1,4-cyclohexanedione-2,5-di-carboxylic acid methyl ester | 27712-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-cyclohexanedione-2,5-di-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1,4-dimethyl 2,5-dihydroxy-1,4-cyclohexadiene-1,4-dicarboxylate；dimethyl succinylsuccinate；2,5-bis(methoxycarbonyl)cyclohexa-1,4-diene-1,4-diol；dimethyl 2,5-dioxo-1,4-cyclohexanedicarboxylate；Dimethyl 2,5-dihydroxycyclohexa-1,4-diene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 27712-87-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₆
• 分子量: 228.202
• InChiKey: XZBODPPGVQZFEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-cyclohexanedione-2,5-di-carboxylic acid methyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以84%的产率得到2,5-Dichlor-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadien-1,4-dicarbonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  2,5-Dihydroxyterephthalates, 2,5-Dichloro-1,4-benzoquinone-3,6-dicarbox­ylates, and Polymorphic 2,5-Dichloro-3,6-dihydroxyterephthalates

  摘要：

  2,5-二羟基环己-1,4-二烯-1,4-二羧酸盐与 1 个等量的 N-氯代丁二酰亚胺反应，可直接生成 2,5-二羟基对苯二甲酸盐；而与 4 个等量的 N-氯代丁二酰亚胺反应，则可生成 2,5-二氯-1,4-苯醌-3,6-二羧酸盐。后一种化合物与连二亚硫酸钠反应生成 2,5-二氯-3,6-二羟基对苯二甲酸盐，可用于研究多晶型相变。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067145
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以76%的产率得到1,4-cyclohexanedione-2,5-di-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of s-Indacene Derivatives by Double Robinson-Type Cyclopentene Annulation

  摘要：

  迈克尔反应中，2,5-二氧杂环己烷-1,4-二羧酸酯与甲基乙烯基酮反应生成双加成物，这些加成物可以进一步通过罗宾逊式烯烃环化反应形成s-茴香烯衍生物，且以单一的绝对异构体存在。该骨架的羧酸盐功能可以去保护，随后进行脱羧，生成具有中央芳环的三环产物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983901

文献信息

• First Stereoselective Total Synthesis of FD-594 Aglycon
  作者：Ritsuki Masuo、Ken Ohmori、Lukas Hintermann、Saki Yoshida、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.200806338

  日期：2009.4.27

  has been achieved. The key steps include the intramolecular SNAr reaction for construction of the densely functionalized xanthone skeleton, the stereoselective lactone cleavage using a chiral nucleophile to induce the axial stereochemistry, and the SmI2‐mediated pinacol cyclization for the stereocontrolled conversion of axially chiral biaryl dialdehyde into the corresponding trans diol.

  已经实现了对FD‐594六环核的立体控制访问。关键步骤包括：分子内S N Ar反应，用于构建密集功能化的蒽酮骨架；使用手性亲核试剂进行立体选择性内酯裂解，以诱导轴向立体化学；以及SmI 2介导的频哪醇环化，用于轴向控制性转化轴向手性联芳基二醛转化为相应的反式 二醇。
• WHITE-EMITTING COMPOUNDS, PROCESS FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND WHITE-EMITTING DEVICES
  申请人：HIROSE ENGINEERING CO., LTD.

  公开号：EP1650208A1

  公开（公告）日：2006-04-26

  The objective of the present invention is to provide a novel white light-emitting compound, which is a single substance, capable of emitting white light by itself, a simple process of preparing the white light-emitting compound, and a white light-emitting element including the white light-emitting compound. The white light-emitting compound according to the present invention is characterized by its structure represented by formula (1) : wherein R1 denotes a hydrogen atom, an alkyl group with 1 to 10 carbon atoms, or a specified aryl group, wherein there are no cases where both R1 s are hydrogen atoms.

  本发明的目的是提供一种新型的白光发射化合物，它是一种单一物质，能够通过自身发射白光，具有简单的制备白光发射化合物的过程，以及包括该白光发射化合物的白光发射元件。根据本发明的白光发射化合物的特征在于其结构由式（1）表示：其中R1表示氢原子、具有1至10个碳原子的烷基或指定的芳基，其中没有两个R1都是氢原子的情况。
• Wide-Gap 1D-, 2D-, and 3D-Hydrogen-Bonded Organic Frameworks Hierarchically Weaved by Macrocyclic Supramolecular Multifluorine Tectons
  作者：Bai Chen、Zepeng Wang、Yuan Wang、Yihao Li、Jianfeng Zhao、Linghai Xie

  DOI：10.1021/acs.cgd.1c00622

  日期：2021.11.3

  A series of 1D-, 2D-, and 3D-hydrogen-bonded organic frameworks (1D-, 2D-, and 3D-HOFs) force-driven by macrocyclic multifluorine tectons (F-tectons) was constructed on the basis of burgeoning multifluorinated diaminoterephthalates (25, 345, and 26). Crystalline 25 gave ladder-shaped 1D-HOFs containing one kind of macrocyclic F-tecton looped by two F···H(CH3) hydrogen bonds in competition with strong

  在新兴的多氟化二氨基对苯二甲酸酯的基础上，构建了一系列由大环多氟构造（F-构造）力驱动的一维、二维和 3D 氢键有机骨架（1D、2D 和 3D-HOF） （25，345，和26）。晶体25得到梯形 1D-HOFs，其中包含一种由两个 F…H(CH 3 ) 氢键与强 π…π 和 π…H(CH 3 )竞争形成环的大环 F 结构相互作用。晶体345提供了逐层平移的 2D-HOFs，其中包含由 8 重氢键环成的分层大环 F-构造，包括三个 F…H(CH 3 )、三个 =O…HN 和两个 ArC·· ·H(CH3 ) 在弱π···π相互作用之前。晶体26具有 2 重互穿的 3D-HOF，包含由 F…H(CH 3 )、ArH…F 和 ArH…F…H(CH 3 ) 氢键环成的分层大环 F 构造并通过强π···π相互作用相互渗透。除此之外，diaminoterephthalates的吸电子multifluorination引起与宽光学能隙（2
• One-Pot Synthesis of a Pentacyclic Bis(aminophenolic)bipyridone from Monocyclic Precursors
  作者：Doetze J. Sikkema

  DOI：10.1055/s-1993-26025

  日期：——

  1,4-cyclohexanedione-2,5-dicarboxylic methyl ester can be condensed with 2,4-diaminophenol, aromatized and cyclized to 3,10-diamino-2,9-dihydroxyquino [2,3-b]acridine-7(5H),14(12H)-dione in a one-pot procedure. The product must be handled with care to avoid oxidation; isolation as the hydrochloride salt allows convenient manipulation and purification to polymerization quality material.

  1,4-环己二酮-2,5-二甲酸甲酯可以与2,4-二氨基酚在一步法中缩合、芳香化并环化生成3,10-二氨基-2,9-二羟基喹喔[2,3-b]铝啶-7(5H),14(12H)-二酮。该产品必须小心处理，以避免氧化；以盐酸盐形式分离可以方便操作和纯化，达到聚合物质量的材料。
• Diaminoterephthalates: Scaffolds for Combinatorial Chemistry
  作者：Rebekka Pflantz、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/chem.200802151

  日期：2009.2.16

  Fluorescent building blocks: Tetracarboxyamides with a central fluorescent diaminoterephthalate unit were prepared from succinyl succinates following a combinatorial‐like strategy. The 2,5‐diaminoterephthalates (see scheme; PG=protecting group) possess four points of diversification and are introduced as new scaffolds for combinatorial chemistry.

  荧光构件：具有琥珀酸琥珀酸酯的琥珀酸酯按照组合策略制备具有中央荧光二氨基对苯二甲酸酯单元的四羧酰胺。2,5-二氨基对苯二甲酸酯（参见方案； PG =保护基）具有四个多样化点，并被引入作为用于组合化学的新支架。

表征谱图