cyanidin 3-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranoside | 142506-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: cyanidin 3-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: cyanidin 3-O-[2-O-(β-xylopyranosyl)-β-galactopyranoside]；cyanidin-3-(xylosyl)galactoside；cyanidin 3-xylosyl-galactoside；cyanidin 3-lathyroside；cyanidin 3-O-[beta-D-xylosyl-(1->2)-beta-D-galactoside]；(2S,3R,4S,5R)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychromenylium-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 142506-19-2
• 化学式: C₂₆H₂₉O₁₅
• 分子量: 581.507
• InChiKey: ZPPQIOUITZSYAO-MNOAYJSQSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.15
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanidin 3-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 作用下， 生成 3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxychromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  某些单酰化和糖基化的花青素衍生物的脱水和去质子化反应的速率和平衡常数。

  摘要：

  已经测量了使用野胡萝卜悬浮培养物半生物合成的一系列单酰化花色苷的pH依赖性水合的速率和平衡常数。降低水合度并因此减少这些花色苷颜色损失的酰基特征是肉桂酸的侧链双键的存在和酰基对位的供电子取代基的存在组。酰基间位的甲氧基具有比其对酰基电子密度的影响更大的作用。数据还表明，酰基的其他特征可能有助于花色苷中的颜色保持。

  DOI：

  10.1021/jf9813485
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 作用下， 生成 cyanidin 3-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  某些单酰化和糖基化的花青素衍生物的脱水和去质子化反应的速率和平衡常数。

  摘要：

  已经测量了使用野胡萝卜悬浮培养物半生物合成的一系列单酰化花色苷的pH依赖性水合的速率和平衡常数。降低水合度并因此减少这些花色苷颜色损失的酰基特征是肉桂酸的侧链双键的存在和酰基对位的供电子取代基的存在组。酰基间位的甲氧基具有比其对酰基电子密度的影响更大的作用。数据还表明，酰基的其他特征可能有助于花色苷中的颜色保持。

  DOI：

  10.1021/jf9813485

文献信息

• Influence of cyanidin glycosylation patterns on carboxypyranoanthocyanin formation
  作者：Jacob E. Farr、Gregory T. Sigurdson、M. Mónica Giusti

  DOI：10.1016/j.foodchem.2018.03.117

  日期：2018.9

  enolizable groups to form pyranoanthocyanins. These pigments are less susceptible to degradation and color changes associated with nucleophilic addition common to anthocyanins. This study aimed to evaluate the impact of glycosylation patterns of anthocyanins on carboxypyranoanthocyanin formation. Nine cyanidin derivatives were isolated by semi-preparative HPLC. Pyruvic acid was added to induce pyranoanthocyanin

  花青素可与具有可烯丙基的化合物缩合形成吡喃花青素。这些颜料较不容易降解和变色，这与花色苷常见的亲核加成有关。这项研究旨在评估花色苷的糖基化方式对羧基吡喃花青素形成的影响。通过半制备HPLC分离了九种花色素衍生物。添加丙酮酸以诱导吡喃花青素形成。在25°C下储存31天期间，监测溶液的组成（HPLC-MS / MS），光谱（吸光度380-700 nm）和颜色（CIEL * c * h *）。带有1→6个二糖的氰基-3-糖苷产生最高的吡喃花色素苷产率（〜31％），其次是氰基-3-单糖苷（〜20％）；1→2二糖产生的吡喃花青素比例最低（5-7％）。Cyanidin-3-arabinoside转化为吡喃花色素，但在这些条件下迅速降解（3％产率）。由氰胺丁-3-槐糖苷-5-葡糖苷未形成吡喃花色素苷。糖基键比单独取代的大小更关键，而Cyanidin-3-（葡萄糖基）-（1→6）-（木糖基-（1→2）-半
• Anthocyanins from wild carrot suspension cultures acylated with supplied carboxylic acids 1 1Part 2 in the series, Studies on the Stability and Conformation of Monoacylated Anthocyanins. For Part 1, see ref[1].
  作者：Donald K Dougall、David C Baker、Elena G Gakh、Marc A Redus、Neil A Whittemore

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00124-4

  日期：1998.8

  accumulated by carrot cell cultures include some that are acylated. Addition of cinnamic and benzoic acid analogues to the culture medium resulted in the production of fourteen novel monoacylated anthocyanins. Four additional anthocyanins were prepared by partial acid hydrolysis, which selectively removed the xylose side chain from the branched trisaccharide part of the molecule. The carrot cells accommodate

  摘要胡萝卜细胞培养物中积累的花青素包括一些被酰化的花青素。在培养基中加入肉桂酸和苯甲酸类似物导致产生了十四种新颖的单酰化花色苷。通过部分酸水解制备了另外四个花色苷，其从分子的支链三糖部分选择性除去木糖侧链。胡萝卜细胞可容纳多种用于酰化花青素的羧酸，并为制备带有多个酰基的花青素提供了系统。通过1 H NMR光谱和质谱，以及在pH 2和6下的UV-vis吸收光谱对化合物进行表征。
• Anthocyanins from red flowers of Camellia cultivar ‘Dalicha’
  作者：Jian-Bin Li、Fumio Hashimoto、Keiichi Shimizu、Yusuke Sakata

  DOI：10.1016/j.phytochem.2008.03.014

  日期：2008.12

  Five anthocyanins, cyaniclin 3-O-(2-O-beta-xylopyranosyl-6-O-(Z)-p-coumatoyl)-beta-galactopyranoside (2), cyaniclin 3-O-(2-O-beta-xylopyranosyl-6-O-(E)-p-coumaroyl)-beta-galactopyronoside (3), cyanidin 3-O-(2-O-beta-xylopyranosyl-6-O-(E)-caffeoyl)-beta-galactopyranoside (4), cyanidin 3-O-(2-O-beta-xylopyranosyl-6-Oacetyl)- P-galactopyra nos ide (5), and cyanidin 3-O-(2-O-beta-xylopyranosyl-6-O-acetyl)-beta-glucopyranoside (6), together with the known cyaniclin 3-O-(2-O-beta-xylopyranosyl)-beta-galactopyranoside (1), were isolated from red flowers of Camellia cultivar 'Dalicha' (Camellia reticulata) by chromatography using open columns. Their structures were subsequently determined on the basis of spectroscopic analyses, i.e., H-1 NMR, C-13 NMR, HMQC, HMBC, HR ESI-MS and UV-vis. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rate and Equilibrium Constants for the Dehydration and Deprotonation Reactions of Some Monoacylated and Glycosylated Cyanidin Derivatives
  作者：Marc Redus、David C. Baker、Donald K. Dougall

  DOI：10.1021/jf9813485

  日期：1999.8.1

  The rate and equilibrium constants for the pH-dependent hydration of a series of monoacylated anthocyanins semi-biosynthesized using a wild carrot suspension culture have been measured. The features of the acyl groups that decrease the hydration and thus decrease the loss of color of these anthocyanins are the presence of the side-chain double bond of the cinnamic acids and the presence of electron-donating

  已经测量了使用野胡萝卜悬浮培养物半生物合成的一系列单酰化花色苷的pH依赖性水合的速率和平衡常数。降低水合度并因此减少这些花色苷颜色损失的酰基特征是肉桂酸的侧链双键的存在和酰基对位的供电子取代基的存在组。酰基间位的甲氧基具有比其对酰基电子密度的影响更大的作用。数据还表明，酰基的其他特征可能有助于花色苷中的颜色保持。