agomelatine 2:1 cocrystal with oxalic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: agomelatine 2:1 cocrystal with oxalic acid
• 英文别名: N-[2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl]acetamide;oxalic acid
• 化学式: C₂H₂O₄*2C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 576.646
• InChiKey: MUIOUJGZEIFFGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  agomelatine 2:1 cocrystal with oxalic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 阿戈美拉汀
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF N-[2-(7-METHOXY-1-NAPHTITYL)ETHYL] ACETAMIDE AND ITS NOVEL CRYSTALLINE FORMS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE N-[2- (7-MÉTHOXY-L-NAPHTHYL) ÉTHYL] ACÉTAMIDE ET SES NOUVELLES FORMES CRISTALLINES

  摘要：

  公开号：

  WO2012046253A3
• 作为产物：
  描述：

  草酸 、 阿戈美拉汀 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 agomelatine 2:1 cocrystal with oxalic acid
  参考文献：
  名称：

  Polymorphism of Cocrystals: The Promiscuous Behavior of Agomelatine

  摘要：

  传统观点认为，与单组分晶体相比，共晶体的多态性是一种不太常见的现象。然而，由于近年来对共晶体的研究有了长足的发展，剑桥结构数据库（Cambridge Structural Database）中已解决的多态共晶体结构的数量有所增加，这有助于更好地理解多组分晶体中是否存在这种影响较小的现象。在本文中，我们描述了阿戈美拉汀（agomelatine）的共晶体图谱，这是一种特别杂乱的药物，能够与多达九种不同的共形体共晶体。有趣的是，其中两种共聚物在筛选过程中产生了多态共晶，这使阿戈美拉汀成为一个新的例子，质疑了多态性对共晶影响较小的传统观点，并强调了多态性研究在共晶筛选中的重要性。根据单晶/实验室 X 射线粉末衍射数据，我们确定了新形式的晶体结构，从而完成了这项工作。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.5b01628

文献信息

• CO-CRYSTALS OF AGOMELATINE, A PROCESS FOR THERE PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Letellier Philippe

  公开号：US20120316245A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  New co-crystal of agomelatine composed of: agomelatine, or N-[2-(7-methoxy-1-naphthyl)ethyl]acetamide of formula (I) and an organic acid. Medicinal products containing the same which are useful in treating disorders of the melatoninergic system.

  新的阿戈美拉汀共晶体由阿戈美拉汀或式（I）中的N-[2-（7-甲氧基-1-萘基）乙基]乙酰胺和有机酸组成。含有该物质的药物产品对治疗褪黑激素系统失调具有有用作用。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-[2- (7-METHOXY-L-NAPHTHYL) ETHYL] ACETAMIDE AND ITS NOVEL CRYSTALLINE FORMS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE N-[2- (7-MÉTHOXY-L-NAPHTHYL) ÉTHYL] ACÉTAMIDE ET SES NOUVELLES FORMES CRISTALLINES
  申请人：MSN LAB LTD

  公开号：WO2012046253A2

  公开（公告）日：2012-04-12

  A process for the preparation of N-[2-(7-methoxy-1-naphthyl)ethyl]acetamide of Formula-1 is provided. The crystalline forms of its intermediates as well as the final compound are also provided.
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF N-[2-(7-METHOXY-1-NAPHTITYL)ETHYL] ACETAMIDE AND ITS NOVEL CRYSTALLINE FORMS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE N-[2- (7-MÉTHOXY-L-NAPHTHYL) ÉTHYL] ACÉTAMIDE ET SES NOUVELLES FORMES CRISTALLINES
  申请人：MSN LAB LTD

  公开号：WO2012046253A3

  公开（公告）日：2012-05-31
• Polymorphism of Cocrystals: The Promiscuous Behavior of Agomelatine
  作者：Rafel Prohens、Rafael Barbas、Anna Portell、Mercè Font-Bardia、Xavier Alcobé、Cristina Puigjaner

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b01628

  日期：2016.2.3

  It has been traditionally suggested that polymorphism of cocrystals is a phenomenon seen less frequently than in monocomponent crystals. However, since the research on cocrystals has recently experienced a big growth, the number of solved structures of polymorphic cocrystals in the Cambridge Structural Database has increased, which can help to understand better whether a lower impact of this phenomenon exists or not in multicomponent crystals. In this paper we describe the cocrystal landscape of agomelatine, a particularly promiscuous drug able to cocrystallize with up to nine different coformers. Interestingly, two of those coformers have produced polymorphic cocrystals during the screening, which converts agomelatine into a new example that questions the traditional belief of the lesser impact of polymorphism in cocrystals and highlights the importance of polymorphism studies in cocrystal screening. Our work is completed with the determination of the crystal structures of the new forms from combined single crystal/laboratory X-ray powder diffraction data.

  传统观点认为，与单组分晶体相比，共晶体的多态性是一种不太常见的现象。然而，由于近年来对共晶体的研究有了长足的发展，剑桥结构数据库（Cambridge Structural Database）中已解决的多态共晶体结构的数量有所增加，这有助于更好地理解多组分晶体中是否存在这种影响较小的现象。在本文中，我们描述了阿戈美拉汀（agomelatine）的共晶体图谱，这是一种特别杂乱的药物，能够与多达九种不同的共形体共晶体。有趣的是，其中两种共聚物在筛选过程中产生了多态共晶，这使阿戈美拉汀成为一个新的例子，质疑了多态性对共晶影响较小的传统观点，并强调了多态性研究在共晶筛选中的重要性。根据单晶/实验室 X 射线粉末衍射数据，我们确定了新形式的晶体结构，从而完成了这项工作。