3,4'-Dimethoxy-2'-Hydroxychalcone | 32329-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3,4'-Dimethoxy-2'-Hydroxychalcone
• 英文别名: (E)-1-(2′-hydroxy-4′-methoxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(2E)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；2'-hydroxy-3.4'-dimethoxy-trans-chalcone；2'-hydroxy-3,4'-dimethoxy-chalcone；2'-Hydroxy-3.4'-dimethoxy-trans-chalkon
• CAS: 32329-98-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: IXNMOBIPLWIWDF-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  489.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4'-Dimethoxy-2'-Hydroxychalcone 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrachloropalladate(II) trihydrate 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到7,3'-二甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  A two step synthesis of BzR/GABAergic active flavones via a Wacker-related oxidation

  摘要：

  A general route for the synthesis of biologically important flavones is reported via a two step sequence employing a catalytic Wacker-Cook oxidation(4b) as the key step. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.107
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)chroman-4-one 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,4'-Dimethoxy-2'-Hydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Impact of mono- and disubstitution on the colorimetric dynamic covalent switching chalcone/flavanone scaffold

  摘要：

  通过紫外/可见光谱和核磁共振谱，研究了替代对一种新型比色动态共价开关支架的影响。

  DOI：

  10.1039/c4ob00398e

文献信息

• Development of a novel nitric oxide (NO) production inhibitor with potential therapeutic effect on chronic inflammation
  作者：Youzhe Yang、Zhe Wei、Alexander Tobias Teichmann、Frank Heinrich Wieland、Amu Wang、Xiangui Lei、Yue Zhu、Jinxiang Yin、Tiantian Fan、Li Zhou、Chao Wang、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112216

  日期：2020.5

  at 10 μM (IC50 = 6.4 μM) with the lowest cytotoxicity (IC50 > 80 μM) among the tested compounds. Besides, western blot analysis indicated that compound 53 was a potent down-regulator of inducible nitric oxide synthase (iNOS) protein. Docking study revealed that compound 53 also can dock into the active site of iNOS. Furthermore, at the dose of 10 mg/kg/day, compound 53 could both significantly suppress

  炎症是对刺激的复杂生物学反应。活化的巨噬细胞诱导过度释放促炎性细胞因子，而内源性自由基一氧化氮（NO）等介体在多种炎性疾病的进展中起重要作用。天然和合成查耳酮都具有广泛的生物活性。在这项工作中，基于生物活性卡瓦尔查耳酮，设计，合成了39个查耳酮和3种相关化合物，包括几种新化合物，并评估了它们对RAW 264.7细胞中NO产生的抑制作用。新型化合物（E）-1-（2'-羟基-4'，6'-二甲氧基苯基）-3-（3-甲氧基-4-（3-吗啉代丙氧基）苯基）丙-2-烯-1-酮（53）对10μM（IC的NO产生）表现出更好的抑制活性（84.0％）50  = 6.4μM）的细胞毒性（IC 50  > 80μM）在测试化合物中最低。此外，蛋白质印迹分析表明化合物53是诱导型一氧化氮合酶（iNOS）蛋白的有效下调剂。对接研究表明，化合物53也可以对接iNOS的活性位点。此外，在剂量为10 mg / kg /
• Profiling of Flavonol Derivatives for the Development of Antitrypanosomatidic Drugs
  作者：Chiara Borsari、Rosaria Luciani、Cecilia Pozzi、Ina Poehner、Stefan Henrich、Matteo Trande、Anabela Cordeiro-da-Silva、Nuno Santarem、Catarina Baptista、Annalisa Tait、Flavio Di Pisa、Lucia Dello Iacono、Giacomo Landi、Sheraz Gul、Markus Wolf、Maria Kuzikov、Bernhard Ellinger、Jeanette Reinshagen、Gesa Witt、Philip Gribbon、Manfred Kohler、Oliver Keminer、Birte Behrens、Luca Costantino、Paloma Tejera Nevado、Eugenia Bifeld、Julia Eick、Joachim Clos、Juan Torrado、María D. Jiménez-Antón、María J. Corral、José M Alunda、Federica Pellati、Rebecca C. Wade、Stefania Ferrari、Stefano Mangani、Maria Paola Costi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00698

  日期：2016.8.25

  Flavonoids represent a potential source of new antitrypanosomatidic leads. Starting from a library of natural products, we combined target-based screening on pteridine reductase 1 with phenotypic screening on Trypanosoma brucei for hit identification. Flavonols were identified as hits, and a library of 16 derivatives was synthesized. Twelve compounds showed EC50 values against T. brucei below 10 μM

  黄酮类化合物代表了新的抗胰蛋白酶前导物的潜在来源。从天然产物库开始，我们将基于靶点的蝶呤还原酶1筛选与基于布鲁氏锥虫的表型筛选相结合，以进行命中鉴定。黄酮醇被鉴定为命中，并合成了16种衍生物的文库。十二种化合物对布鲁氏杆菌的EC 50值低于10μM。四个X射线晶体结构和对接研究解释了观察到的结构与活性之间的关系。选择化合物2（3，6-二羟基-2-（3-羟基苯基）-4 H-铬-4--4-酮）进行药代动力学研究。化合物2的包封与游离化合物相比，PLGA纳米颗粒或环糊精中的α-己内酰胺导致较低的体外毒性。与甲氨蝶呤的组合研究表明，化合物13（3-羟基-6-甲氧基-2-（4-甲氧基苯基）-4 H-铬烯-4-酮）在浓度为1.3μM时具有最高的协同作用，剂量降低了11.7倍指数，对宿主细胞无毒性。我们的结果为进一步的化学修饰提供了基础，这些化学修饰旨在鉴定出对PTR1表现出更高效力并提高了代谢稳定性的新型抗胰体分裂素药物。
• Synthesis of a library of glycosylated flavonols
  作者：Zhitao Li、George Ngojeh、Paul DeWitt、Zhi Zheng、Min Chen、Brendan Lainhart、Vincent Li、Peter Felpo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.032

  日期：2008.12

  products isolated from plants. Some glycosylated flavonols showed very interesting biological activities. A library of flavonols has been made through Algar-Flynn-Oyamada reaction from 2'-hydroxyacetophenones and benzaldehydes. Glycosylation of these flavonols with various glycosyl donors affords a library of glycosylated flavonols. These compounds are potentially useful pharmacologically active compounds

  黄酮醇是从植物中分离出来的一类重要的天然产物。一些糖基化的黄酮醇表现出非常有趣的生物学活性。通过Algar-Flynn-Oyamada反应，由2'-羟基苯乙酮和苯甲醛制得黄酮醇。这些黄酮醇与各种糖基供体的糖基化提供了糖基化黄酮醇的文库。这些化合物可能是有用的药理活性化合物，并将对其生物学活性进行研究。
• Methoxylated 2'-hydroxychalcones as antiparasitic hit compounds
  作者：Chiara Borsari、Nuno Santarem、Juan Torrado、Ana Isabel Olías、María Jesús Corral、Catarina Baptista、Sheraz Gul、Markus Wolf、Maria Kuzikov、Bernhard Ellinger、Gesa Witt、Philip Gribbon、Jeanette Reinshagen、Pasquale Linciano、Annalisa Tait、Luca Costantino、Lucio H. Freitas-Junior、Carolina B. Moraes、Pascoalino Bruno dos Santos、Laura Maria Alcântara、Caio Haddad Franco、Claudia Danielli Bertolacini、Vanessa Fontana、Paloma Tejera Nevado、Joachim Clos、José María Alunda、Anabela Cordeiro-da-Silva、Stefania Ferrari、Maria Paola Costi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.017

  日期：2017.1

  Chalcones display a broad spectrum of pharmacological activities. Herein, a series of 2’-hydroxy methoxylated chalcones was synthesized and evaluated towards Trypanosoma brucei, Trypanosoma cruzi and Leishmania infantum. Among the synthesized library, compounds 1, 3, 4, 7 and 8 were the most potent and selective anti-T. brucei compounds (EC50 = 1.3–4.2 μM, selectivity index >10-fold). Compound 4 showed

  查耳酮具有广泛的药理活性。在此，合成了一系列的2'-羟基甲氧基化查耳酮，并对其进行了布鲁氏锥虫，克氏锥虫和婴儿利什曼原虫的评价。在合成文库中，化合物1、3、4、7和8是最有效和最具选择性的抗T蛋白。布氏化合物（EC 50  = 1.3-4.2μM，选择性指数> 10倍）。化合物4表现出最好的早期毒性和抗寄生虫特性。使用羟丙基-β-环糊精制剂对BALB / c小鼠进行化合物4的药代动力学研究表明，口服生物利用度提高了7.5倍。
• Methoxychalcones as potential anticancer agents for colon cancer: Is membrane perturbing potency relevant?
  作者：Anna Palko-Łabuz、Olga Wesołowska、Maria Błaszczyk、Anna Uryga、Beata Sobieszczańska、Magdalena Skonieczna、Edyta Kostrzewa-Susłow、Tomasz Janeczko、Kamila Środa-Pomianek

  DOI：10.1016/j.bbagen.2024.130581

  日期：2024.4

  raft-mimicking lipid composition. This may be of importance since many molecular targets for therapy of metastatic colon cancer are raft-associated receptors (, receptor tyrosine kinases). The importance of membrane perturbing potency of methoxychalcones for their biological activity was additionally corroborated by the results obtained by molecular modelling.

  查耳酮由许多植物天然产生，是合成黄酮和黄烷酮的前体。它们被证明具有抗菌、抗真菌、抗癌和抗炎特性。该研究的目的是评估三种合成甲氧基查尔酮作为潜在抗癌药物的适用性。在一组结肠癌细胞系中，它们被证明具有细胞毒性、促凋亡、导致细胞周期停滞并增加细胞内活性氧水平。在含有可改变查尔酮结构的微生物酶的粪便提取物存在下，这些化合物的抗癌活性并未减弱。此外，通过差示扫描量热法检测到，甲氧基查耳酮与模型磷脂酰胆碱膜有强烈的相互作用。甲氧基查耳酮尤其影响由模拟筏脂质组合物形成的巨型单层脂质体中脂质结构域的性质。这可能很重要，因为转移性结肠癌治疗的许多分子靶标是筏相关受体（受体酪氨酸激酶）。分子建模获得的结果进一步证实了甲氧基查耳酮的膜扰动效力对其生物活性的重要性。