3β-acetoxy-5α-cholestan-5-ol | 1256-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5α-cholestan-5-ol
• 英文别名: 5-hydroxy-5α-cholestan-3β-yl acetate；5α-cholestane-3β,5-diol 3-acetate；3β-acetoxycholestan-5α-ol；3β-acetoxy-5α-cholestane；acetic acid-(5-hydroxy-5α-cholestanyl-(3β)-ester)；(10R)-5t-Hydroxy-3c-acetoxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3betaAcetoxy-5alphahydroxycholestane；[(3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1256-33-3
• 化学式: C₂₉H₅₀O₃
• 分子量: 446.714
• InChiKey: XGBHFLNWQIPOQW-JNDVAAQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151.5 °C
• 沸点：
  507.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-cholestan-5-ol 在 lithium hydroxide 、 磺酰氯 、 calcium hydride 、 偶氮二异丁腈 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 雄烯二酮
  参考文献：
  名称：

  远程卤化：一些模型研究和胆固醇，谷固醇和菜油甾醇侧链的特定降解

  摘要：

  1）报告了两种将1转化为4的高产率方法。2）11被降解至34通过在良好的总收率17，20，26，31，29，和30。类似地，从12和13获得34。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82345-0
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,5R,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-20-oxa-cyclopropa[5,6]cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基苯胺 、 铂 作用下， 生成 3β-acetoxy-5α-cholestan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide和性激素。（94. Mitteilung）。Einführungeiner Hydroxyl-Gruppe in Stellung 5 des Sterinskeletts durch Hydrierung von 5，6-bzw。4，5-Oxido-Verbindungen

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19440270163

文献信息

• Cleavages of ethers by chlorotrimethylsilane and acetic anhydride
  作者：J C Sarma、M Borbaruah、D N Sarma、N C Barua、R P Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87555-4

  日期：1986.1

  benzyl ethers have been cleaved with a combination of reagents consisting of chlorotrimethylsilane and acetic anhydride containing a catalytic amount of concentrated sulfuric acid. Methylthiomethyl ethers yield the corresponding acetoxymethyl ethers with chlorotrimethylsilane and acetic anhydride. Comparative study with the borontrifluoride etherate and acetic anhydride method of ether cleavage suggests

  甲基和苄基醚已用由三甲基氯硅烷和乙酸酐组成的试剂组合裂解，其中含有催化量的浓硫酸。甲硫基甲基醚与氯代三甲基硅烷和乙酸酐产生相应的乙酰氧基甲基醚。与三氟化硼醚化物和乙酸酐方法进行醚裂解的比较研究表明，氯三甲基硅烷和乙酸酐（在H 2 SO 4催化下）可能是一种有用的替代方法。
• AlNiCl2.6H2OTHF: A new, mild and neutral system for selective reduction of organic functional groups
  作者：Bhabani K. Sarmah、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82402-9

  日期：1991.9

  A mild and neutral reducing system consisting of AlNiCl2.6H2OTHF has been developed and reacted with a series of organic compounds containing different functional groups in order to evaluate its synthetic utility. It was observed that this system very efficiently reduces the α-enones to the saturated ketones, aromatic aldehydes and ketones to the corresponding alcohols, nitriles and nitroarenes to

  由AlNiCl的温和的和中性降低系统2 ·6H 2 OTHF已经开发并用一系列含有，以评价它的合成的效用不同官能团的有机化合物的反应。观察到该体系非常有效地将α-烯酮还原为饱和酮，芳族醛和酮为相应的醇，腈和硝基芳烃为胺，酸酐和酰氯为醛，二硫化物为硫醇和环氧化物为相应的醇。 。另一方面，发现孤立的双键，羧酸，酯，内酯，伯，苄基和烯丙基卤化物，脂族醛和酮以及脂族硝基化合物对该体系保持惰性。此外，AlNiCl的还原性能2 ·6H 2 ö中也进行了研究几个其他的有机溶剂。
• Dissolving metal reduction of esters to alkanes. A method for the deoxygenation of alcohols
  作者：Anthony G. M. Barrett、Christopher R. A. Godfrey、David M. Hollinshead、Panayiotis A. Prokopiou、Derek H. R. Barton、Robin B. Boar、Laurette Joukhadar、James F. McGhie、Satish C. Misra

  DOI：10.1039/p19810001501

  日期：——

  Diverse carboxylic esters have been reduced with dissolving Group 1A metals. Using lithium in ethylamine, sterically hindered esters (RCO2R′) were deoxygenated giving the alkane (R′H) whereas non-hindered esters regenerated the parent alcohol (R′OH). This permitted the selective deoxygenation of diesters. Conversely, potassium–sodium eutectic solubilised with 18-crown-6 in t-butylamine and tetrahydrofuran

  溶解1A族金属可还原各种羧酸酯。使用乙胺中的锂，将位阻酯（RCO 2 R'）脱氧，得到烷烃（R'H），而无阻酯则再生出母体醇（R'OH）。这允许二酯的选择性脱氧。相反，用18-crown-6溶解于叔丁胺和四氢呋喃（THF）中的钾钠共晶可有效地对受阻酯和非受阻酯进行脱氧。在室温下不存在亲核试剂的情况下，羧酸酯基团阴离子的主要反应是脱氧。
• Triphenylbismuth dibromide-iodine: An efficient reagent for the dehydration of alcohols
  作者：Rosa L. Dorta、Ernesto Suárez、Carmen Betancor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73313-2

  日期：1994.7

  Tertiary and secondary alcohols react under mild conditions with triphenylbismuth dibromide and iodine under an inert atmosphere to give the corresponding most stable alkenes in good yields.

  叔醇和仲醇在惰性气氛下，在温和的条件下与二溴化三苯基铋和碘反应，以良好的收率得到相应的最稳定的烯烃。
• Regioselective Oxyfunctionalization of Unactivated Carbons in Steroids by a Model of Cytochrome P-450:  Osmiumporphyrin Complex/<i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide System
  作者：Takashi Iida、Shoujiro Ogawa、Keiji Hosoi、Mitsuko Makino、Yasuo Fujimoto、Takaaki Goto、Nariyasu Mano、Junichi Goto、Alan F. Hofmann

  DOI：10.1021/jo061800g

  日期：2007.2.1

  tert-Butyl hydroperoxide catalyzed by (5,10,15,20-tetramesitylporphyrinate) osmium(II) carbonyl [Os(TMP)CO] complex was found to be a highly efficient versatile oxidant for C−H carbons in steroid substrates. When reacted with representative steroids with an estrane, pregnane, 5β-cholane, or 5α-cholestane structure, regioselective oxyfunctionalization and/or oxidative degradation occurred to give a

  发现（5,10,15,20-四氢卟啉）（II）羰基[（Os（TMP）CO]络合物催化的叔丁基氢过氧化物是甾族化合物基质中CH碳的高效通用氧化剂。当与具有雌激素，孕烷，5β-胆甾醇或5α-胆甾烷结构的代表性类固醇反应时，发生区域选择性的氧官能化和/或氧化降解，从而一步生成多种新颖且不常见的衍生物。