6β-fluoro-4-androstene-3,17-dione | 1650-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-fluoro-4-androstene-3,17-dione
• 英文别名: 6β-fluoroandrost-4-ene-3,17-dione；(6R,8R,9S,10R,13S,14S)-6-fluoro-10,13-dimethyl-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17(2H,6H)-dione；6β-Fluor-androst-4-en-3,17-dion；(6R,8R,9S,10R,13S,14S)-6-fluoro-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 1650-83-5
• 化学式: C₁₉H₂₅FO₂
• 分子量: 304.405
• InChiKey: RPWPWKCZEURREI-DQXCSHPPSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C
• 沸点：
  433.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-fluoro-4-androstene-3,17-dione 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,4,-dimethoxyandrost-5-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Mann, John; Pietrzak, Barbara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 11, p. 2681 - 2685

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 3-[(3-羧基苯基)磺酰基]-1,2-三氮杂二烯-2-鎓-1-I去 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6β-fluoro-4-androstene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Vinylogous Fluorination of Vinyl Diazoacetates

  摘要：

  A silver-catalyzed vinylogous fluorination of vinyl diazoacetates to generate gamma-fluoro-alpha,beta-unsaturated carbonyls is presented. Application of this method to the fluorination of farnesol and steroid derivatives was achieved.

  DOI：

  10.1021/ol403017e

文献信息

• Synthesis of halogenated steroid hormones—II
  作者：A. Bowers、H.J. Ringold

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82606-5

  日期：1958.1

  Fission of 3β-acetoxy-5α-,6α-epoxides in the cholestane, androstane and pregnane series with boron trifluoride etherate afforded the corresponding 3β-acetoxy-5α-hydroxy-6β-fluoro compounds. By appropriate manipulation of these fluorohydrins 6α-fluorocholestenone and the biologically interesting 6α- and 6β-fluorotestosterone and 6α- 6β-fluoroprogesterone were prepared.

  用三氟化硼醚化物在胆甾烷，雄烷酮和孕烷系列中裂解3β-乙酰氧基-5α-，6α-环氧化合物，得到相应的3β-乙酰氧基-5α-羟基-6β-氟代化合物。通过适当地操作这些氟代醇，可制得6α-氟胆甾烯酮和具有生物学意义的6α-和6β-氟睾酮以及6α-6β-氟孕酮。
• Drew, Michael G. B.; Mann, John; Pietrzak, Barbara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1049 - 1054
  作者：Drew, Michael G. B.、Mann, John、Pietrzak, Barbara

  DOI：——

  日期：——
• Silver-Catalyzed Vinylogous Fluorination of Vinyl Diazoacetates
  作者：Changming Qin、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol403017e

  日期：2013.12.20

  A silver-catalyzed vinylogous fluorination of vinyl diazoacetates to generate gamma-fluoro-alpha,beta-unsaturated carbonyls is presented. Application of this method to the fluorination of farnesol and steroid derivatives was achieved.
• Mann, John; Pietrzak, Barbara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 11, p. 2681 - 2685
  作者：Mann, John、Pietrzak, Barbara

  DOI：——

  日期：——