2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylpropanal | 717105-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylpropanal
• CAS: 717105-57-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: SCOOQTYFSKAAKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylpropanal 在 草酰氯 、 乌洛托品 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 5-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-2-((2-phenoxyethyl)thio)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent and Orally Efficacious TGR5 Receptor Agonist

  摘要：

  TGR5 is a G protein -coupled receptor (GPCR), activation of which promotes secretion of glucagon-like peptide -1 (GLP-1) and modulates insulin secretion. The 2-thio-imidazole derivative 6g was identified as a novel, potent, and selective TGR5 agonist (hTGR5 EC50 = 57 pM, mTGR5 = 62 pM) with a favorable pharmacokinetic profile. The compound 6g was found to have potent glucose lowering effects in vivo during an oral glucose tolerance test in DIO C57 mice with ED50 of 7.9 mg/kg and ED90 of 29.2 mg/ kg.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00323
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基苯基)-2-甲基丙烷-1-醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF ARYL-QUINAZOLINE/ARYL-2AMINO-PHENYL METHANONE WHICH PROMOTE THE RELEASE OF PARATHYROID HORMONE
  [FR] DERIVES D'ARYL-QUINAZOLINE/ARYL-2AMINO-PHENYL METHANONE

  摘要：

  公开号：

  WO2004056365A3

文献信息

• [EN] TRIAZOLE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES FOR USE AS TGR5 AGONISTS IN THE TREATMENT OF DIABETES AND OBESITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE ET D'IMIDAZOLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE TGR5 DANS LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET DE L'OBÉSITÉ
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2010093845A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention comprises TGR5 agonists of structural formula I, wherein X, R1, R2, and R5 are defined herein, as well as N-oxides of them and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further comprises composition comprising the compounds, N-oxides, and/or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also comprises use of the compounds and compositions for treating diseases in which TGR5 is a mediator or is implicated. The invention also comprises use of the compounds in and for the manufacture of medicaments, particularly for treating diseases in which TGR5 is a mediator or is implicated.

  本发明包括结构式I的TGR5激动剂，其中X、R1、R2和R5在此处定义，以及它们的N-氧化物和其药学上可接受的盐。该发明还包括包含这些化合物、N-氧化物和/或其药学上可接受的盐的组合物。该发明还包括利用这些化合物和组合物治疗TGR5是介质或涉及的疾病。该发明还包括利用这些化合物制造药物，特别是用于治疗TGR5是介质或涉及的疾病。
• Preparation of Bicyclic Ketal Skeletons with Aldehyde and α-Ketone Acid through Cascade Friedel–Crafts Reaction and Stereoselective Acetalization in One Pot
  作者：Ling Li、Ying-wei Wang、Shi-qi Zhang、Xiong-fei Deng、Guang-xun Li、Gang Zhao、Zhuo Tang

  DOI：10.1055/s-0039-1690696

  日期：2019.11

  contained in natural products. A novel tandem Friedel–Crafts reaction and subsequent stereoselective acetalization were developed with readily available aldehyde and ketone acid. The reaction proceeded smoothly in the presence of catalytic Bronsted acid and afforded the corresponding product with moderate yield and high stereoselectivity.

  双环缩酮骨架是重要的结构片段，经常包含在天然产物中。使用现成的醛和酮酸开发了一种新型的串联 Friedel-Crafts 反应和随后的立体选择性缩醛化。反应在有催化作用的布朗斯台德酸存在下顺利进行，得到相应的产物，收率适中，立体选择性高。
• [EN] 2-THIO-IMIDAZOLE DERIVATIVES AS TGR5 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-THIOL-IMIDAZOLE UTILES COMME MODULATEURS DE TGR5
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2013054338A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention relates to compounds of the general Formula I their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable solvates, enantiomers, diastereomers, prodrugs, their N-oxide, metabolites, polymorphs, use of these compounds in medicine for treating diabetes (TGR5 modulators) and the intermediates involved in their preparation.

  本发明涉及一般式I的化合物及其药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化合物、对映体、非对映体、前药、它们的N-氧化物、代谢物、多型体，在医学上用于治疗糖尿病（TGR5调节剂）以及其制备中涉及的中间体。
• A tandem annulation with a [1,3]-hydride transfer as the key step leading to isochromans
  作者：Yingwei Wang、Guangxun Li、Hongxin Liu、Zhuo Tang、Yuan Cao、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c7cc06144g

  日期：——

  coupling of an α-C–H bond in alcohols with 2-arylacetaldehydes through a [1,3]-hydride transfer ([1,3]-HT) of oxocarbenium ions catalyzed by a Lewis acid has been developed. The redox neutral preparation of the isochroman derivatives proceeds via a tandem condensation/[1,3]-HT/Friedel–Crafts sequence with moderate to good yields. Deuterium-labeling studies provide mechanistic insights and reveal that the

  一种史无前例的方法，该方法通过路易斯酸催化的氧碳鎓离子的[1,3]-氢化物转移（[1,3] -HT）使醇中的α-CH键与2-芳基乙醛直接偶联，已开发。异色满衍生物的氧化还原中性制备是通过串联缩合/ [1,3] -HT / Friedel-Crafts序列进行的，产率中等至良好。氘标记的研究提供了机理上的见解，并揭示了氧化还原功能化是通过[1,3] -HT进行的。
• Heterobimetallic Catalysis: Platinum‐Gold‐Catalyzed Tandem Cyclization/C−X Coupling Reaction of (Hetero)Arylallenes with Nucleophiles
  作者：José Miguel Alonso、María Paz Muñoz

  DOI：10.1002/anie.201800670

  日期：2018.4.16

  Heterobimetallic catalysis offers new opportunities for reactivity and selectivity but still presents challenges, and only a few metal combinations have been explored so far. Reported here is a Pt‐Au heterobimetallic catalyst system for the synthesis of a family of multi‐heteroaromatic structures through tandem cyclization/C−X coupling reaction. Au‐catalyzed 6‐endo‐cyclization takes place as the first

  异双金属催化为反应性和选择性提供了新的机遇，但仍然存在挑战，到目前为止，仅探索了几种金属组合。此处报道的是一种Pt-Au异双金属催化剂体系，可通过串联环化/ C-X偶联反应合成一系列多杂芳族结构。金催化6-内-cyclization发生的第一快一步。提议将Pt-Au团簇用于第二步增加的反应性，即分子间亲核加成是通过外层机理通过混合均相-非均相催化而发生的。