{[(2R,3S)-1-(benzyloxy)-2-methylhex-5-en-3-yl]oxy}(tert-butyl)-dimethylsilane | 135708-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {[(2R,3S)-1-(benzyloxy)-2-methylhex-5-en-3-yl]oxy}(tert-butyl)-dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2R,3S)-2-methyl-1-phenylmethoxyhex-5-en-3-yl]oxysilane
• CAS: 135708-75-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂Si
• 分子量: 334.574
• InChiKey: HGSBGJQLZSVZKL-MJGOQNOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[(2R,3S)-1-(benzyloxy)-2-methylhex-5-en-3-yl]oxy}(tert-butyl)-dimethylsilane 在 chromium dichloride 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 (-)-chiral bispyridinyl-based ligand 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢氟酸 、 双氧水 、 lithium 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 乙二胺 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 273.25h， 生成 盘皮海绵内酯
  参考文献：
  名称：

  有效的微管稳定剂（+）-discodermolide的全合成。

  摘要：

  描述了有效的稳定微管，抗有丝分裂剂（+）-discodermolide的全合成。收敛的合成策略利用了酮烯酸酯的非对映选择性烷基化来建立关键的C15-C16键。该合成适合制备克级量的（+）-discodermolide及其类似物。

  DOI：

  10.1021/jo034521r
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-1-苄氧基-3-羟基-2-甲基丙烷 在 草酰氯 、 四氯化锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.13h， 生成 {[(2R,3S)-1-(benzyloxy)-2-methylhex-5-en-3-yl]oxy}(tert-butyl)-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  有效的微管稳定剂（+）-discodermolide的全合成。

  摘要：

  描述了有效的稳定微管，抗有丝分裂剂（+）-discodermolide的全合成。收敛的合成策略利用了酮烯酸酯的非对映选择性烷基化来建立关键的C15-C16键。该合成适合制备克级量的（+）-discodermolide及其类似物。

  DOI：

  10.1021/jo034521r

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemical Revision of Stereocalpin A: Mirror-Image Approach for Stereochemical Assignments of the Peptide–Polyketide Macrocycle
  作者：Masato Kaneda、Shinsuke Inuki、Hiroaki Ohno、Shinya Oishi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00118

  日期：2018.3.16

  is a cyclic depsipeptide with cytotoxic activity isolated from the Antarctic lichen Stereocaulon alpinum. Although a number of synthetic investigations of the unprecedented 12-membered macrocycle of stereocalpin A with a dipeptide segment and a polyketide substructure have been conducted, the configurational assignment has not been completed. In this study, we achieved the first total synthesis and

  立体定向肽A是一种具有细胞毒活性的环状二肽，分离自南极地衣立体藻。尽管已经进行了对具有二肽链段和聚酮亚基结构的立体calpinA A前所未有的12元大环的合成研究，但构型分配尚未完成。在这项研究中，我们实现了第一个全合成和stereocalpin A的立体修订为便于八个可能stereocalpin一个异构体全面考核，聚酮化合物的前体四个立体异构体用结合升-Phe-升-MePhe和d -Phe- d -MePhe二肽（MePhe：N-甲基苯丙氨酸）分别提供四个可能的异构体和其余异构体的四个镜像结构。一系列立体异构体的比较NMR分析表明，立体calpinA A具有2 R，4 S，5 R-构型，在最近报道的相关的12元杂合肽-聚酮天然产物中是独特的。还回顾性分析了八种可能的立体异构体中立体calpinA A的聚酮亚结构中的NOE相关性。
• A Pentenyl Dianion-Based Strategy for Convergent Synthesis of Ene-1,5-diols
  作者：Adilah B. Bahadoor、Alec Flyer、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ja050039+

  日期：2005.3.1

  A convergent two-step process is described for the synthesis of ene-1,5-diols that provides for union of two carbonyl electrophiles via a formal pentenyl dianion equivalent.

  介绍了一种收敛的两步法，用于合成 ene-1,5-二醇，通过正式的戊烯基二阴离子等效物提供两个羰基亲电试剂的结合。
• Total Synthesis of the Potent Microtubule-Stabilizing Agent (+)-Discodermolide
  作者：Scott S. Harried、Christopher P. Lee、Ge Yang、Tony I. H. Lee、David C Myles

  DOI：10.1021/jo034521r

  日期：2003.8.1

  The total synthesis of the potent microtubule-stabilizing, antimitotic agent (+)-discodermolide is described. The convergent synthetic strategy takes advantage of the diastereoselective alkylation of a ketone enolate to establish the key C15-C16 bond. The synthesis is amenable to preparation of gram-scale quantities of (+)-discodermolide and analogues.

  描述了有效的稳定微管，抗有丝分裂剂（+）-discodermolide的全合成。收敛的合成策略利用了酮烯酸酯的非对映选择性烷基化来建立关键的C15-C16键。该合成适合制备克级量的（+）-discodermolide及其类似物。