cinnamic acid menthyl ester | 5033-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: cinnamic acid menthyl ester
• 英文别名: menthyl cinnamate；Zimtsaeure-menthylester；Zimtsaeure(-)menthylester；(2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl) (E)-3-phenylprop-2-enoate；(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl) (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 5033-95-4；16205-99-5；72580-35-9；73285-58-2；94440-51-4；141507-28-0
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: XUHLCFAFTMPEKX-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamic acid menthyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4,5-diphenyl-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  Potapov, V. M.; Gracheva, R. A.; Sivov, N. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 9, p. 1694 - 1699

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 生成 cinnamic acid menthyl ester
  参考文献：
  名称：

  PLOUX, OLIVIER;CARUSO, MANUEL;CHASSAING, GERARD;MARQUET, ANDREE, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 14, 3154-3158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Extension de la reaction de Michael en presence de CsF/Si(OR)4
  作者：J. Boyer、R.J.P. Corriu、R. Perz、C. Reye

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97636-7

  日期：——

  acrylate; in this case, we have isolated the β diketone corresponding to the 1,2 addition product. With 2-methyl cyclohexanone, the addition takes place only on the less hindered carbon. With aldehydes, the Michael reaction is not possible because of the predominating aldolisation. With unreactive donors such as tert-butyl methyl ketone and disobutyl ketone, reactive acceptors as ethyl crotonate or cyclohexenone

  描述了迈克尔反应的扩展。发现在Si（OR）4存在下的CsF对于在不同种类的迈克尔受体（α，β不饱和酮，酯，腈）上进行单酮和芳基乙腈的迈克尔加成反应非常有效。反应以化学计量的CsF和Si（OR）4进行且无溶剂。即使使用受阻的迈克尔受体（例如普勒热酮或3-甲基2-丁烯腈），也可能会添加不同种类的酮。除受阻酯如丙烯酸3,3-二甲基乙基酯外，仅得到1,4加成产物。在这种情况下，我们已分离出与1,2加成产物相对应的β二酮。对于2-甲基环己酮，仅在受阻较少的碳上进行加成。对于醛，由于主要的醛醇缩合反应，不可能进行迈克尔反应。对于非反应性供体，例如叔丁基甲基酮和二叔丁基酮，反应性受体（如巴豆酸乙酯或环己烯酮）仅能自身反应。这构成了该方法的局限性。建议在盐的表面形成一种机理。提出了形成环氧乙烷作为中间体。
• Antileishmanial Lead Structures from Nature: Analysis of Structure-Activity Relationships of a Compound Library Derived from Caffeic Acid Bornyl Ester
  作者：Jan Glaser、Martina Schultheis、Sudipta Hazra、Banasri Hazra、Heidrun Moll、Uta Schurigt、Ulrike Holzgrabe

  DOI：10.3390/molecules19021394

  日期：——

  Bioassay-guided fractionation of a chloroform extract of Valeriana wallichii (V. wallichii) rhizomes lead to the isolation and identification of caffeic acid bornyl ester (1) as the active component against Leishmania major (L. major) promastigotes (IC50 = 48.8 µM). To investigate the structure-activity relationship (SAR), a library of compounds based on 1 was synthesized and tested in vitro against L. major and L. donovani promastigotes, and L. major amastigotes. Cytotoxicity was determined using a murine J774.1 cell line and bone marrow derived macrophages (BMDM). Some compounds showed antileishmanial activity in the concentration range of pentamidine and miltefosine which are the standard drugs in use. In the L. major amastigote assay compounds 15, 19 and 20 showed good activity with relatively low cytotoxicity against BMDM, resulting in acceptable selectivity indices. Molecules with adjacent phenolic hydroxyl groups exhibited elevated cytotoxicity against murine cell lines J774.1 and BMDM. The Michael system seems not to be essential for antileishmanial activity. Based on the results compound 27 can be regarded as new lead structure for further structure optimization.

  在对 Valeriana wallichii (V. wallichii) 根茎的氯仿提取物进行生物测定引导的分馏时，成功分离并鉴定出咖啡酸伯基酯 (1)，作为对 Leishmania major (L. major) 萌发体的活性成分（IC50 = 48.8 µM）。为了研究结构-活性关系 (SAR)，基于化合物 1 合成了一系列化合物，并在体外测试了它们对 L. major 和 L. donovani 萌发体和 L. major 非芽孢体的活性。通过使用鼠类 J774.1 细胞系和骨髓来源的巨噬细胞 (BMDM) 测定了细胞毒性。一些化合物在与标准药物五氟苯和米氟喹范围内的浓度下表现出抗利什曼病活性。在 L. major 非芽孢体实验中，化合物 15、19 和 20 显示出良好的活性，同时对 BMDM 的细胞毒性相对较低，产生了可接受的选择性指数。相邻的酚羟基化合物对鼠类细胞系 J774.1 和 BMDM 显示出较高的细胞毒性。Michael 体系似乎对于抗利什曼病活性并不是必需的。根据结果，化合物 27 可被视为进一步结构优化的新型先导结构。
• PHOTOLABILE PRO-FRAGRANCES
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：US20150099809A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  Many fragrances that provide a scent of freshness tend to be highly volatile and are therefore not very economical when used in typical applications such as washing or cleaning processes, so they have to be used in relatively large quantities to be able to produce adequate effects. The disclosed photolabile pro-fragrances provide a much longer-lasting sense of fragrance, in particular with a scent of freshness, when used in typical applications, thus allowing said fragrances to be used efficiently.

  许多提供清新气味的香料往往具有高挥发性，因此在典型的应用中，如洗涤或清洁过程中使用时并不经济，因此必须使用相对大量的量才能产生足够的效果。所公开的光敏感前香料提供了更持久的香味感，特别是在典型的应用中具有清新的香味，从而使得这些香料能够有效地使用。
• Non-particulate organic porous material having optical resolution capability and method for manufacturing same
  申请人：Teraguchi Masahiro

  公开号：US20050155927A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  A non-particulate organic porous material with optical resolution capability, the non-particulate organic porous material having a continuous pore structure, which comprises macropores and mesopores, the macropores being interconnected forming mesopores with a radius of 0.01-100 μm in the interconnected parts, and optically active groups uniformly introduced therein possesses high physical stability, can be used under wide separating conditions, and has a large capacity for separating optically active substances (enantiometers).

  一种具有光学分辨能力的非颗粒有机多孔材料，该非颗粒有机多孔材料具有连续的孔结构，其中包括大孔和介孔，大孔互相连接形成介孔，介孔半径为0.01-100微米，在互相连接的部分中，且均匀引入光学活性基团，具有高物理稳定性，可在广泛的分离条件下使用，并具有大容量分离光学活性物质（对映异构体）。
• NON-PARTICULATE ORGANIC POROUS MATERIAL HAVING OPTICAL RESOLUTION CAPABILITY AND METHOD FOR MANUFACTURING SAME
  申请人：Teraguchi Masahiro

  公开号：US20070155860A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  A non-particulate organic porous material with optical resolution capability, the non-particulate organic porous material having a continuous pore structure, which comprises macropores and mesopores, the macropores being interconnected forming mesopores with a radius of 0.01-100 μm in the interconnected parts, and optically active groups uniformly introduced therein possesses high physical stability, can be used under wide separating conditions, and has a large capacity for separating optically active substances (enantiometers).

  一种具有光学分辨能力的非颗粒有机多孔材料，该非颗粒有机多孔材料具有连续的孔结构，包括大孔和介孔，大孔与半径为0.01-100μm的介孔在相互连接的部分形成，其中均匀引入了光学活性基团，具有高物理稳定性，可在广泛的分离条件下使用，并具有分离光学活性物质（对映体）的大容量。