1,3-bis(4-((6-methoxyquinolin-8-yl)amino)pentyl)urea | 1267807-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(4-((6-methoxyquinolin-8-yl)amino)pentyl)urea
• 英文别名: 1,3-bis{4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl}urea；1,3-Bis[4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl]urea
• CAS: 1267807-38-4
• 化学式: C₃₁H₄₀N₆O₃
• 分子量: 544.697
• InChiKey: VBDUDTPBEHEYTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-((6-methoxyquinolin-8-yl)amino)pentyl)urea 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,3-bis{4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl}urea dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  双（8-氨基喹啉）的合成、抗原生动物、抗菌、β-血红素抑制、细胞毒性和高铁血红蛋白（MetHb）形成活性

  摘要：

  在继续研究基于 8-氨基喹啉结构框架的有效抗疟药的过程中，使用方便的一到四步合成程序合成了三个系列的新型双（8-氨基喹啉）。对双喹啉类药物的体外抗疟（恶性 疟原虫）、抗利什曼 原虫（多诺瓦尼利什曼原虫）、抗微生物剂（一组致病细菌和真菌）、细胞毒性、β-血红素抑制和高铁血红蛋白 (MetHb) 形成活性进行了评估。与母体药物伯氨喹相比，几种化合物表现出优异的抗疟活性。选择的化合物（44，61和79时在体内血液裂殖抗疟疾活性测试）（Plasmodium berghei ) 显示出有效的血液裂殖体活动。双喹啉的 MetHb 形成可以忽略不计（0.2-1.2%），这突显了它们在治疗葡萄糖-6-磷酸脱氢酶缺乏症患者中的潜力。所述双喹啉类似物（36，73和79）也表现出体外活性antileishmanial看好，和抗菌活性（43，44和76对致病细菌和真菌的面板）。这项研究的结果提供了证据，证明双（8

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.036
• 作为产物：
  描述：

  伯氨喹 、 N,N'-羰基二咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3-bis(4-((6-methoxyquinolin-8-yl)amino)pentyl)urea
  参考文献：
  名称：

  双（8-氨基喹啉）的合成、抗原生动物、抗菌、β-血红素抑制、细胞毒性和高铁血红蛋白（MetHb）形成活性

  摘要：

  在继续研究基于 8-氨基喹啉结构框架的有效抗疟药的过程中，使用方便的一到四步合成程序合成了三个系列的新型双（8-氨基喹啉）。对双喹啉类药物的体外抗疟（恶性 疟原虫）、抗利什曼 原虫（多诺瓦尼利什曼原虫）、抗微生物剂（一组致病细菌和真菌）、细胞毒性、β-血红素抑制和高铁血红蛋白 (MetHb) 形成活性进行了评估。与母体药物伯氨喹相比，几种化合物表现出优异的抗疟活性。选择的化合物（44，61和79时在体内血液裂殖抗疟疾活性测试）（Plasmodium berghei ) 显示出有效的血液裂殖体活动。双喹啉的 MetHb 形成可以忽略不计（0.2-1.2%），这突显了它们在治疗葡萄糖-6-磷酸脱氢酶缺乏症患者中的潜力。所述双喹啉类似物（36，73和79）也表现出体外活性antileishmanial看好，和抗菌活性（43，44和76对致病细菌和真菌的面板）。这项研究的结果提供了证据，证明双（8

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.036

文献信息

• Novel semicarbazides and ureas of primaquine with bulky aryl or hydroxyalkyl substituents: Synthesis, cytostatic and antioxidative activity
  作者：K. Pavić、I. Perković、M. Cindrić、M. Pranjić、I. Martin-Kleiner、M. Kralj、D. Schols、D. Hadjipavlou-Litina、A.-M. Katsori、B. Zorc

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.013

  日期：2014.10

  semicarbazide grew from the primaquine side. This method was more convenient for synthesis of a series of semicarbazides: various products could be obtained from the same precursor N-(4-((6-methoxyquinolin-8-yl)amino)pentyl)hydrazinecarbox-amide (10). Primaquine ureas 9a–f were prepared from primaquine benzotriazolide 8 and corresponding amines and urea 9g directly from primaquine and 4-chloro-3-(fluoromethyl)phenyl

  制备了具有修饰的苯甲基，三苯甲基，苯基或羟烷基取代基的新型伯氨喹氨基脲7a - 1和脲9a - g，并评估了其抑制细胞生长和抗氧化的活性。使用了两种合成方法来制备标题氨基脲，两者均具有某些优点。在第一种方法中，产物从氨基脲侧面生长，而伯氨喹残基最后进入分子。在第二种方法中，氨基脲从伯氨喹一侧生长。此方法对于合成一系列氨基脲更方便：可以从相同的前体N-（4-（（（6-甲氧基喹啉-8-基）氨基）戊基）肼甲酰胺（10）。由伯氨喹苯并三唑内酯8和相应的胺直接制得伯氨喹脲9a – f，由伯氨喹和4-氯-3-（氟甲基）苯基异氰酸酯直接制得尿素9g。 所有的primaquine semicarbazide衍生物对所有测试的细胞系（苯甲酰基或三苯甲基衍生物7a – e）都显示出显着的细胞抑制活性，或者对MCF-7细胞（羟烷基衍生物7h – l）具有高选择性，IC 50值在低微摩尔范围内。最高的选择性发挥了