2-methyl-3-butenoyl-CoA | 6712-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-3-butenoyl-CoA
• 英文别名: 3-methylcrotonyl-CoA；3,3-dimethylacrylyl-CoA；S-(3-methyl-crotonoyl)-coenzyme-A；S-(3-Methyl-crotonoyl)-coenzym-A；3-methylbut-2-enoyl-CoA；S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] 3-methylbut-2-enethioate
• CAS: 6712-03-4
• 化学式: C₂₆H₄₂N₇O₁₇P₃S
• 分子量: 849.643
• InChiKey: BXIPALATIYNHJN-ZMHDXICWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  389
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-butenoyl-CoA 在 thioesterase 、 水 作用下， 生成 3,3-二甲基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PRODUCING 3-HYDROXY-3-METHYLBUTYRIC ACID
  [FR] PROCÉDÉS POUR PRODUIRE DE L'ACIDE 3-HYDROXY-3-MÉTHYLBUTYRIQUE

  摘要：

  描述了一种将3-甲基丙酰辅酶A转化为3-羟基-3-甲基丁酸的方法，包括以下步骤：(a)将3-甲基丙酰辅酶A酶促转化为3-羟基-3-甲基丁酰辅酶A；(b)进一步将所产生的3-羟基-3-甲基丁酰辅酶A酶促转化为3-羟基-3-甲基丁酸，其中根据步骤(b)将3-羟基-3-甲基丁酰辅酶A酶促转化为3-羟基-3-甲基丁酸的方法是首先将3-羟基-3-甲基丁酰辅酶A转化为3-羟基-3-甲基丁酰磷酸，然后随后将所产生的3-羟基-3-甲基丁酰磷酸转化为3-羟基-3-甲基丁酸。

  公开号：

  WO2016042012A1
• 作为产物：
  描述：

  异戊酰基辅酶 A 锂盐水合物 在 乙二胺四乙酸 、 porcine electron transfer flavoprotein 、 recombinant human isovaleryl-CoA dehydrogenase CoA-persulfide-free 作用下， 以 甘油 为溶剂， 生成 2-methyl-3-butenoyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  异戊酰辅酶A脱氢酶的动力学和光谱性质以及与配体的相互作用。

  摘要：

  异戊酰基-CoA脱氢酶（IVD）催化异戊酰基-CoA转化为3-甲基巴豆酰基-CoA，以及将电子转移至电子转移黄素蛋白（ETF）。重组人IVD用结合的CoA-过硫化物纯化。开发了改进的纯化方案以分离没有结合的CoA-过硫化物的IVD，并保护蛋白质硫醇免受氧化。无CoA-过硫化物的IVD比活度为112.5μmol猪ETF min（-）（1）mg（-）（1），比其CoA-过硫化物结合形式高约20倍。异戊酰基-CoA的Km和催化效率（kcat / Km）分别为每个单体1.0μM和4.3×10（6）M（-1）s（-1），其对ETF的Km为2.0μM。将异戊酰基-CoA厌氧滴定到IVD溶液中，得到稳定的蓝色络合物，在310 nm处的吸光度增加，降低了在373和447 nm处的吸光度，并在584 nm处出现了电荷转移复合带。光谱测定的异戊酰基-CoA的表观解离常数（KDapp）为0.54μM。异戊酰基-

  DOI：

  10.1016/j.biochi.2014.11.007

文献信息

• Screening and Engineering the Synthetic Potential of Carboxylating Reductases from Central Metabolism and Polyketide Biosynthesis
  作者：Dominik M. Peter、Lennart Schada von Borzyskowski、Patrick Kiefer、Philipp Christen、Julia A. Vorholt、Tobias J. Erb

  DOI：10.1002/anie.201505282

  日期：2015.11.2

  Carboxylating enoyl‐thioester reductases (ECRs) are a recently discovered class of enzymes. They catalyze the highly efficient addition of CO2 to the double bond of α,β‐unsaturated CoA‐thioesters and serve two biological functions. In primary metabolism of many bacteria they produce ethylmalonyl‐CoA during assimilation of the central metabolite acetyl‐CoA. In secondary metabolism they provide distinct

  羧化烯酰硫酯还原酶（ECR）是最近发现的一类酶。它们催化高效添加CO 2与α，β-不饱和CoA-硫酯的双键结合，具有两个生物学功能。在许多细菌的初级代谢中，它们在吸收中央代谢物乙酰辅酶A的过程中会产生乙基丙二酰辅酶A。在次级代谢中，它们提供独特的α-羧基-酰基-硫代酯，以改变许多聚酮化合物天然产物的主链。使用各种可能的底物库系统评估了不同的ECR。我们鉴定了三个活性位点残基，以区分仅限于C4和C5-烯酰基-CoA的ECR和高度混杂的ECR，并成功地设计了一种选定的ECR作为原理证明。这项研究定义了ECR反应性的分子基础，从而可以预测和操纵天然产物多样化中的关键反应。
• Identification of an α-Oxoamine Synthase and a One-Pot Two-Step Enzymatic Synthesis of α-Amino Ketones
  作者：Ting Zhou、Du Gao、Jia-Xin Li、Min-Juan Xu、Jun Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03600

  日期：2021.1.1

  incorporation of l-glutamate to acyl-coenzyme A substrates. Combined with Alb29 and Mgr36 (an acyl-coenzyme A ligase), a one-pot enzymatic system was established to synthesize seven α-amino ketones. When these α-amino ketones were fed into the alb29 knockout strain Δalb29, respectively, the albogrisin analogs with different side chains were observed.

  Alb29 是一种 α-氧代胺合酶，参与Streptomyces albogriseolus MGR072中的 albogrisin 生物合成，被表征并负责将l-谷氨酸掺入酰基辅酶 A 底物。结合Alb29和Mgr36（一种酰基辅酶A连接酶），建立了一锅法合成七个α-氨基酮。当这些α-氨基酮分别加入alb29敲除菌株Δalb29时，观察到具有不同侧链的albogrisin类似物。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS USEFUL FOR TREATING DISEASES CHARACTERIZED BY INSUFFICIENT PANTOTHENATE KINASE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES SE CARACTÉRISANT PAR UNE ACTIVITÉ INSUFFISANTE DE LA PANTOTHÉNATE KINASE
  申请人：ACIES BIO D O O

  公开号：WO2017218963A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  Methods and pharmaceutical compositions for use in treating diseases associated with insufficient activity of the pantothenate kinase enzyme (e.g., CASTOR diseases) are disclosed. The methods and compositions involve an effective amount of an active derivative of 4'-phosphopantetheine.

  本发明揭示了用于治疗与泛酰胺激酶酶活性不足相关疾病（例如CASTOR疾病）的方法和药物组合物。这些方法和组合物涉及有效量的4'-磷酰泛酰胺的活性衍生物。
• Establishing a Toolkit for Precursor-Directed Polyketide Biosynthesis: Exploring Substrate Promiscuities of Acid-CoA Ligases
  作者：Maybelle Kho Go、Jeng Yeong Chow、Vivian Wing Ngar Cheung、Yan Ping Lim、Wen Shan Yew

  DOI：10.1021/bi300425j

  日期：2012.6.5

  biosynthesized from acyl-CoA precursors by polyketide synthases. One of the limitations to combinatorial biosynthesis of polyketides has been the lack of a toolkit that describes the means of delivering novel acyl-CoA precursors necessary for polyketide biosynthesis. Using five acid-CoA ligases obtained from various plants and microorganisms, we biosynthesized an initial library of 79 acyl-CoA thioesters by screening

  聚酮化合物是化学上多样化且具有医学上重要意义的生物化学物质，它们是通过聚酮化合物合酶从酰基辅酶A前体生物合成的。聚酮化合物的组合生物合成的局限性之一是缺少工具包，该工具包描述了递送聚酮化合物生物合成所必需的新型酰基-CoA前体的方法。使用从各种植物和微生物中获得的5种酸性CoA连接酶，我们通过针对123种羧酸的文库筛选每种酸性CoA连接酶，生物合成了79种酰基CoA硫酯的初始文库。酰基-CoA硫酯库包括肉桂基-CoA，3-苯基丙酰基-CoA，苯甲酰基-CoA，苯乙酰基-CoA，丙二酰-CoA，饱和和不饱和脂族CoA硫酯和双环芳族CoA硫酯的衍生物。在我们对新型酰基辅酶A前体的生物合成路线的搜索中，我们发现了两种以前未报道过的丙二酰辅酶A衍生物（3-硫代苯丙氨酰辅酶A和苯基丙二酰辅酶A），无法通过规范的丙二酰辅酶A合成酶生产。该报告强调了确定常规底物池之外底物混杂的实用性和重要性，并描述了建
• Dimethyloctane as an Advanced Biofuel
  申请人：Martin Kevin V.

  公开号：US20110160501A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  This invention describes genes, metabolic pathways, microbial strains and methods to produce 2,6-dimethyloctane as an advanced biofuel from renewable feedstocks.

  这项发明涉及基因、代谢途径、微生物菌株和生产2,6-二甲基辛烷作为可再生原料的先进生物燃料的方法。