1-(m-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde | 944905-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(m-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(m-tolyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde；1-(3-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde；1-(3-methylphenyl)triazole-4-carbaldehyde
• CAS: 944905-72-0
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: QJYJKSAVSHFNEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  378.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(m-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-(1-(m-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-5H-dibenzo[b,h]xanthene-5,6,8,13(7H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  乳腺癌细胞系MCF-7中1H-1,2,3-三唑连接的1H-二苯并[b，h]黄嘌呤作为ROS介导的凋亡诱导因子的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  背景技术低分子量的1,2,3-三唑和萘醌具有多种类型的生物活性，例如抗癌，HIV和细菌。但是，在某些情况下，这两个原子核的结合大大增加了它们的生物活性。目的在这项工作中，我们决定研究与1,2,3-三唑结合的双萘醌和黄酮类化合物的合成和筛选，以对抗癌细胞系，特别是人乳腺癌细胞系MCF-7。结果从Lawone和芳基-1H-1,2,3-三唑-4-甲醛（10a-h）开始，一些新的7-（1-芳基-1H-1,2,3-三唑-4-基）-6H -二苯并[b，h] x吨-5,6,8,13（7H）-四酮（12a-h）和3,3'-（（1-芳基-1H-1,2,3-三唑-4-基）亚甲基）双（2-羟基萘-1）合成4-二酮）11a-h，并以人乳腺癌细胞系MCF-7和非肿瘤细胞系MCF10A为对照评价其细胞毒性活性。我们进行了细胞活力，细胞增殖，细胞内ATP含量和细胞流式细胞术测试，以确定活性氧（ROS）的形成。结论基于这

  DOI：

  10.2174/1573406414666180524071409
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-(m-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型脱氢表雄酮类似物作为有效的抗增殖剂的设计与合成。

  摘要：

  本研究的目的是确定一系列在C16位上含有三唑的新型脱氢表雄酮衍生物对人癌细胞的细胞毒性作用。本研究中使用的癌细胞是A549，Hela，HepG-2，BEL7402，MCF-7和HCT116。几种合成的化合物表现出有效的抗增殖作用。最有希望的化合物是（E）-3-羟基-16-（（1-（4-碘苯基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）亚甲基）-10,13-二甲基- 1,3,4,7,8,9,10,11,12,13,15,16-dodecahydro-2H-cyclopenta [a] phenanthren-17（14）-one（compound 2n），具有相当高的抗增殖作用在HepG-2细胞系中具有高活性，IC50值为9.10 µM，对MCF-7细胞系具有很高的活性，IC50值为9.18 µM。

  DOI：

  10.3390/molecules23092243

文献信息

• Revisiting ring-degenerate rearrangements of 1-substituted-4-imino-1,2,3-triazoles
  作者：James T Fletcher、Matthew D Hanson、Joseph A Christensen、Eric M Villa

  DOI：10.3762/bjoc.14.184

  日期：——

  be inherently unstable due to Dimroth rearrangements. This study examined parameters governing the ring-degenerate rearrangement reactions of 1-substituted-4-imino-1,2,3-triazoles, expanding on trends first observed by L'abbé et al. The efficiency of condensation between 4-formyltriazole and amine reactants as well as the propensity of imine products towards rearrangement was each strongly influenced

  1-取代的4-亚氨基-1,2,3-三唑基序是配位化合物和生物活性分子的既定成分，但是根据取代基的同一性，由于Dimroth重排，它可能固有地不稳定。这项研究检查了控制1-取代的4-亚氨基-1,2,3-三唑的环简并重排反应的参数，并扩展了L'abbé等人首先观察到的趋势。4-甲酰基三唑与胺反应物之间的缩合效率以及亚胺产物重排的倾向均受取代基同一性的强烈影响。观察到，在70°C下进行的不对称缩合反应通过缩合，重排和水解步骤的动态平衡产生了多达四个亚胺产物。使用1-（4-硝基苯基）-1H-1,2的动力学研究 具有不同胺的3-三唑-4-甲醛表明重排速率对空间和电子因素均敏感。通过高通量比色测定法可直接进行4-硝基苯胺副产物的产生，从而促进此类测量。
• [HDBU][HSO4]-catalyzed facile synthesis of new 1,2,3-triazole-tethered 2,3-dihydroquinazolin-4[1H]-one derivatives and their DPPH radical scavenging activity
  作者：Madiha M. Siddiqui、Amol A. Nagargoje、Satish V. Akolkar、Jaiprakash N. Sangshetti、Vijay M. Khedkar、Parshuram M. Pisal、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s11164-021-04639-9

  日期：2022.3

  catalyst [HDBU][HSO4] are some key striking features of the methodology. The newly synthesized derivatives (6a−j) were screened for antioxidant activity using 1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl (DPPH) assay and are found to be a potent scavenger. The compounds 6b, 6c, 6d, 6e and 6i showed significant antioxidant activity. Molecular docking studies showed significant binding affinity in the active site of myeloperoxidase

  开发了一种简单有效的方案，用于通过超声辅助无溶剂合成新的 1,2,3-triazole-2,3-dihydroquinazolin-4[1 H ]-one (DHQ) 偶联物​​ ( 6a-j )离子液体[HDBU][HSO 4 ]-催化反应，产率良好。这种非传统的、超声辅助的路线采用了传统回流方法的反应，可在很短的时间内提供良好至优异的相应产物 ( 6a-j )产率。此外，温和的反应条件，对功能化底物的耐受性，易于产物分离，防止其过度氧化和催化剂[HDBU][HSO 4 的可重复使用性] 是该方法的一些主要显着特征。使用 1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl (DPPH) 测定法筛选新合成的衍生物 ( 6a-j ) 的抗氧化活性，发现它是一种有效的清除剂。化合物6b、6c、6d、6e和6i显示出显着的抗氧化活性。分子对接研究显示髓过氧化物酶 (MPO) 酶的活性位点具有显着的结合亲和力，因此可通过抑制
• Design, synthesis, and biological evaluation of 4-((6,7-dimethoxyquinoline-4-yl)oxy)aniline derivatives as FLT3 inhibitors for the treatment of acute myeloid leukemia
  作者：Qiaoling Xu、Baozhu Dai、Zhiwei Li、Le Xu、Di Yang、Ping Gong、Yunlei Hou、Yajing Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126630

  日期：2019.10

  FMS-like tyrosine kinase 3 (FLT3) was an important therapeutic target in acute myeloid leukemia (AML). We synthesized two series of 4-((6,7-dimethoxyquinoline-4-yl)oxy)aniline derivatives possessing the semicarbazide moiety and 2,2,2-trifluoro-N,N′-dimethylacetamide moiety as the linker. The cell proliferation assay in vitro against HL-60 and MV4-11 cell lines demonstrated that most series I compounds

  FMS样酪氨酸激酶3（FLT3）是急性髓细胞性白血病（AML）的重要治疗靶标。我们合成了两个系列的4-（（6,7-二甲氧基喹啉-4-基）氧基）苯胺衍生物，它们具有氨基脲部分和2,2,2-三氟-N，N'-二甲基乙酰胺部分作为连接基。针对HL-60和MV4-11细胞系的体外细胞增殖试验表明，大多数含有氨基脲部分的系列I化合物的效力均高于卡波替尼。此外，酶分析表明，化合物12c和12g是有效的FLT3抑制剂，IC 50值分别为312 nM和384 nM。之后，还进行了分子对接分析，以确定FLT3与目标化合物之间可能的结合方式。
• [Et ₃ NH][HSO ₄ ] catalyzed solvent‐free synthesis of new 1,2,3‐triazolidene‐indolinone derivatives
  作者：Madiha M. Siddiqui、Amol A. Nagargoje、Akram K. Raza、Parshuram M. Pisal、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1002/jhet.4429

  日期：2022.5

  A series of new 1,2,3-triazolidene-indolinone derivatives (17a-j) were designed and synthesized via [Et3NH] [HSO4] catalyzed solvent-free approach. The synthesis strongly relied on Knoevenagel condensation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazolyl aldehydes (15a-j) and oxindole (5). The solvent-free approach and Brønsted acidity of [Et3NH] [HSO4] ionic liquid increased the rate of reaction and provided

  通过[Et 3 NH] [HSO 4 ] 催化的无溶剂方法设计并合成了一系列新的1,2,3-三唑啉-吲哚啉酮衍生物( 17a-j )。该合成强烈依赖于 1,4-二取代的 1,2,3-三唑醛 ( 15a-j ) 和羟吲哚 ( 5 ) 的 Knoevenagel 缩合。[Et 3 NH] [HSO 4 ] 离子液体的无溶剂方法和布朗斯台德酸度提高了反应速率并提供了相应的 1,2,3-三唑啉-吲哚啉酮衍生物 ( 17a-j) 以优异的产量。离子液体的可重复使用性也建立在持续有效产量高达四个循环的情况下。这些新的 1,2,3-三唑基-吲哚啉酮衍生物由于存在强效部分和三唑基-环外双键而可能表现出潜在的生物反应。
• Magnetic Cationic Copper(II) Chains and a Mononuclear Cobalt(II) Complex Containing [Ln(hfac)₄]⁻ Blocks as Counterions
  作者：Mateus S. de Souza、Matteo Briganti、Samira G. Reis、Danilo Stinghen、Carolina S. Bortolot、Rafael A. A. Cassaro、Guilherme P. Guedes、Fernando C. da Silva、Vitor F. Ferreira、Miguel A. Novak、Stéphane Soriano、Federico Totti、Maria G. F. Vaz

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02929

  日期：2019.2.4

  diffraction. In compounds 1–3, the TlTrzNIT radical is bridge-coordinated to copper(II) ions, leading to positively charged copper(II)-radical chains containing [Ln(hfac)4]− as counterions. In compound 4, the cobalt(II) ion is coordinated to two TlTrzNIT radicals and one hfac ligand in bidentate mode leading to a mononuclear cationic complex that contains [Dy(hfac)4]− as counterion. Magnetic measurements

  四种新的分子式为[Cu 2（hfac）3（TlTrzNIT）2 ] [Ln（hfac）4 ]} n ·C 7 H 16的杂旋化合物（Ln III = Gd（1），Tb（2）或Dy （3））和[CO（HFAC）（TlTrzNIT）2 ] [镝（HFAC）4 ]（4），其中，HFAC是六氟乙酰丙酮和TlTrzNIT是nitronylnitroxide自由基1-（米间-甲苯基）-1 ħ得到-1,1,2,3-三唑-4-（4,4,5,5-四甲基咪唑啉-1-氧基-3-氧化物）。所有结构均通过单晶X射线衍射确定。在化合物1 - 3中，TlTrzNIT自由基是桥配位到铜（II）离子，导致带正电的铜（II） -基团链含有[LN（HFAC）4 ] -作为抗衡离子。在化合物4中，钴（II）离子以双齿模式与两个TlTrzNIT自由基和一个hfac配体配位，生成包含[Dy（hfac）4 ] -的单核阳离子络合物作