(1R,2R,6R,7S,12R,13S,16S,20S)-4,4,12,16-tetramethyl-3,5-dioxapentacyclo[11.7.0.02,6.07,12.016,20]icos-8-en-17-one | 477861-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,2R,6R,7S,12R,13S,16S,20S)-4,4,12,16-tetramethyl-3,5-dioxapentacyclo[11.7.0.02,6.07,12.016,20]icos-8-en-17-one
• CAS: 477861-76-0
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: WHWKUAXYPLHLBJ-XOPDEUHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6R,7S,12R,13S,16S,20S)-4,4,12,16-tetramethyl-3,5-dioxapentacyclo[11.7.0.02,6.07,12.016,20]icos-8-en-17-one 在 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3R,4R,5R,6R,7R,8R,9S,10R,13S,14S)-3,4,6,7-tetrahydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  对连续甾醇合成的研究：甾体 A、B 环系统的功能化

  摘要：

  摘要雄甾烷-3α,4β,6α,7β-tetrol-17-one (2) 是制备 contignasterol (1) 的潜在关键中间体，其合成是通过 A,B 环部分的功能化实现的。容易获得的 androst-4-ene-3,17-dione (3)。

  DOI：

  10.1081/scc-120012989
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 咪唑 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 77.72h， 生成 (1R,2R,6R,7S,12R,13S,16S,20S)-4,4,12,16-tetramethyl-3,5-dioxapentacyclo[11.7.0.02,6.07,12.016,20]icos-8-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  对连续甾醇合成的研究：甾体 A、B 环系统的功能化

  摘要：

  摘要雄甾烷-3α,4β,6α,7β-tetrol-17-one (2) 是制备 contignasterol (1) 的潜在关键中间体，其合成是通过 A,B 环部分的功能化实现的。容易获得的 androst-4-ene-3,17-dione (3)。

  DOI：

  10.1081/scc-120012989

文献信息

• STUDIES TOWARD THE SYNTHESIS OF CONTIGNASTEROL: FUNCTIONALIZATION OF THE STEROIDAL A,B RING SYSTEM
  作者：Christine Rogers、Yaping Shen、David Burgoyne、Edward Piers

  DOI：10.1081/scc-120012989

  日期：2002.1

  ABSTRACT The synthesis of androstane-3α,4β,6α,7β-tetrol-17-one (2), a potentially key intermediate for the preparation of contignasterol (1), was achieved by functionalization of the A,B-ring portion of the readily available androst-4-ene-3,17-dione (3).

  摘要雄甾烷-3α,4β,6α,7β-tetrol-17-one (2) 是制备 contignasterol (1) 的潜在关键中间体，其合成是通过 A,B 环部分的功能化实现的。容易获得的 androst-4-ene-3,17-dione (3)。