methyl 8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-diene-7-carboxylate | 1346518-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-diene-7-carboxylate
• 英文别名: Methyl 8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-diene-7-carboxylate
• CAS: 1346518-31-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: QHGKALUHQBXGKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3-oxo-5-phenylpent-4-enoate 、 methyl 8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-diene-7-carboxylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Deslongchamps Annulations with Benzoquinone Monoketals

  摘要：

  The so-called Deslongchamps annulation of deprotonated gamma,delta-unsaturated beta-ketoesters 15 to 2-(alkoxycarbonyl)cyclohex-2-en-1-ones or similarly activated cyclohex-2-en-1-ones offers a versatile access to various kinds of decalindiones. The scope of Deslongchamps annulations was extended by establishing acceptor-substituted benzoquinone monoketals such as 13 as viable substrates. They gave octalindiones such as 35 with diastereoselectivities >= 95:5.

  DOI：

  10.1021/ol202809y
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸 在 硫酸 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.83h， 生成 methyl 8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-diene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Deslongchamps环的机理研究

  摘要：

  Cs 2 CO 3介导的三个螺环苯醌单缩酮5b – d（在C-2处具有酯或酰基取代基）与两个γ，δ-不饱和β-酮羧酸叔丁酯（“ Nazarov试剂”；2a，b）进行了监测11 H NMR光谱分析。这表明，主要的产物，很可能是迈克尔加合物，是在Deslongchamps加合物出现之前快速形成的。这些主要产品可逆地形成。这通过两次交叉和四个清除实验得到了证明。其中，已经包含在提到的一种主要产物中的组分最终在Deslongchamps加合物中得到了不同于那些在相应的主要产物中单独反应的产物。但是，无论我们的主要产品是去往Deslongchamps产品的中间产品还是它们代表死胡同，这些实验均未解决。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02341