4-(3-(triisopropylsilylthio)phenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-carboxamide | 1029317-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-(triisopropylsilylthio)phenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-carboxamide
• 英文别名: 4-{3-[(tri-isopropylsilyl)thio]phenyl}tetrahydro-2H-pyran-4-carboxamide；4-(3-(triisopropylsilylthio)phenyl)-tetrahydro-2H-pyran-4-carboxamide；4-[3-tri(propan-2-yl)silylsulfanylphenyl]oxane-4-carboxamide
• CAS: 1029317-23-4
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₂SSi
• 分子量: 393.666
• InChiKey: JNFMVCIYKXRKNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  523.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(triisopropylsilylthio)phenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-carboxamide 、 4-氟苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 四乙基氯化铵 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-{3-[(4-acetylphenyl)thio]phenyl}tetrahydro-2H-pyran-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS 5-LO INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE COMME INHIBITEURS DE 5-LO

  摘要：

  该发明涉及式（I）化合物，其制备方法，其作为5-脂氧化酶抑制剂的用途以及含有该化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2009069044A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴氰苄 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(3-(triisopropylsilylthio)phenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Development an Efficient Route to the 5-Lipoxygenase Inhibitor PF-04191834

  摘要：

  A convergent six-step process for the synthesis of PF-04191834 (1), a potent and selective 5-lipoxygenase inhibitor, has been developed and used to deliver over 20 kg of API. The process uses the same bond-forming steps as the initial medicinal chemistry route, including the use of two consecutive Pd-catalyzed Ar-S couplings to form the key diaryl thioether linkage. The reaction conditions and downstream processing have been optimized to eliminate column chromatography and aqueous work-ups and to minimize disproportionation of 1, to ensure successful scale-up.

  DOI：

  10.1021/op200173g

文献信息

• Pyrazole Analogs
  申请人：Graneto Mathew J.

  公开号：US20080125474A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  The invention relates to the compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt and solvate thereof, wherein R 1 is F or H and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing the uses of, such compounds. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular allergic and respiratory diseases, disorders and conditions

  该发明涉及以下化合物的公式(I)：或其药学上可接受的盐和溶剂化合物，其中R1为F或H，以及用于制备、用于制备的中间体、含有这些化合物的组合物的制备方法。根据本发明的化合物在许多疾病、紊乱和症状中具有用途，特别是过敏和呼吸系统疾病、紊乱和症状。
• Pyrazole analogs
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US07772269B2

  公开（公告）日：2010-08-10

  The invention relates to the compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt and solvate thereof, wherein R1 is F or H and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing the uses of, such compounds. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及公式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐和溶剂化物，其中R1为F或H，以及用于制备，中间体用于制备，含有上述化合物的组合物的制备过程和用途。根据本发明的化合物在许多疾病，失调和情况中特别是过敏和呼吸系统疾病，失调和情况中非常有用。
• Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 1046-1051
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Development an Efficient Route to the 5-Lipoxygenase Inhibitor PF-04191834
  作者：Pieter D. de Koning、Lorraine Murtagh、Jon P. Lawson、Richard A. Vonder Embse、Sastry A. Kunda、Wei Kong

  DOI：10.1021/op200173g

  日期：2011.9.16

  A convergent six-step process for the synthesis of PF-04191834 (1), a potent and selective 5-lipoxygenase inhibitor, has been developed and used to deliver over 20 kg of API. The process uses the same bond-forming steps as the initial medicinal chemistry route, including the use of two consecutive Pd-catalyzed Ar-S couplings to form the key diaryl thioether linkage. The reaction conditions and downstream processing have been optimized to eliminate column chromatography and aqueous work-ups and to minimize disproportionation of 1, to ensure successful scale-up.
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS 5-LO INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE COMME INHIBITEURS DE 5-LO
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2009069044A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention relates to compounds of formula (I) processes for their preparation, their use as 5-lipoxygenase inhibitors and pharmaceutical compositions containing the same.

  该发明涉及式（I）化合物，其制备方法，其作为5-脂氧化酶抑制剂的用途以及含有该化合物的药物组合物。