3,3-bis(4-methoxyphenyl)indolin-2-one | 500028-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(4-methoxyphenyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3,3-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3,3-bis(4-methoxyphenyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 500028-15-9
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: DFVOKGXDKHGTMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(4-methoxyphenyl)indolin-2-one 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-bromo-3,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Inagaki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1938, vol. 58, p. 946,958; dtsch. Ref. 59 <1939> 1, 3

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Bis-(4-methoxy-phenyl)-glykolsaeure-anilid 在 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,3-bis(4-methoxyphenyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Petjunin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 296,299;engl.Ausg.S.359,361

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Friedel–Crafts alkylations of electron-rich aromatics with 3-hydroxy-2-oxindoles: scope and limitations
  作者：Lakshmana K. Kinthada、Santanu Ghosh、K. Naresh Babu、Mohd. Sharique、Soumava Biswas、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c4ob01264j

  日期：——

  A Lewis acid-catalyzed nucleophilic addition of electron rich aromatics with 3-hydroxy-2-oxindoles 5 was developed. The reaction is believed to proceed through the 2H-indol-2-one ring system 9, which eventually reacts with various electron-rich aromatics to afford a variety of 2-oxindoles with an all-carbon quaternary center at the pseudobenzylic position (4, 8, 13, and 16) in high yields. The methodology provides an expeditious route to the tetracyclic core (3) of diazonamide (1), and azonazine (2) as well as the tricyclic core of asperazine (6a), idiospermuline (6b), and calycosidine (6c) viz. C(3a)-arylpyrroloindolines 7 having an all-carbon quaternary center on further synthetic elaboration.

  开发了一种路易斯酸催化的富电子芳香化合物与3-羟基-2-氧吲哚 5 的亲核加成反应。该反应被认为是通过2H-吲哚-2-酮环系 9 进行的，最终与各种富电子芳香化合物反应，生成多种具有全碳季铵中心的2-氧吲哚（4、8、13和16），产率高。这一方法提供了合成二氮酰胺（1）和氮杂啶（2）的四环核心（3）以及某些三环核心的高效途径，如asperazine（6a）、idiospermuline（6b）和calycosidine（6c），即在进一步合成扩展下具有全碳季铵中心的C(3a)-芳基吡咯吲哚类化合物 7。
• Lambert Salt-Initiated Development of Friedel–Crafts Reaction on Isatin to Access Distinct Derivatives of Oxindoles
  作者：Jabir Khan、Aparna Tyagi、Naveen Yadav、Rina Mahato、Chinmoy K. Hazra

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02058

  日期：2021.12.17

  yields. A preliminary mechanistic study revealed that the reaction proceeds via a monoarylated product followed by a nucleophilic attack by another electron-rich arene nucleophile under mild conditions. The potential of newly synthesized symmetric/unsymmetric 3,3-disubstituted oxindole, 3-substituted 3-hydroxy oxindoles, 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones, and α-aryl oxindoles as valuable building blocks is

  本文描述了一种温和的无金属且有效的合成生物学上重要的 3-芳基羟吲哚衍生物的途径。使用兰伯特盐引发的靛红加氢芳基化，可以从单一起始底物以良好至优异的收率合成多种单芳基化产物、对称/不对称双芳基化产物和脱氧加氢芳基化产物。初步机理研究表明，反应通过单芳基化产物进行，然后在温和条件下由另一种富电子芳烃亲核试剂进行亲核攻击。进一步说明了新合成的对称/不对称 3,3-二取代羟吲哚、3-取代 3-羟基羟吲哚、3,3-二(吲哚基)吲哚啉-2-酮和 α-芳基羟吲哚作为有价值的结构单元的潜力。
• HFIP &amp; Brønsted Acid Promoted Direct Distal <i>C</i>‐Alkylation of 2‐Oxindoles and Anilines with Donor‐Acceptor Cyclopropanes
  作者：Prasoon Raj Singh、Manisha Lamba、Divyasha Singh、Avijit Goswami

  DOI：10.1002/adsc.202300165

  日期：2023.5.23

  in the aromatic ring via metal-free catalysis is very important. In this regard, we have developed a facile metal-free, extremely selective, user-friendly, environmentally benign and cost-effective Friedel-Crafts (FC) alkylation protocol for 2-oxindoles and anilines with donor-acceptor cyclopropanes. Real-time NMR studies reveal that the transformation is governed by the cooperative catalysis of Brønsted

  通过无金属催化在芳环的特定位置安装烷基链非常重要。在这方面，我们开发了一种简便的无金属、极具选择性、用户友好、环境友好且具有成本效益的 Friedel-Crafts (FC) 烷基化方案，用于 2-oxindoles 和苯胺与供体-受体环丙烷。实时核磁共振研究表明，这种转化受布朗斯台德酸 (TfOH) 和 HFIP 的协同催化控制，这促进了 2-羟吲哚和苯胺对供体-受体环丙烷的亲核攻击。
• Copper-Catalyzed Chemoselective O-Arylation of Oxindoles: Access to Cyclic Aryl Carboxyimidates
  作者：Prasoon Raj Singh、Manisha Lamba、Avijit Goswami

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02341

  日期：2024.3.1

  chemoselective CuO-catalyzed strategy for the O-arylation of 2-oxindoles to synthesize 2-phenoxy-3H-indole and 2-phenoxy-1H-indole derivatives in the presence of diaryl iodonium salts. This method offers a variety of O-arylated oxindoles in good to excellent yields under relatively milder reaction conditions. Furthermore, this methodology was extended for the O-arylation of 2-pyridinone and isoindoline-1-one

  我们开发了一种高效的无碱和无添加剂的化学选择性 CuO 催化策略，用于在存在 2-oxindoles 的情况下进行 O-芳基化合成 2-phenoxy-3 H -indole 和 2-phenoxy-1 H -indole 衍生物。二芳基碘鎓盐。该方法在相对温和的反应条件下以良好至优异的收率提供了各种O-芳基化羟吲哚。此外，该方法还扩展到 2-吡啶酮和异吲哚啉-1-酮衍生物的 O-芳基化。
• Inagaki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1933, vol. 53, p. 686,696;dtsch.Ref.S.133
  作者：Inagaki

  DOI：——

  日期：——