OBM 2979 | 98678-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: OBM 2979
• 英文别名: (2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)cyclopropyl)methanol；2-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)cyclopropanemethanol；3,7-dimethyl-2,3-methylene-6-octen-1-ol；2,3-epoxygeraniol；[2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)cyclopropyl]methanol
• CAS: 98678-70-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: XVBJCXHXYYFQKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  OBM 2979 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到(2-methyl-2-(2-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)ethyl)cyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  WO2007/117462

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 水 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 OBM 2979
  参考文献：
  名称：

  Novel polyoxometalate silica nano-sized spheres: efficient catalysts for olefin oxidation and the deep desulfurization process

  摘要：

  开发了一种新的方法来制备包含多酸的纳米二氧化硅颗粒，从而得到了一种新型高效的杂化氧化催化剂。

  DOI：

  10.1039/c3dt53444h

文献信息

• Synergistic effect of additives on cyclopropanation of olefins
  作者：Donghao Cheng、Deshun Huang、Yian Shi

  DOI：10.1039/c3ob40751a

  日期：——

  An efficient cyclopropanation of olefins with Zn(CH2I)2, a catalytic amount of CCl3CO2H, and 1,2-dimethoxyethane at room temperature is described. A wide variety of olefins, including acid-sensitive substrates, can be cyclopropanated in 71–99% yield.

  报道了一种在室温下使用Zn(CH2I)2、催化量的CCl3CO2H和1,2-二甲氧基乙烷对烯烃进行高效环丙烷化的方法。包括对酸敏感的底物在内的多种烯烃，其环丙烷化产率可达71-99%。
• Iodomethylzinc Phosphates:  Powerful Reagents for the Cyclopropanation of Alkenes
  作者：Marie-Christine Lacasse、Cyril Poulard、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja0529687

  日期：2005.9.1

  stereocontrol, affording the cyclopropanes of allylic and homoallylic ethers with complete conversions and up to 93% ee. A catalytic version of this reaction using 10 mol % of the chiral phosphate reagent is also disclosed.

  开发了一类新的源自磷酸的类锌类化合物，并将其用于烯丙醇和醚以及未官能化烯烃的环丙烷化。使用 3,3'-二取代 BINOL 的手性磷酸可实现有效的立体控制，提供具有完全转化率和高达 93% ee 的烯丙基醚和高烯丙基醚的环丙烷。还公开了使用10mol％手性磷酸盐试剂的该反应的催化形式。
• [EN] CYCLOPROPANATION PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CYCLOPROPANATION
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2009023980A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  A method for the preparation of cyclopropyl carbinols by cyclopropanation of unsaturated alcoholates, utilising a reagent system selected from (A) magnesium metal and dibromomethane, and (B) dibromomethane and a tertiary Grignard reagent, the reaction being carried out in the presence of an ether solvent. The process is useful, for example, for the preparation of ingredients for the flavour and fragrance industry.

  一种通过使用选自(A)镁金属和二溴甲烷，以及(B)二溴甲烷和三级格氏试剂的试剂体系，通过环丙烷化不饱和醇酸盐来制备环丙基醇的方法，该反应在醚溶剂存在下进行。该过程可用于为香料和香精行业的成分制备。
• Preparation of a Storable Zinc Carbenoid Species and Its Application in Cyclopropanation, Chain Extension, and [2,3]-Sigmatropic Rearrangement Reactions
  作者：Arnaud Voituriez、Lucie E. Zimmer、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo902618e

  日期：2010.2.19

  The formation of a new phosphate carbenoid (n-BuO)2P(O)OZnCH2I and its application in organozinc-mediated reactions is described. This carbenoid undergoes very slow degradation in solution and can be stored for several weeks at −20 °C. Its reactivity was tested with many representative alkenes and was determined to be a powerful cyclopropanating reagent, giving the corresponding cyclopropanes in 72−99%

  描述了一种新的磷酸盐类胡萝卜素（n -BuO）2 P（O）OZnCH 2 I的形成及其在有机锌介导的反应中的应用。该类胡萝卜素在溶液中的降解非常缓慢，可以在-20°C下保存数周。用许多代表性的烯烃测试了其反应活性，并确定其为强力的环丙烷化试剂，以72-99％的产率提供了相应的环丙烷。还描述了该类胡萝卜素在1,3-二酮扩链和[2,3]-σ重排反应中的用途。
• [EN] TERPENE ANALOGUES AND USES THEREOF FOR TREATING NEUROLOGICAL CONDITIONS<br/>[FR] ANALOGUES DU TERPÈNE ET LEURS UTILISATIONS EN VUE DU TRAITEMENT D'AFFECTIONS NEUROLOGIQUES
  申请人：NEUROQUEST INC

  公开号：WO2013008093A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present application provides terpene analogues of Formula 1 and methods and uses thereof for treating neurological conditions such as pain in general and neuropathic pain specifically.(Formula I) (I) wherein: Y is a C1 to C20 alkylene, C=0, SO, S02, or absent; X is H, OR1, N-(R2)2, a C1to C20 alkyl, or a heterocyclyl (for example, heteroaryl), wherein when Y is absent X is not H; R1 is H, a C1 to C20 alkyl, or a CH2-aryl; R2 is independently H, a C1 to C20 alkyl, aryl, OR1, CN or C(=0)-R3; R3 is a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl, or a aryl; W is H, C1 to C20 alkyl, or aryl; and Z is C1 to C2o alkylene; or a pharmaceutically acceptable isomer, salt or ester thereof. These terpene analogues are useful in treating pain and can also be used to treat other electrical disorders in the central and peripheral nervous system.

  本申请提供了公式1的萜烯类似物，以及用于治疗神经系统疾病，如一般疼痛和特定的神经病性疼痛的方法和用途。(公式I) (I) 其中：Y是C1到C20烷基，C=0，SO，S02，或者不存在；X是H，OR1，N-(R2)2，C1到C20烷基，或者杂环烷基（例如，杂芳基），当Y不存在时，X不是H；R1是H，C1到C20烷基，或者CH2-芳基；R2独立地是H，C1到C20烷基，芳基，OR1，CN或C(=0)-R3；R3是取代或未取代的C1到C20烷基，或者芳基；W是H，C1到C20烷基，或者芳基；Z是C1到C20烷基；或者其药学上可接受的异构体，盐或酯。这些萜烯类似物在治疗疼痛方面很有用，也可以用于治疗中枢和外周神经系统中的其他电气障碍。