H-L-Arg-L-Arg-L-Arg-L-Arg-L-Arg-L-Arg-OH | 96337-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-L-Arg-L-Arg-L-Arg-L-Arg-L-Arg-L-Arg-OH
• 英文别名: H-Arg-Arg-Arg-Arg-Arg-Arg-OH；Arg-Arg-Arg-Arg-Arg-Arg；Arg₆；hexa-L-arginine；hexaarginine；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid
• CAS: 96337-25-6
• 化学式: C₃₆H₇₄N₂₄O₇
• 分子量: 955.14
• InChiKey: QVVDVENEPNODSI-BTNSXGMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11.5
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  595
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  14

制备方法与用途

六精氨酸由六个精氨酸组成，是一种有效的细胞穿透性聚阳离子肽，主要应用于低分子量药物、生物分子以及颗粒的细胞内递送。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-L-Arg-L-Arg-L-Arg-L-Arg-L-Arg-L-Arg-OH 在 trypsin from porcine pancreas 、 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 L-精氨酸
  参考文献：
  名称：

  A fluorescence turn on trypsin assay based on aqueous polyfluorene

  摘要：

  基于新型阴离子水溶性聚合物 P1 与带正电的多肽 Arg6 之间的静电相互作用，开发了一种新方法，用于在碱性条件下连续、实时地检测胰蛋白酶的酶活性，检测限为 0.17 nM。该方法还能筛选胰蛋白酶抑制剂。由于静电作用，带正电的 Arg6 会明显降低 P1 的荧光强度；而由于 Arg6 会破碎成带正电的小片段，这些片段无法淬灭 P1 的荧光，因此酶的作用会恢复 P1 的荧光。因此，通过触发荧光强度的变化，可以检测酶的活性。使用水溶性共轭聚合物 P1 和不标记底物大大提高了这种方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c3tb20712a
• 作为产物：
  描述：

  、 Nα-CBZ-Nω-硝基-L-精氨酸 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 生成 H-L-Arg-L-Arg-L-Arg-L-Arg-L-Arg-L-Arg-OH
  参考文献：
  名称：

  Novel conjugates of polysaccharides and uses thereof

  摘要：

  揭示了由含有糖类的部分（例如氨基糖苷类）共价连接到含有两个或更多碱性氨基酸残基的部分（例如多精氨酸）组成的新型共轭物，以及制备这些共轭物的方法。进一步揭示了含有这些共轭物的药物组合物以及将这些共轭物用作抗病毒和抗菌剂的用途。

  公开号：

  US20060166867A1

文献信息

• Tagging saccharides for signal enhancement in mass spectrometric analysis
  作者：Yu-Ling Chang、Sylvain Kuo-Shiang Liao、Ying-Chu Chen、Wei-Ting Hung、Hui-Ming Yu、Wen-Bin Yang、Jim-Min Fang、Chung-Hsuan Chen、Yuan Chuan Lee

  DOI：10.1002/jms.1887

  日期：2011.3

  enhancer for maltoheptaose, GlcNAc oligomers and oligogalacturonic acids. In the MALDI‐TOF‐MS analysis using 2,5‐dihydroxybenzoic acid (2,5‐DHB) as the matrix, the GalA4–BK and GalA5–BK conjugates prepared by reductive amination showed the detection limit at 0.1 fmol, i.e. ∼800‐fold enhancement over the unmodified pentagalacturonic acids. The remarkable MS enhancement was attributable to the synergistic

  MALDI-MS可对大型生物分子（例如蛋白质和核酸）进行快速灵敏的分析。但是，寡糖和多糖在质谱分析中灵敏度较低，部分原因是它们具有中性和亲水性，导致电离效率低。在这项研究中，通过还原末端的适当标签修饰了醛糖，氨基醛糖，醛糖醛酸和α-酮酸这四种低聚糖，以提高其电离效率。缓激肽（BK）是一种血管活性的九肽（RPPGFSPFR），含有两个精氨酸和两个苯丙氨酸残基，被证明是麦芽七糖，GlcNAc低聚物和低聚半乳糖醛酸的出色MS信号增强剂。在以2,5-二羟基苯甲酸（2,5-DHB）为基质的MALDI-TOF-MS分析中，还原胺化制得的GalA4-BK和GalA5-BK结合物的检出限为0.1 fmol，即比未修饰的五内酯酸高约800倍。MS的显着增强归因于碱性精氨酸残基对高质子亲和力和疏水性苯基丙氨酸残基对电离的协同作用。四肽GFGR（OMe）和精氨酸连接的苯二胺（H因此2 N）2 Ph-R（OMe）