3-hydroxy-5-androsten-17-one | 25375-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-5-androsten-17-one
• 英文别名: dehydroepiandrosterone；dehydroisoandrosterone；5-androsten-3β-ol-17-one；(8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 25375-38-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: FMGSKLZLMKYGDP-HQEMIIEJSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  426.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5-androsten-17-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 ferric nitrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 65.0h， 以100%的产率得到雄烯二酮
  参考文献：
  名称：

  一种甾体3-酮-4-烯物合成工艺

  摘要：

  本专利公开了一种甾体3‑酮‑4‑烯物的合成新工艺。该方法是以甾体3‑羟基‑5烯物为起始物，在非质子性有机溶剂中，以空气或氧气为氧化剂，以过渡金属硝酸盐和2,2,6,6‑四甲基哌啶‑1‑氧自由基或其类似物作为催化剂，氧化得到甾体3‑酮‑4‑烯物。该方法产率高，反应条件温和，操作易于控制，耗能低，成本低，安全，整个过程对环境友好，适合工业化。

  公开号：

  CN105622712B
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-hydroxy-5-androsten-17-one
  参考文献：
  名称：

  一种19-去甲基-4-雄烯二酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种19‑去甲基‑4‑雄烯二酮的制备方法，属于医药中间体加工技术领域。它包括以下步骤：（1）酯化反应；（2）缩酮反应；（3）还原反应；（4）水解反应；（5）酯化反应；（6）加成反应；（7）环合、水解反应；（8）氧化、脱氯、开环反应；（9）氧化、脱羧反应。本制备方法对环境污染小，溶剂及水的用量更少，对温度敏感度低，容易控制，收率高；采用氯化剂，使得反应收率提高；采用二氯海因，使得反应收率进一步提高；采用碳酸氢钠，使得最终脱羧反应收率提高，且能提高产品外标和外观。

  公开号：

  CN106928301A

文献信息

• Oxidation of Homoallylic Steroidal Alcohols with Pyridinium Chlorochromate. The Synthesis of Steroidal 4-En-3,6-Diones
  作者：K. Błaszczyk、Z. Paryzek

  DOI：10.1080/00397919408010248

  日期：1994.12

  Abstract Prolonged oxidation of steroidal homoallylic Δ5-3-alcohols with pyridinium chlorochromate (PCC) in dichloromethane affords the corresponding Δ4-3,6-diones via the intermediate Δ5-3-one and not a Δ4-3-one.

  摘要 在二氯甲烷中用氯铬酸吡啶鎓 (PCC) 长时间氧化甾体高烯丙基 Δ5-3-醇，通过中间体 Δ5-3-one 而不是 Δ4-3-one 提供相应的 Δ4-3,6-二酮。
• Steric effects in the hypervalent iodine oxidation of ketones
  作者：Robert M. Moriarty、Indra Prakash、H.A. Musallam

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81706-8

  日期：1984.1

  C6H5IO2 in KOH/MeOH yields 2 α-carbomethoxy-A-norcholestane (2). This result is interpreted on mechanistic grounds and compared with the course of the reaction with other sterically hindered ketones such as friedelin, 3-keto, 12-keto, 17-keto steroids, and 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidone.

  用C 6 H 5 I（OAc）2或邻-OIC 6 H 4 COOH或C 6 H 5 IO 2在KOH / MeOH中氧化3-胆甾烷酮（2）。从机械原理上解释了该结果，并与与其他空间受阻的酮（如Friedelin，3-酮，12-酮，17-酮类固醇和2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮。
• Nickel-Catalyzed Guerbet Type Reaction: C-Alkylation of Secondary Alcohols <i>via</i> Double (de)Hydrogenation
  作者：Reshma Babu、Murugan Subaramanian、Siba P. Midya、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00782

  日期：2021.5.7

  Acceptorless double dehydrogenative cross-coupling of secondary and primary alcohols under nickel catalysis is reported. This Guerbet type reaction provides an atom- and a step-economical method for the C-alkylation of secondary alcohols under mild, benign conditions. A broad range of substrates including aromatic, cyclic, acyclic, and aliphatic alcohols was well tolerated. Interestingly, the C-alkylation

  报道了在镍催化下仲醇和伯醇的无受体双脱氢交叉偶联。这种Guerbet型反应为温和，良性条件下仲醇的C-烷基化提供了一种原子经济和分步经济的方法。包括芳香族，环状，无环和脂肪族醇在内的多种底物均具有良好的耐受性。有趣的是，还证明了胆固醇衍生物的C-烷基化和环戊醇与各种醇的双C-烷基化。
• Chemoselectivity in molybdenum catalyzed alcohol and aldehyde oxidations
  作者：Barry M. Trost、Yoshiro Masuyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99832-0

  日期：1984.1

  Hydrogen peroxide in the presence of (NH4)6Mo7O24 · 4H2O and potassium carbonate is a chemoselective method to oxidize secondary alcohols to ketones and to oxidize aldehydes to acids, the latter also accelerated by cerium chloride.

  在（NH 4）6 Mo 7 O 24 ·4H 2 O和碳酸钾存在下的过氧化氢是一种化学选择方法，可将仲醇氧化为酮，并将醛氧化为酸，后者也可通过氯化铈加速。
• Cleavage of tert-butyldimethylsilyl ethers by tetrafluoroborate salts
  作者：Brian W. Metcalf、Joseph P. Burkhart、Karin Jund

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93617-7

  日期：1980.1

  Primary and secondary alcohols can be regenerated from their corresponding tert-butyl silyl ethers by treatment with tetrafluoroborate salts.

  伯醇和仲醇可以通过用四氟硼酸盐处理而从它们相应的叔丁基甲硅烷基醚再生。