1-[4-(Furan-2-ylmethylideneamino)phenyl]ethanone | 321945-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(Furan-2-ylmethylideneamino)phenyl]ethanone
• CAS: 321945-44-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: DFZPXVFQSBXRCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙烯基吡咯烷酮 、 1-[4-(Furan-2-ylmethylideneamino)phenyl]ethanone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到1-[(2S,4S)-6-acetyl-2-(furan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-氨基和5-氨基取代的环氧异吲哚并[2,1- a ]四氢喹啉和10-羧酸：它们的合成和反应性

  摘要：

  研究了4-R-取代的2-呋喃基-1,2,3,4-四氢喹啉（通过Povarov反应合成）与许多烯烃之间的相互作用。马来酸，二溴马来酸，二氯马来酸和柠康酸酐，以及丙烯酰，甲基丙烯酰，巴豆酰和肉桂酰氯被用作烯烃组分。结果表明，在最初的四氢喹啉的N-酰化反应之后，N-丙烯酰基取代基自发地[4 + 2] -环加成到呋喃环上。它建立在分子内 Diels-Alder反应呋喃的是可逆的，可立体选择性地发生是由于外切-addition，并导致目标epoxyisoindolo [2,1-一个]四氢喹啉，产率中等。进行合成产物的氧化和芳构化。

  DOI：

  10.1002/jhet.1024

文献信息

• 5-Amido- and 5-Amino-Substituted Epoxyisoindolo[2,1-<i>a</i>]tetrahydroquinolines and 10-Carboxylic Acids: Their Synthesis and Reactivity
  作者：Vladimir P. Zaytsev、Fedor I. Zubkov、Flavien A. A. Toze、Daria N. Orlova、Maria N. Eliseeva、Dmitry G. Grudinin、Eugeniya V. Nikitina、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1002/jhet.1024

  日期：2013.2

  was shown that the initial N-acylation of the tetrahydroquinolines was followed by a spontaneous [4+2]-cycloaddition of an N-acryloyl substituent to the furan ring. It was established that the intramolecular Diels–Alder reaction of furans is reversible, occurs stereoselectively as exo-addition, and led to target epoxyisoindolo[2,1-a]tetrahydroquinolines with moderate yields. Oxidation and aromatization

  研究了4-R-取代的2-呋喃基-1,2,3,4-四氢喹啉（通过Povarov反应合成）与许多烯烃之间的相互作用。马来酸，二溴马来酸，二氯马来酸和柠康酸酐，以及丙烯酰，甲基丙烯酰，巴豆酰和肉桂酰氯被用作烯烃组分。结果表明，在最初的四氢喹啉的N-酰化反应之后，N-丙烯酰基取代基自发地[4 + 2] -环加成到呋喃环上。它建立在分子内 Diels-Alder反应呋喃的是可逆的，可立体选择性地发生是由于外切-addition，并导致目标epoxyisoindolo [2,1-一个]四氢喹啉，产率中等。进行合成产物的氧化和芳构化。