(E)-3-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one | 49835-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-[(2E)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one；3-[(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 49835-63-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: GDVXNIUZGNCPOX-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  478.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 脱氢乙酸 在 哌啶 、 氯仿 作用下， 生成 (E)-3-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-Pyrones. XV. Substituted 3-Cinnamoyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrones from Dehydroacetic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01624a045

文献信息

• Discovery of PPARγ and glucocorticoid receptor dual agonists to promote the adiponectin and leptin biosynthesis in human bone marrow mesenchymal stem cells
  作者：Sungjin Ahn、Myunghwan Ahn、Suzie Park、Seungchan An、In Guk Park、Seok Young Hwang、Junpyo Gong、Soyeon Oh、Sun Hee Jin、Hee Jin Kim、Jae Hoon Cheong、Youngjoo Byun、Minsoo Noh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114927

  日期：2023.1

  Using the compound 1 structure, the structure-activity relationship study was performed to discover more potent compounds stimulating both adiponectin and leptin production. (E)-3-(3-(2-fluoropyridin-4-yl)acryloyl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one (11) exhibited the most potent adiponectin (EC50, 2.87 μM) and leptin (EC50, 2.82 μM) biosynthesis-stimulating activities in hBM-MSCs. In a target identification

  脂联素和瘦素是控制脂肪组织和其他器官系统之间串扰的主要脂肪细胞因子。低脂联素血症和低瘦素血症与人类代谢疾病有关。具有脂肪细胞因子生物合成刺激活性的化合物可以开发为针对不同代谢条件的治疗剂。在人骨髓间充质干细胞 (hBM-MSCs) 的表型筛选中，( E )-4-hydroxy-3-(3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acryloyl)-6-methyl-2 H -pyran- 2-one ( 1 ) 被鉴定为在脂肪形成过程中增加脂联素生物合成，同时刺激瘦素的产生。使用化合物1结构，进行构效关系研究以发现更有效的化合物刺激脂联素和瘦素的产生。( E )-3-(3-(2-fluoropyridin-4-yl)acryloyl)-4-hydroxy-6-methyl-2 H -pyran-2-one ( 11 ) 表现出最有效的脂联素 (EC 50 , 2.87 μM) 和瘦素
• 2-Pyrones. XV. Substituted 3-Cinnamoyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrones from Dehydroacetic Acid
  作者：Richard H. Wiley、C. H. Jarboe、H. G. Ellert

  DOI：10.1021/ja01624a045

  日期：1955.10