2-(4-(5-bromo-2-chlorobenzyl)phenoxy)ethanol | 1118566-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(5-bromo-2-chlorobenzyl)phenoxy)ethanol
• 英文别名: 2-[4-[(5-bromo-2-chlorophenyl)methyl]phenoxy]ethanol
• CAS: 1118566-50-9
• 化学式: C₁₅H₁₄BrClO₂
• 分子量: 341.632
• InChiKey: SYHDFFSSMKAAJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(5-bromo-2-chlorobenzyl)phenoxy)ethanol 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲烷磺酸 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S)-1,5-脱水-1-C-[4-氯-3-[[4-[2-(环丙氧基)乙氧基]苯基]甲基]苯基]-D-山梨醇
  参考文献：
  名称：

  在4'-位取代的C-芳基糖苷作为有效的和选择性的肾钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  已经合成了一系列在远端芳基环的4'-位置具有各种取代基的C-芳基葡糖苷，并评估了其对hSGLT1和hSGLT2的抑制作用。发现在4'-位置处引入烷基或烷氧基取代基可提高SGLT2的效力，而在该位置处引入亲水性基团是有害的。具有烷氧基-，环烷氧基-或环烯氧基-乙氧基支架的化合物表现出良好的抑制活性和对SGLT2的高选择性。研究了所选化合物的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.032
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯-4'-乙氧基二苯甲烷 在 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-(5-bromo-2-chlorobenzyl)phenoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  在4'-位取代的C-芳基糖苷作为有效的和选择性的肾钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  已经合成了一系列在远端芳基环的4'-位置具有各种取代基的C-芳基葡糖苷，并评估了其对hSGLT1和hSGLT2的抑制作用。发现在4'-位置处引入烷基或烷氧基取代基可提高SGLT2的效力，而在该位置处引入亲水性基团是有害的。具有烷氧基-，环烷氧基-或环烯氧基-乙氧基支架的化合物表现出良好的抑制活性和对SGLT2的高选择性。研究了所选化合物的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.032

文献信息

• [EN] BENZYLBENZENE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZYLBENZÈNE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：THERACOS INC

  公开号：WO2009026537A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions which are affected by SGLT inhibition.

  提供了对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白SGLT具有抑制作用的化合物。该发明还提供了制药组合物、制备这些化合物的方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，独立地或与其他治疗剂联合使用，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和症状。
• BENZYLBENZENE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Theracos, Inc.

  公开号：US20140031300A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions which are affected by SGLT inhibition.

  提供了具有抑制钠依赖性葡萄糖共转运体SGLT的化合物。本发明还提供了制备这些化合物的制药组合物、方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，独立地或与其他治疗剂联合使用，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和病症。
• Benzylbenzene derivatives and methods of use
  申请人：Theracos, Inc.

  公开号：US07838499B2

  公开（公告）日：2010-11-23

  Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions which are affected by SGLT inhibition.

  提供了具有抑制钠依赖性葡萄糖共转运体SGLT作用的化合物。本发明还提供了制备这些化合物的药物组合物、方法、合成中间体、以及使用这些化合物的方法，可以独立或与其他治疗剂联合使用，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和情况。
• (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-CHLORO-3-BENZYLPHENYL)-6-(HYDROXYMETHYL)TETRAHYDRO-2H-PYRAN-3,4,5-TRIOL DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Theracos Sub, LLC

  公开号：EP2187742B1

  公开（公告）日：2017-10-25
• US7838499B2
  申请人：——

  公开号：US7838499B2

  公开（公告）日：2010-11-23