3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 36685-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 36685-65-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: VZZSETBKCYRDTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 selenium(IV) oxide 、 potassium acetate 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-7-methoxy-4H-benzopyran[4,3-d][1,2,3]selenadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activity of 4-Aryl-4H-chromeno[4,3-d] [1,2,3] selenadiazoles

  摘要：

  合成了十四种4-芳基-4H-色烯[4,3-d][1,2,3]硒二氮杂烯衍生物，这些衍生物是通过黄酮-4-半胱氨酸酮与SeO2反应得到的。目标化合物1a-n的结构通过1H NMR、IR光谱、ESI-MS和元素分析得到了阐明。使用MTT法评估了1a-n对K562、KB、A549、SMC-7721和SGC-7901细胞系的初步细胞毒性活性，结果表明大多数化合物对K562和KB细胞系表现出中等至良好的抗增殖活性。化合物1m和1n是最有效的，具有作为开发新型强效抗肿瘤药物的潜力。

  DOI：

  10.2174/1570180811007010721
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 、 胡椒醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activity of 4-Aryl-4H-chromeno[4,3-d] [1,2,3] selenadiazoles

  摘要：

  合成了十四种4-芳基-4H-色烯[4,3-d][1,2,3]硒二氮杂烯衍生物，这些衍生物是通过黄酮-4-半胱氨酸酮与SeO2反应得到的。目标化合物1a-n的结构通过1H NMR、IR光谱、ESI-MS和元素分析得到了阐明。使用MTT法评估了1a-n对K562、KB、A549、SMC-7721和SGC-7901细胞系的初步细胞毒性活性，结果表明大多数化合物对K562和KB细胞系表现出中等至良好的抗增殖活性。化合物1m和1n是最有效的，具有作为开发新型强效抗肿瘤药物的潜力。

  DOI：

  10.2174/1570180811007010721

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activity of 4-Aryl-4H-chromeno[4,3-d] [1,2,3] selenadiazoles
  作者：Hong Yin、Yueyan Huang、Guojie Song

  DOI：10.2174/1570180811007010721

  日期：2010.12.1

  Fourteen 4-Aryl-4H-chromeno[4,3-d][1,2,3] selenadiazole derivatives were synthesized by the reaction of flavonone- 4-semicarbazones with SeO2. The structures of the target compounds 1a-n were elucidated by 1H NMR, IR spectra, ESI-MS and elemental analyses. The preliminary cytotoxic activities of 1a-n against K562, KB, A549, SMC-7721 and SGC-7901 cell lines were evaluated by MTT method, indicating that most compounds displayed moderate to good antiproliferative activities against K562 and KB cell lines. Compounds 1m and 1n, the most potent ones, were promising template for development of novel potent antitumor agents.

  合成了十四种4-芳基-4H-色烯[4,3-d][1,2,3]硒二氮杂烯衍生物，这些衍生物是通过黄酮-4-半胱氨酸酮与SeO2反应得到的。目标化合物1a-n的结构通过1H NMR、IR光谱、ESI-MS和元素分析得到了阐明。使用MTT法评估了1a-n对K562、KB、A549、SMC-7721和SGC-7901细胞系的初步细胞毒性活性，结果表明大多数化合物对K562和KB细胞系表现出中等至良好的抗增殖活性。化合物1m和1n是最有效的，具有作为开发新型强效抗肿瘤药物的潜力。