(3R,4S,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-(2-cyclopropoxyethoxy)benzyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 1459754-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-(2-cyclopropoxyethoxy)benzyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-2-(4-Chloro-3-(4-(2-Cyclopropoxyethoxy)Benzyl)Phenyl)-6-(Hydroxymethyl)-2-Methoxytetrahydro-2H-Pyran-3,4,5-Triol；(3R,4S,5S,6R)-2-[4-chloro-3-[[4-(2-cyclopropyloxyethoxy)phenyl]methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 1459754-30-3
• 化学式: C₂₅H₃₁ClO₈
• 分子量: 494.969
• InChiKey: KBCHKHGSXFZMOW-BIFUOPDKSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-(2-cyclopropoxyethoxy)benzyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到(1S)-1,5-脱水-1-C-[4-氯-3-[[4-[2-(环丙氧基)乙氧基]苯基]甲基]苯基]-D-山梨醇
  参考文献：
  名称：

  合成贝格列净及其碳13标记类似物的有效方法

  摘要：

  开发了一种方便的方法，用于非对映选择性合成贝格列净7a及其碳13标记的类似物7b。主要特征是BF 3 ·OEt 2催化的16的立体选择性还原。此外，共结晶技术首先用于纯化贝格列净及其类似物。碳13标记的贝格列净7b首先是从市售的d-葡萄糖酸内酯-[ 13 C 6 ]分五个步骤制备的，化学总产率为57％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.003
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (3R,4S,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-(2-cyclopropoxyethoxy)benzyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  合成贝格列净及其碳13标记类似物的有效方法

  摘要：

  开发了一种方便的方法，用于非对映选择性合成贝格列净7a及其碳13标记的类似物7b。主要特征是BF 3 ·OEt 2催化的16的立体选择性还原。此外，共结晶技术首先用于纯化贝格列净及其类似物。碳13标记的贝格列净7b首先是从市售的d-葡萄糖酸内酯-[ 13 C 6 ]分五个步骤制备的，化学总产率为57％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.003

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZYLBENZENE SGLT2 INHIBITORS
  申请人：THERACOS, INC.

  公开号：US20130267694A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Provided are methods of making compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides synthetic intermediates useful for preparing such compounds.

  提供了一种制备具有对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白SGLT具有抑制作用的化合物的方法。该发明还提供了用于制备这些化合物的合成中间体。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF BENZYLBENZENE SODIUM-DEPENDENT GLUCOSE COTRANSPORTER 2 (SGLT2) INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DU COTRANSPORTEUR DE GLUCOSE 2 DÉPENDANT DU BENZYLBENZÈNE SODIUM (SGLT2)
  申请人：THERACOS INC

  公开号：WO2013152654A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Provided are methods of making compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter (SGLT) and synthetic intermediates useful for preparing such compounds.

  提供了一种制备具有对钠依赖型葡萄糖共转运蛋白（SGLT）具有抑制作用的化合物的方法，以及用于制备这些化合物的合成中间体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZYLBENZENE SGLT2 INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE SGLT2 BENZYLBENZÈNE
  申请人：THERACOS INC

  公开号：WO2013152476A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Provided are methods of making compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides synthetic intermediates useful for preparing such compounds.

  提供了制备对钠依赖型葡萄糖共转运蛋白SGLT具有抑制作用的化合物的方法。本发明还提供了用于制备这类化合物的合成中间体。
• Process for the preparation of SGLT2 inhibitors and intermediates thereof
  申请人：PIRAMAL ENTERPRISES LIMITED

  公开号：US11198703B2

  公开（公告）日：2021-12-14

  The present invention relates to an industrially feasible and economically viable process for preparation of Bexagliflozin of formula V in significantly high yield and purity.

  本发明涉及一种工业上可行且经济上可行的制备式 V 的贝沙格列净的工艺，其产率和纯度都非常高。
• PROCESS FOR PREPARATION OF BENZYLBENZENE SODIUM-DEPENDENT GLUCOSE COTRANSPORTER 2 (SGLT2) INHIBITORS
  申请人：Theracos, Inc.

  公开号：EP2836500A1

  公开（公告）日：2015-02-18