5-chloro-1-(5-methylthiophen-2-yl)pentan-1-one | 160295-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-1-(5-methylthiophen-2-yl)pentan-1-one
• CAS: 160295-22-7
• 化学式: C₁₀H₁₃ClOS
• 分子量: 216.732
• InChiKey: NXTCIGQPYWHOSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-(5-methylthiophen-2-yl)pentan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到2-(5-Chloro-pentyl)-5-methyl-thiophene
  参考文献：
  名称：

  [[[（（噻吩基羰基）烷基]氧基]苯基]-和[[[（（吡啶基羰基）烷基]氧基]苯基]恶唑啉衍生物具有有效的和选择性的抗人鼻病毒活性。

  摘要：

  作为对[（恶唑基苯氧基）烷基]异恶唑进行更广泛结构修饰的方法，我们合成了新化合物，其特征在于用呋喃，吡咯和噻吩环取代异恶唑核，并在脂肪族链连接中存在酮羰基这些五原子杂环为4-（4,5-二氢-2-恶唑基）苯氧基，4-（乙氧基羰基）苯氧基和4-羧基苯氧基部分。还制备了一些五亚甲基衍生物，并将它们的抗鼻病毒活性与相应的酮亚甲基衍生物进行了比较。通过上述五原子杂环的弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）酰化反应，然后使氯烷基酮与适当的4-取代的苯酚反应，进行合成。酮官能团的还原提供了相关的聚亚甲基衍生物。与用作参考药物的WIN 51711相比，测试了新化合物的抗鼻病毒活性和细胞毒性。检查结构-活性关系表明，噻吩环和羰基是在光谱宽和低细胞毒性方面在很大程度上有助于阳性生物学特征的结构组分。在各种衍生物中，化合物8e，d在体外显示出与WIN 51711相同的效价，但细胞毒性至少低10倍。检查

  DOI：

  10.1021/jm00005a007
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 5-氯代戊酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到5-chloro-1-(5-methylthiophen-2-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型恶唑啉衍生物作为有效脊髓灰质炎病毒抑制剂的体外抗病毒活性

  摘要：

  根除脊髓灰质炎的最后阶段比早期阶段更加困难，开发有效的药物和治疗方法被认为是当务之急；因此，这项研究正在进行中。我们针对脊髓灰质炎病毒 Sabin 菌株的内部化学库进行筛选，结果鉴定出化合物5和6在亚微摩尔浓度下具有活性。合成这些化合物的衍生物作为初步的结构-活性-关系研究。其中，7和11对脊髓灰质炎病毒Sabin 1-3具有高度活性。化合物11对大量野生和疫苗衍生的脊髓灰质炎病毒也非常有效。添加时间实验表明，5和7可能在病毒复制的早期阶段具有活性，而11在病毒复制的所有阶段以相同浓度具有活性。应用基于配体的方法来寻找新化合物和已知的脊髓灰质炎病毒抑制剂共有的结构特征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01482

文献信息

• In Vitro Antiviral Activity of New Oxazoline Derivatives as Potent Poliovirus Inhibitors
  作者：Valentina Noemi Madia、Antonella Messore、Luca Pescatori、Francesco Saccoliti、Valeria Tudino、Alessandro De Leo、Luigi Scipione、Lucia Fiore、Eric Rhoden、Fabrizio Manetti、M. Steven Oberste、Roberto Di Santo、Roberta Costi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01482

  日期：2019.1.24

  strains led to the identification of compounds 5 and 6 as hits active at submicromolar concentrations. Derivatives of these compounds were synthesized as a preliminary structure–activity-relationship study. Among them, 7 and 11 were highly active against poliovirus Sabin 1–3. Compound 11 was also very potent against a large panel of wild and vaccine-derived polioviruses. Time-of-addition experiments suggest

  根除脊髓灰质炎的最后阶段比早期阶段更加困难，开发有效的药物和治疗方法被认为是当务之急；因此，这项研究正在进行中。我们针对脊髓灰质炎病毒 Sabin 菌株的内部化学库进行筛选，结果鉴定出化合物5和6在亚微摩尔浓度下具有活性。合成这些化合物的衍生物作为初步的结构-活性-关系研究。其中，7和11对脊髓灰质炎病毒Sabin 1-3具有高度活性。化合物11对大量野生和疫苗衍生的脊髓灰质炎病毒也非常有效。添加时间实验表明，5和7可能在病毒复制的早期阶段具有活性，而11在病毒复制的所有阶段以相同浓度具有活性。应用基于配体的方法来寻找新化合物和已知的脊髓灰质炎病毒抑制剂共有的结构特征。
• [[[(Thienylcarbonyl)alkyl]oxy]phenyl]- and [[[(Pyrrylcarbonyl)alkyl]oxy]phenyl]oxazoline Derivatives with Potent and Selective Antihuman Rhinovirus Activity
  作者：Silvio Massa、Federico Corelli、Marino Artico、Antonello Mai、Rino Ragno、Antonella De Montis、Anna Giulia Loi、Simona Corrias、Maria Elena Marongiu、Paolo La Colla

  DOI：10.1021/jm00005a007

  日期：1995.3

  l]isoxazoles, we synthesized new compounds characterized by the replacement of the isoxazole nucleus with furan, pyrrole, and thiophene rings and by the presence of a ketocarbonyl group in the aliphatic chain connecting these pentatomic heterocycles to the 4-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)phenoxy, 4-(ethoxycarbonyl)phenoxy, and 4-carboxyphenoxy moieties. Some pentamethylene derivatives were also prepared

  作为对[（恶唑基苯氧基）烷基]异恶唑进行更广泛结构修饰的方法，我们合成了新化合物，其特征在于用呋喃，吡咯和噻吩环取代异恶唑核，并在脂肪族链连接中存在酮羰基这些五原子杂环为4-（4,5-二氢-2-恶唑基）苯氧基，4-（乙氧基羰基）苯氧基和4-羧基苯氧基部分。还制备了一些五亚甲基衍生物，并将它们的抗鼻病毒活性与相应的酮亚甲基衍生物进行了比较。通过上述五原子杂环的弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）酰化反应，然后使氯烷基酮与适当的4-取代的苯酚反应，进行合成。酮官能团的还原提供了相关的聚亚甲基衍生物。与用作参考药物的WIN 51711相比，测试了新化合物的抗鼻病毒活性和细胞毒性。检查结构-活性关系表明，噻吩环和羰基是在光谱宽和低细胞毒性方面在很大程度上有助于阳性生物学特征的结构组分。在各种衍生物中，化合物8e，d在体外显示出与WIN 51711相同的效价，但细胞毒性至少低10倍。检查