ethyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-cyanohexanoate | 475603-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-cyanohexanoate
• 英文别名: ethyl 2(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-6-cyanohexanoate；ethyl (2S)-6-cyano-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 475603-50-0
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: IHYQIXMTDQRYKG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-cyanohexanoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 穗花木兰氨酸
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OFL-INDOSPICINE

  摘要：

  Preparation of L-indospicine in eight steps by a reaction sequence starting with L-lysine.

  DOI：

  10.1081/scc-120004860
• 作为产物：
  描述：

  5-碘戊腈 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 碘 、 2,6-bis((4R,5S)-4-isopropyl-5-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-cyanohexanoate
  参考文献：
  名称：

  对映收敛镍催化交叉偶联不对称合成受保护的非天然α-氨基酸

  摘要：

  近年来，从蛋白质设计到药物化学再到材料科学等领域，人们对非天然 α-氨基酸的兴趣迅速增加。因此，开发高效、通用和直接的对映选择性合成方法是反应开发的重要目标。在本报告中，我们确定了一种基于镍（一种地球丰富的金属）的手性催化剂，可以实现容易获得的外消旋烷基亲电子试剂与多种烷基锌试剂（1:1.1 的比例）的对映收敛偶联，以提供受保护的非天然 α-氨基酸产量和ee值都很好。这种交叉偶联在温和的条件下进行，耐受空气、水分和广泛的官能团，补充了这一有价值的分子家族的催化不对称合成的早期方法。我们已将我们的新方法应用于生成几种对映体富集的非天然 α-氨基酸，这些氨基酸先前已被证明可作为生物活性化合物合成中的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03903

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Protected Unnatural α-Amino Acids via Enantioconvergent Nickel-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Ze-Peng Yang、Dylan J. Freas、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.1c03903

  日期：2021.6.16

  enantioconvergent coupling of readily available racemic alkyl electrophiles with a wide variety of alkylzinc reagents (1:1.1 ratio) to afford protected unnatural α-amino acids in good yield and ee. This cross-coupling, which proceeds under mild conditions and is tolerant of air, moisture, and a broad array of functional groups, complements earlier approaches to the catalytic asymmetric synthesis of this valuable family

  近年来，从蛋白质设计到药物化学再到材料科学等领域，人们对非天然 α-氨基酸的兴趣迅速增加。因此，开发高效、通用和直接的对映选择性合成方法是反应开发的重要目标。在本报告中，我们确定了一种基于镍（一种地球丰富的金属）的手性催化剂，可以实现容易获得的外消旋烷基亲电子试剂与多种烷基锌试剂（1:1.1 的比例）的对映收敛偶联，以提供受保护的非天然 α-氨基酸产量和ee值都很好。这种交叉偶联在温和的条件下进行，耐受空气、水分和广泛的官能团，补充了这一有价值的分子家族的催化不对称合成的早期方法。我们已将我们的新方法应用于生成几种对映体富集的非天然 α-氨基酸，这些氨基酸先前已被证明可作为生物活性化合物合成中的有用中间体。
• SYNTHESIS OF<scp>L</scp>-INDOSPICINE
  作者：Aimee K. Bence、Peter A. Crooks

  DOI：10.1081/scc-120004860

  日期：2002.1

  Preparation of L-indospicine in eight steps by a reaction sequence starting with L-lysine.