1,3-dibenzyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one | 59103-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-dibenzyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one
• 英文别名: 1,3-dibenzyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one；1,3-dibenzyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one；1,3-dibenzylbenzimidazolin-2-one；1,3-dibenzyl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one；1,3-dibenzyl-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one；1,3-Dibenzyl-1,3-dihydro-benzimidazol-2-on；1,3-Dibenzylbenzimidazol-2-one
• CAS: 59103-39-8
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• mdl: MFCD00697916
• 分子量: 314.387
• InChiKey: JUYDYDARGZYQFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  479.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.095
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibenzyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one 在 硫酸 、 碘 、 碘酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以63 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种邻碘苯基化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种邻碘苯基化合物的制备方法，以碘苯化合物、酰胺化合物为原料，在氢化钠或者正丁基锂、溶剂存在下，反应得到邻碘苯基化合物。随着有机化学深入生活的方方面面，无论是在药物合成工艺研发还是其他工业制造方面探寻绿色环保、方便快捷、原子利用率高的合成方法都是至关重要的。含有C‑N键的化合物不仅广泛存在于自然界，在生物医药领域同样扮演着不可替代的作用。本发明介绍了一种以邻二碘苯为前体，不需要金属催化剂和及其昂贵特殊的配体以及高温、高压等条件，高效构建C‑N键的新方法。

  公开号：

  CN115010564A
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibenzylbenzimidazolium bromide 在 铜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1,3-dibenzyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜和空气的氧化合成咪唑啉酮，咪唑酮和苯并咪唑酮衍生物

  摘要：

  开发了一种利用铜和空气合成尿素衍生物的新方法。这些温和的条件为15个实例提供了中等至非常高的产量（53-93％），而空间受阻的底物却获得了低产量（3个实例）。发现该反应通过原位生成的铜-N-杂环卡宾，然后被氧化成具有烷基，苄基，芳基，羟基，Boc保护的和叔胺基的环状脲衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00973

文献信息

• Mechanism studies of oxidation and hydrolysis of Cu(I)–NHC and Ag–NHC in solution under air
  作者：Dazhi Li、Thierry Ollevier

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121025

  日期：2020.1

  The decomposition of copper(I)–NHC and silver-NHC complexes in solution under air was studied. The Cu(I)–NHCs were oxidized into urea derivatives and hydrolysed into imidazoliums or benzimidazoliums. The decomposition of Ag–NHC with a saturated backbone led to ring-opening product, while the Ag–NHC with an unsaturated backbone led to imidazolium and Ag-bisNHC complex. The effects of steric property

  研究了溶液中空气中铜（I）-NHC和银-NHC配合物的分解。Cu（I）–NHCs被氧化成脲衍生物，然后水解成咪唑或苯并咪唑。具有饱和主链的Ag–NHC的分解导致开环产物，而具有不饱和主链的Ag–NHC的分解导致咪唑和Ag-bisNHC络合物。使用理论计算研究了空间特性，亲水性和NHC与O 2和H 2 O的结合能对Cu（I）-NHC分解的影响。立体位阻对Cu（I）–NHC的稳定性起着重要作用。提出了Cu（I）-NHC和Ag-NHC分解的途径。
• Iodine-catalyzed oxidative functionalization of purines with (thio)ethers or methylarenes for the synthesis of purin-8-one analogues
  作者：Juanping Zhuge、Ziyang Jiang、Wei Jiang、Gary Histand、Dongen Lin

  DOI：10.1039/d1ob00118c

  日期：——

  An efficient oxidative functionalization of purine-like substrates with (thio)ethers or methylarenes under mild conditions is described. Using I2 as the catalyst, and TBHP as the oxidant, this protocol provides a valuable synthetic tool for the assembly of a wide range of 9-alkyl(benzyl)purin-8-one derivatives with high atom- and step-economy and exceptional functional group tolerance.

  描述了在温和条件下用（硫）醚或甲基芳烃对嘌呤样底物进行有效的氧化功能化。该协议使用 I 2作为催化剂，TBHP 作为氧化剂，为组装各种具有高原子经济性和阶梯经济性的 9-烷基（苄基）purin-8-one 衍生物提供了一种有价值的合成工具。官能团耐受性。
• NHCs-mediated benzoates formation directly from aromatic aldehydes and alkyl halides
  作者：Yi Li、Wenting Du、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.079

  日期：2012.5

  A NHCs-mediated benzoates formation was developed by treatment of aromatic aldehydes with alkyl halides in the presence of oxygen. Corresponding benzoate derivatives were obtained in high yields up to 99%. The reaction mechanism was also discussed and a NHCs-mediated O-alkylation and subsequent oxidation process was proposed.

  NHCs介导的苯甲酸酯的形成是通过在氧气存在下用烷基卤化物处理芳香醛来实现的。以高达99％的高收率获得了相应的苯甲酸酯衍生物。还讨论了反应机理，并提出了NHCs介导的O-烷基化和随后的氧化过程。
• Synthesis of 2-Imidazolones and 2-Iminoimidazoles
  作者：Heather M. Lima、Carl J. Lovely

  DOI：10.1021/ol2022438

  日期：2011.11.4

  Convenient methods for the direct conversion of imidazolium salts to the corresponding 2-imidazolone or 2-imino imidazole derivatives have been developed. Treatment of the salt with commercial bleach leads to effective oxidation at C2 and the formation of the corresponding imidazolone. Alternatively, treatment of the salt with an N-chloro amide affords the corresponding protected 2-amino derivative

  已经开发了将咪唑鎓盐直接转化为相应的 2-咪唑酮或 2-亚氨基咪唑衍生物的方便方法。用商业漂白剂处理盐导致在 C2 处有效氧化并形成相应的咪唑酮。或者，用N-氯酰胺处理盐以良好的产率提供相应的保护的2-氨基衍生物。
• Synthesis of Novel Structurally Diverse <i>N</i> -Mono- and <i>N</i> ,<i>N</i> ′-Disubstituted Benzimidazol-2-one Derivatives by the Alkylations of 1,3-Dihydro-2<i>H</i> -benzimidazol-2-one with Some Alkyl Halides under Transfer Catalysis Conditions
  作者：Taoufik Rohand、Emmanuel Sopbué Fondjo

  DOI：10.1002/jhet.3289

  日期：2018.10

  N′‐disubstituted benzimidazol‐2‐one derivatives optionally substituted on both secondary amine functionalities were prepared with excellent yields by reacting 1,3‐dihydro‐2H‐benzimidazol‐2‐one in one and two steps respectively with various alkyl halides under phase transfer catalytic conditions. One of the synthesized N,N‐disubstituted benzimidazol‐2‐one derivatives underwent a regiospecific 1,3‐dipolar cycloaddition

  通过将1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-并合反应并制得一系列N-单-和N，N'-二取代的苯并咪唑-2-一衍生物，它们任选地被两个仲胺官能团取代。在相转移催化条件下分别用各种烷基卤进行两步反应。一种合成的N，N-二取代的苯并咪唑-2-酮衍生物之一在其侧烯丙基取代基上进行了区域特异性的1,3-偶极环加成反应，并从4-氯苯并肟中原位生成了4-氯苄腈N-氧化物，得到了良好的产生相应的N，N'在侧链之一中包含2,5-二氢-异恶唑核的二取代衍生物。所有新化合物均通过物理和光谱数据充分表征。