

  摘要：

  本发明涉及一种Novel 3-Z-9-苯甲酰基-1,2,3,4-四氢咔唑，其中Z为CONR.sub.5 R.sub.6，CONHOH，CN或COCH.sub.2 X，其中X为氯或溴，具有抗微生物和/或抗炎活性。其中Z为CONR.sub.5 R.sub.6和CONHOH的化合物是通过将相应的3-羧酸转化为相应的酸氯化物，然后与适当的胺和羟胺分别反应制备的；其中Z为CN的化合物是通过脱水相应的Z为CONH.sub.2的化合物制备的；而Z为COCH.sub.2 X的化合物是通过氯化氢或溴化氢与相应的Z为COCHN.sub.2的化合物反应制备的，而后者又是通过将相应的3-羧酸氯化物与重氮甲烷反应制备的。

  公开号：

  US03941805A1
• 作为产物：
  描述：

  9-benzoyl-1,2,4,9-tetrahydro-carbazole-3,3-dicarboxylic acid 生成 9-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  9-Acyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-3 and 4-carboxylic acids

  摘要：

  描述了具有3或4位上的羧基取代基的新型9-芳酰基-1,2,3,4-四氢吲哚衍生物及具有抗炎活性的相应酯类化合物，以及它们的制备方法和新型中间体。

  公开号：

  US03948939A1

文献信息

• Heterocyclic compounds, their preparation and their therapeutic use
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05877199A1

  公开（公告）日：1999-03-02

  A compound of formula (I): ##STR1## wherein Y.sup.1, Y.sup.2, Y.sup.3 and Y.sup.4 are each hydrogen, halogen, nitro, cyano, hydroxyl, thiol, amino, alkyl, haloalkyl, alkylthio, a protected or unprotected carboxyl, a protected or unprotected sulfonamide, or tetrazol; one of R.sup.1 and R.sup.2 is hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, oxazolyl, or a protected or unprotected carboxyl and the other of R.sup.1 and R.sup.2 is hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl; and R.sup.3 is hydrogen or an amino protecting group, and pharmaceutically acceptable salts or esters thereof. The compounds are effective for treating dementia, Alzheimer's disease and delirium and are effective as sedatives.

  式（I）的化合物：##STR1##其中Y.sup.1、Y.sup.2、Y.sup.3和Y.sup.4分别为氢、卤素、硝基、氰基、羟基、硫醇基、氨基、烷基、卤代烷基、烷硫基、受保护或未受保护的羧基、受保护或未受保护的磺酰胺基或四唑基；R.sup.1和R.sup.2中的一个为氢、烷基、芳基、芳基烷基、噁唑基或受保护或未受保护的羧基，另一个为氢、烷基、芳基或芳基烷基；R.sup.3为氢或氨基保护基，以及其药学上可接受的盐或酯。这些化合物对治疗痴呆症、阿尔茨海默病和谵妄症有效，并且作为镇静剂也有效。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, USEFUL AS ALLOSTERIC EFFECTORS AT MUSCARINIC RECEPTORS
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0804416A1

  公开（公告）日：1997-11-05
• US3941805A
  申请人：——

  公开号：US3941805A

  公开（公告）日：1976-03-02
• US3948939A
  申请人：——

  公开号：US3948939A

  公开（公告）日：1976-04-06
• US4174402A
  申请人：——

  公开号：US4174402A

  公开（公告）日：1979-11-13