(2S,3S,5R)-3-amino-1-chloro-5-methylnon-8-en-2-ol | 852981-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2S,3S,5R)-3-amino-1-chloro-5-methylnon-8-en-2-ol
• CAS: 852981-74-9
• 化学式: C₁₀H₂₀ClNO
• 分子量: 205.728
• InChiKey: KLUXHMHVEDISJP-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R)-3-amino-1-chloro-5-methylnon-8-en-2-ol 、 BOC-N-甲基-L-丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {(S)-1-[(1S,3R)-1-((S)-2-chloro-1-hydroxy-ethyl)-3-methyl-hept-6-enylcarbamoyl]-ethyl}-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有体内活性的大环拟肽β-分泌酶（BACE-1）抑制剂

  摘要：

  大环肽BACE-1抑制剂2a – c显示中等的酶和细胞活性。通过交换羟基乙烯到乙醇胺的过渡态模拟物，降低了肽的特性，从而提供了高效且选择性强的抑制剂3。P'部分的变化产生了大环抑制剂14。两种大环化合物均在APP51 / 16转基因小鼠的大脑中显示出BACE-1的抑制作用，静脉注射后为3（NB-544），口服后为14（NB-533）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.055
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3R)-1-((S)-2-chloro-1-hydroxy-ethyl)-3-methyl-hept-6-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,5R)-3-amino-1-chloro-5-methylnon-8-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有体内活性的大环拟肽β-分泌酶（BACE-1）抑制剂

  摘要：

  大环肽BACE-1抑制剂2a – c显示中等的酶和细胞活性。通过交换羟基乙烯到乙醇胺的过渡态模拟物，降低了肽的特性，从而提供了高效且选择性强的抑制剂3。P'部分的变化产生了大环抑制剂14。两种大环化合物均在APP51 / 16转基因小鼠的大脑中显示出BACE-1的抑制作用，静脉注射后为3（NB-544），口服后为14（NB-533）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.055

文献信息

• Macrocyclic peptidomimetic β-secretase (BACE-1) inhibitors with activity in vivo
  作者：Rainer Machauer、Kurt Laumen、Siem Veenstra、Jean-Michel Rondeau、Marina Tintelnot-Blomley、Claudia Betschart、Anne-Lise Jaton、Sandrine Desrayaud、Matthias Staufenbiel、Sabine Rabe、Paolo Paganetti、Ulf Neumann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.055

  日期：2009.3

  The macrocyclic peptidic BACE-1 inhibitors 2a–c show moderate enzymatic and cellular activity. By exchange of the hydroxyethylene- to ethanolamine-transition state mimetic the peptidic character was reduced, providing the highly potent and selective inhibitor 3. Variation of the P′ moiety resulted in the macrocyclic inhibitor 14. Both macrocycles show inhibition of BACE-1 in the brain of APP51/16 transgenic

  大环肽BACE-1抑制剂2a – c显示中等的酶和细胞活性。通过交换羟基乙烯到乙醇胺的过渡态模拟物，降低了肽的特性，从而提供了高效且选择性强的抑制剂3。P'部分的变化产生了大环抑制剂14。两种大环化合物均在APP51 / 16转基因小鼠的大脑中显示出BACE-1的抑制作用，静脉注射后为3（NB-544），口服后为14（NB-533）。