(Z)-2-butenoyl-CoA | 6244-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2-butenoyl-CoA
• 英文别名: (Z)-crotonyl-CoA；S-cis-crotonoyl-coenzyme-A；S-cis-Crotonoyl-coenzym-A；S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] (Z)-but-2-enethioate
• CAS: 6244-90-2
• 化学式: C₂₅H₄₀N₇O₁₇P₃S
• 分子量: 835.617
• InChiKey: KFWWCMJSYSSPSK-UYNDLWSQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  389
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-butenoyl-CoA 生成 (R)-3-hydroxybutyryl-Coenzyme A
  参考文献：
  名称：

  动物组织脂肪酸氧化系统的研究。九。不饱和酰基CoA水解酶的立体特异性。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0006-3002(56)90473-5
• 作为产物：
  描述：

  异巴豆酸 、 辅酶 A 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-2-butenoyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  E-和Z-二取代的双键的立体定向形成从Fostriecin聚酮化合物合酶的模块1和2的脱水酶域。

  摘要：

  邻苯二酚聚酮合酶（PKS）模块1的脱水酶结构域FosDH1催化了（3 R）-3-羟基丁酰-FosACP1（5）和（E）-2-丁烯酰基-FosACP1（11）的立体有择互变。直接LC-MS / MS和手性GC-MS的组合。FosDH1既不作用于（3 S）-3-羟基丁酰基-FosACP1（6）也不作用于（Z）-2-丁烯酰基-FosACP1（12）。研究显示，FosKR2是一种从邻苯二酸PKS的模块2还原而来的酮还原酶，通常可为FosDH2提供天然底物，该酶可催化NADPH依赖性的3-酮丁酰-FosACP2（23）立体定向还原至（3 S）-3-羟基丁酰基-FosACP2（8）。符合这一发现，FosDH2催化了相应的三酮化合物底物（3 R，4 E）-3-羟基-4-己烯酰基-FosACP2（18）和（2 Z，4 E）-2,4-己二烯酰基-FosACP2的相互转化（21）。FosDH2还催化了（Z）-

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08896

文献信息

• Stern; del Campillo, Journal of Biological Chemistry, 1956, vol. 218, p. 985,1000
  作者：Stern、del Campillo

  DOI：——

  日期：——
• Stern; in P. D. Boyer; H. Lardy, The Enzymes, Bd. 5 <New York 1961> S. 517
  作者：Stern、in P. D. Boyer、H. Lardy、K. Myrbaeck

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific Formation of <i>E</i>- and <i>Z</i>-Disubstituted Double Bonds by Dehydratase Domains from Modules 1 and 2 of the Fostriecin Polyketide Synthase
  作者：Dhara D. Shah、Young-Ok You、David E. Cane

  DOI：10.1021/jacs.7b08896

  日期：2017.10.11

  shown to catalyze the NADPH-dependent stereospecific reduction of 3-ketobutyryl-FosACP2 (23) to (3S)-3-hydroxybutyryl-FosACP2 (8). Consistent with this finding, FosDH2 catalyzed the interconversion of the corresponding triketide substrates (3R,4E)-3-hydroxy-4-hexenoyl-FosACP2 (18) and (2Z,4E)-2,4-hexadienoyl-FosACP2 (21). FosDH2 also catalyzed the stereospecific hydration of (Z)-2-butenoyl-FosACP2 (14)

  邻苯二酚聚酮合酶（PKS）模块1的脱水酶结构域FosDH1催化了（3 R）-3-羟基丁酰-FosACP1（5）和（E）-2-丁烯酰基-FosACP1（11）的立体有择互变。直接LC-MS / MS和手性GC-MS的组合。FosDH1既不作用于（3 S）-3-羟基丁酰基-FosACP1（6）也不作用于（Z）-2-丁烯酰基-FosACP1（12）。研究显示，FosKR2是一种从邻苯二酸PKS的模块2还原而来的酮还原酶，通常可为FosDH2提供天然底物，该酶可催化NADPH依赖性的3-酮丁酰-FosACP2（23）立体定向还原至（3 S）-3-羟基丁酰基-FosACP2（8）。符合这一发现，FosDH2催化了相应的三酮化合物底物（3 R，4 E）-3-羟基-4-己烯酰基-FosACP2（18）和（2 Z，4 E）-2,4-己二烯酰基-FosACP2的相互转化（21）。FosDH2还催化了（Z）-
• Studies on the fatty acid oxidizing system of animal tissues IX. Stereospecificity of unsaturated acyl CoA hydrase
  作者：Salih J. Wakil

  DOI：10.1016/0006-3002(56)90473-5

  日期：1956.1