1-(4-methoxy-2-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)phenyl)ethanone | 1393921-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxy-2-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-Methoxy-2-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)phenyl]ethanone
• CAS: 1393921-61-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: DKNYAMBSJAJVEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxy-2-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)phenyl)ethanone 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and structure–activity relationship studies of novel millepachine derivatives as potent antiproliferative agents

  摘要：

  In this paper, 38 millepachine derivatives have been designed, synthesized and evaluated for their in vitro and in vivo antiproliferative activity. Among these novel derivatives, 15 displayed more potent antiproliferative activity than millepachine against HepG2, K562, SK-OV-3, HCT116, HT29, and SW620 tumor cells (mean IC50 = 0.64 vs. 2.86 mu M, respectively). Furthermore, 15 could effectively inhibit tubulin polymerization in HepG2 cells, and induce the HepG2 cell cycle arrest at the G2/M phase in a concentration-dependant manner. Further studies confirmed that 15 significantly suppressed the growth of tumor volume and exerted more potent anticancer potency than millepachine and anticancer drug cisplatin in A549 lung xenograft tumor model. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.034
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-3-甲基-1-丁炔 、 丹皮酚 在 copper dichloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1-(4-methoxy-2-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  基于天然产物的杀菌剂：2H-色烯衍生物的合成及其对植物病原体的抗真菌活性

  摘要：

  为了寻找新的潜在抗真菌药物，设计、合成了40种 2 H-色烯类似物，并首次评价了它们对一些典型植物病原真菌的抗真菌活性。体外抗真菌生物测定表明，一些目标化合物表现出与商业农业杀真菌剂羟霉唑相当或更好的抑制活性。特别是化合物1m对Alternaria alternate (EC 50 =9.9 μg/mL)和Botrytis cinerea (EC 50 =9.4 μg/mL)表现出更好的杀菌效果，显着优于恶霉灵。此外，体内保护作用结果也表明，化合物1m具有作为新型植物源农药进一步开发的极好潜力。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200802

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel chalcone derivatives as a new class of microtubule destabilizing agents
  作者：Xiaochao Huang、Rizhen Huang、Lingxue Li、Shaohua Gou、Hengshan Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.031

  日期：2017.5

  A series of novel chalcone derivatives were designed and synthesized as potential antitumor agents. Structures of target molecules were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and HR-MS, and evaluated for their in vitro anti-proliferative activities using MTT assay. Among them, compound 12k displayed potent activity against the test tumor cell lines including multidrug resistant human cancer lines, with the IC50

  设计并合成了一系列新颖的查耳酮衍生物作为潜在的抗肿瘤剂。通过1 H NMR，13 C NMR和HR-MS确认目标分子的结构，并使用MTT分析评估其体外抗增殖活性。其中，化合物12k对测试肿瘤细胞系（包括多药耐药性人类癌症系）表现出强效活性，IC50值为3.75至8.42μM。此外，发现化合物12k通过线粒体途径诱导NCI-H460细胞凋亡，包括ROS水平升高，线粒体膜电位丧失，细胞色素c释放，Bcl-2下调，上调Bax的激活，分别激活caspase-9和caspase-3。此外，细胞周期分析表明12k有效地导致细胞周期停滞在G2 / M期。微管蛋白聚合测定的结果表明，12k可以抑制微管蛋白的体外聚合。此外，分子对接研究表明12k可以与微管蛋白的秋水仙碱位点结合。
• (E)-1-(5-METHOXY-2,2-DIMETHYL-2H-CHROMEN-8-YL)-3-(4-METHOXYPHENYL)PROP-2-EN-1-ONE AND ANALOGS THEREOF, AS WELL AS PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Chen Lijuan

  公开号：US20150133659A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention relates to millepachine ((E)-1-(5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one) and its analogues. The present invention provides methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions including these compounds, and methods of treating diseases utilizing pharmaceutical compositions including these compounds.

  本发明涉及米勒帕辛（（E）-1-(5-甲氧基-2,2-二甲基-2H-香豆素-8-基)-3-(4-甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮）及其类似物。本发明提供了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及利用包括这些化合物的药物组合物治疗疾病的方法。
• Novel 3′,5′-diprenylated chalcones inhibited the proliferation of cancer cells in vitro by inducing cell apoptosis and arresting cell cycle phase
  作者：Zhonghang Wen、Yongqiang Zhang、Xinghui Wang、Xiaoping Zeng、Zhanxing Hu、Yi Liu、Yuxin Xie、Guangyi Liang、Jianguo Zhu、Heng Luo、Bixue Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.077

  日期：2017.6

  PC3 prostate cancer cells, MDA-MB-231 breast cancer cells (MDA), HEL and K562 erythroleukemia cells with IC50 values of 2.92, 3.14, 1.85 and 2.64 μM, respectively. Further studies indicated that compound 10 induced apoptosis and arrested the cell cycle phase of the above mentioned four cancer cell lines. By contrast, compound 6g selectively displayed potent inhibitory activity against the proliferation

  建立了双重克莱森重排合成策略，用于4,4'-二甲基药物生成素的全合成（化合物6c）。还制备了一系列类似物，包括两个新颖的3'，5'-二戊烯基化的查耳酮，其中的B环被氮杂杂环取代。通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS确认了22种新合成的化合物的结构。在体外，使用癌细胞评估了目标化合物的细胞毒性。值得注意的是，化合物10对PC3前列腺癌细胞，MDA-MB-231乳腺癌细胞（MDA），HEL和K562红白血病细胞表现出广谱细胞毒性，其IC50值分别为2.92、3.14、1.85和2.64μM。进一步的研究表明，化合物10诱导了上述四种癌细胞系的凋亡并使其停滞。相比之下，化合物6g选择性显示出对HEL细胞增殖的有效抑制活性，IC50值为4.35μM。化合物6g轻微诱导了HEL细胞的凋亡和停滞的细胞周期阶段。初步的构效关系研究表明，在所有评估的癌细胞系中，3​​-吡啶基对细胞毒性至关重要。
• 4-하이드록시데리신 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101533009B1

  公开（公告）日：2015-07-02

  본 발명은 4-하이드록시데리신 합성방법에 관한 것으로서, 좀더 자세히는 다양한 생리활성을 나타내어 건강식품 및 한약재료로 이용되고 있는 신선초의 주요 활성성분 4-하이드록시데리신을 기존의 비효율적인 [1,3]-시그마결합 재배열 (sigmatropic rearrangement) 반응 대신 물에 의해 촉진되는 [3,3]-시그마결합 재배열 (water accelerated [3,3]-sigmatropic rearrangement) 반응을 통하여 효율적으로 전합성하는 방법에 관한 것이다.

  这项发明涉及4-羟基黄酮的合成方法，更具体地说，涉及一种通过水促进的[3,3]-sigma重排反应而不是传统的[1,3]-sigma重排反应有效地合成新鲜草药的主要活性成分4-羟基黄酮，该成分表现出多种生理活性，可用于健康食品和中药材料。
• Design and biological evaluation of dual tubulin/HDAC inhibitors based on millepachine for treatment of prostate cancer
  作者：Shanshan Xie、Jiafu Leng、Shifang Zhao、Liqiao Zhu、Mengyu Zhang、Mengdan Ning、Bo Zhao、Lingyi Kong、Yong Yin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116301

  日期：2024.3

  work, a novel of dual tubulin/HDAC inhibitors were designed and synthesized based on the structure of natural product millepachine, which has been identified as a tubulin polymerization inhibitor. Biological evaluation revealed that compound exhibited an impressive potency against PC-3 cells with the IC value of 16 nM and effectively inhibited both microtubule polymerization and HDAC activity. Furthermore

  本工作基于天然产物米勒帕钦的结构，设计并合成了一种新型微管蛋白/HDAC双抑制剂，该抑制剂已被鉴定为微管蛋白聚合抑制剂。生物学评估表明，该化合物对 PC-3 细胞表现出令人印象深刻的效力，IC 值为 16 nM，并有效抑制微管聚合和 HDAC 活性。此外，化合物不仅诱导细胞周期阻滞在G2/M期，而且诱导PC-3细胞凋亡。进一步的研究表明，PC-3细胞中PC-3细胞凋亡的诱导伴随着线粒体膜电位的降低和活性氧水平的升高。此外，对肿瘤细胞迁移和血管生成具有抑制作用。在PC-3异种移植模型中，取得了显着的抑瘤率90.07%@20 mg/kg，显着超越CA-4（55.62%@20 mg/kg）。同时，表现出良好的体内药物代谢特性。所有结果表明，它是一种很有前途的前列腺癌化疗双微管蛋白/HDAC抑制剂，值得进一步研究。