4-Methoxy-3-(γ,γ-dimethylallyl)benzaldehyde | 56074-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methoxy-3-(γ,γ-dimethylallyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-benzaldehyde；4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzaldehyde；Benzaldehyde, 4-methoxy-3-(3-methyl-2-butenyl)-
• CAS: 56074-98-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ODVPHLHRJAXBDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-3-(γ,γ-dimethylallyl)benzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 、 三氟乙酸 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 cyclic Pro-Gly-Val-Gly-Tyr(β-OH,4-methyl,3-(2-methylbutyl))-Gly-Trp
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cyclic heptapeptide Substance P antagonist, dihydro-WIN67689 and determination of the stereochemistry of the modified tyrosine moiety

  摘要：

  The total synthesis of semi-synthetic cyclic heptapeptide dihydro-WIN67689, a Substance P antagonist 70 times more potent than the naturally occurring cyclic peptide WIN66306, established the stereochemistry of the beta-OH group in the isoprenyltyrosine moiety in I-III as R. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01930-9
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-Methoxy-3-(γ,γ-dimethylallyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-Abyssinone II及其类似物作为芳香化酶抑制剂的化学合成对乳腺癌的预防作用。

  摘要：

  进行了自然产生的芳香化酶抑制剂阿比西酮II的高效经济合成。该合成具有优化的芳族烯丙基化反应，其中芳基铜中间体与异戊烯基溴反应生成关键中间体，该中间体被转化为戊烯基化的芳族醛。在克莱森-施密特条件下，醛与邻羟基苯乙酮缩合得到查尔酮，该查尔酮在乙酸钠存在下在回流的乙醇中脱保护并环化，得到（+/-）-阿比西酮II。合成被证明是足够通用的，以提供一系列被评估为芳香化酶抑制剂的阿比西酮II衍生物。（+/-）-Abyssinone II的4'-羟基甲基化导致芳香化酶抑制活性显着提高，7-羟基的甲基化和异戊二烯基侧链的去除导致活性的进一步降低。这些结构变化的结果是，该系列中最活跃的黄烷酮的效力比（+/-）-阿比西酮II（IC50 40.95 microM）强20倍。

  DOI：

  10.1021/jm070109i

文献信息

• Synthesis of (±)Abyssinone I and related compounds: Their anti-oxidant and cytotoxic activities
  作者：Gudapati Venkateswara Rao、Badrappa Narayana Swamy、Venkateshappa Chandregowda、G. Chandrasekara Reddy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.032

  日期：2009.5

  enhanced radical scavenging activity but decreased reducing power activity when compared to non-prenylated analog 8f. In vitro testing in MCF-7 cell line revealed that prenylated chalcones and flavanones showed better inhibitory activity than their non-prenylated counterparts. Abyssinone I and its chalcone though exhibited negligible anti-oxidant activity their cytotoxic activities were comparable with other

  已经描述了天然存在的烯丙基化类黄酮及其类似物的有效且容易的合成。通过在相转移条件下将2，2-二甲基chrom-3-en-6-甲醛（5a）与受保护的苯乙酮缩合，然后进行脱保护和环化反应，制得Abyssinone I（9a）。研究了异戊二烯基对抗氧化和细胞毒性活性的影响。与未异戊酸酯化的类似物8f相比，在8c中3'-异戊烯基的存在增强了自由基清除活性，但降低了还原活性。。在MCF-7细胞系中进行的体外测试显示，异戊二烯化的查耳酮和黄烷酮比非异戊二烯化的对映体具有更好的抑制活性。尽管阿比西酮I及其查尔酮显示出微不足道的抗氧化活性，但它们的细胞毒性活性却与其他烯丙基化的类似物相当。
• Synthesis of <i>C</i>-prenylated analogues of stilbenoid methyl ethers and their cyclic dihydrobenzopyranyl derivatives as potential anti-inflammatory agents
  作者：Hana Pizova、Milan Malanik、Karel Smejkal、Michal Oravec、Pavel Bobal

  DOI：10.1039/d2ra00441k

  日期：——

  An efficient and versatile synthesis of the naturally occurring C-prenylated stilbenoid methyl ethers and their synthetic analogues is presented. The synthesis represents a six step convergent process including an optimised C-prenylation method. Furthermore, during the demethylation process, six new dihydro-benzopyranyl derivatives were obtained and isolated.

  介绍了天然存在的C-异戊二烯化茋甲基醚及其合成类似物的有效且通用的合成方法。该合成代表了包括优化的C-异戊二烯化方法在内的六步收敛过程。此外，在去甲基化过程中，获得并分离了六种新的二氢苯并吡喃衍生物。
• CHEMOTHERAPEUTIC FLAVONOIDS, AND SYNTHESES THEREOF
  申请人：Cushman Mark S.

  公开号：US20100099755A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Substituted flavonoid compounds, and pharmaceutical formulations of flavonoid compounds are described. Also described are processes for preparing flavonid compounds, as are methods for treating cancer in mammals using the described flavonoid compounds or pharmaceutical formulations thereof.

  本文描述了替代黄酮类化合物和黄酮类化合物的药物配方。还描述了制备黄酮类化合物的过程，以及使用所述黄酮类化合物或其药物配方治疗哺乳动物癌症的方法。
• WO2008/76767
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Chopra, Renu; Krishnamurti, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 507 - 509
  作者：Chopra, Renu、Krishnamurti, M.

  DOI：——

  日期：——