tert-butyl(((3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-tetradecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolan]-3-yl)oxy)dimethylsilane | 202415-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tert-butyl(((3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-tetradecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolan]-3-yl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: 5-androsten-3β-ol-17-one ethylene ketal tert-butyldimethylsilyl ether；3β-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-17-ethylenedioxy-5-androstene；3β-tert-butyldimethylsilyl-17,17-(ethylenedioxy)androst-5-ene；tert-butyl-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethylspiro[1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-1,3-dioxolane]-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 202415-76-7
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃Si
• 分子量: 446.746
• InChiKey: NRDZFGSNSWMVQC-MUJSDITESA-N

物化性质

• 沸点：
  486.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(((3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-tetradecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolan]-3-yl)oxy)dimethylsilane 在 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 硼烷 、 溶剂黄146 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2S,4aR,4bS,6aS,9aS,9bR,9cR,12aR,12bS)-2-hydroxy-4a,6a,11,11-tetramethyltetradecahydro-1H-cyclopenta[1,2]phenanthro[9,10-d][1,3]dioxol-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  有效合成IPL576,092：新型抗哮喘药。

  摘要：

  描述了新型抗哮喘药IRL576,092（2）的对映体合成。所开发的合成途径涉及关键步骤，即立体选择性地还原6的烯酮羰基官能团，然后进行硼氢化。从市售的5-androsten-3beta-ol-17-one 3开始，采用有限数量的色谱步骤，该方法分9个步骤提供IPL576,092（2），总产率为25％。

  DOI：

  10.1021/jo0108717
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 tert-butyl(((3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-tetradecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolan]-3-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  有效合成IPL576,092：新型抗哮喘药。

  摘要：

  描述了新型抗哮喘药IRL576,092（2）的对映体合成。所开发的合成途径涉及关键步骤，即立体选择性地还原6的烯酮羰基官能团，然后进行硼氢化。从市售的5-androsten-3beta-ol-17-one 3开始，采用有限数量的色谱步骤，该方法分9个步骤提供IPL576,092（2），总产率为25％。

  DOI：

  10.1021/jo0108717

文献信息

• Steroids as Molecular Photonic Wires. <i>Z </i>→ <i>E</i> Olefin Photoisomerization by Intramolecular Triplet−Triplet Energy Transfer with and without Intervening Olefinic Gates¹
  作者：Larry D. Timberlake、Harry Morrison

  DOI：10.1021/ja9808595

  日期：1999.4.1

  3β-((dimethylphenylsilyl)oxy)-17-(Z)-ethylidene-6-methylene-5α-androstane (3a), and 3α-((dimethylphenylsilyl)oxy)-17-(Z)-ethylidene-6-methylene-5α-androstane (3b) have been prepared. The triplet−triplet excited-state energy transfer (TTET) that occurs from the C3 aryl “donor” group to the C17 ethylidene “acceptor” has been studied in detail at 10 mM steroid concentration. Irradiation with 266 nm light results

  类固醇 3β-((二甲基苯基甲硅烷基)氧基)-17-(Z)-亚乙基-5α-雄甾烷 (1), 3β-((二甲基苯基甲硅烷基)氧基)-17-(Z)-亚乙基-5-雄甾烷 (2), 3β-((二甲基苯基甲硅烷基)氧基)-17-(Z)-亚乙基-6-亚甲基-5α-雄甾烷(3a)和3α-((二甲基苯基甲硅烷基)氧基)-17-(Z)-亚乙基-6-亚甲基- 5α-雄甾烷 (3b) 已制备。已经在 10 mM 类固醇浓度下详细研究了从 C3 芳基“供体”基团到 C17 亚乙基“受体”发生的三重态-三重态激发态能量转移 (TTET)。用 266 nm 光照射导致 C17 亚乙基的 Z → E 烯烃异构化，这是内部和内部 TTET 的结果。对于 1、2、3a 和 3b，ΦZ→E = 0.037、0.018、0.028 和 0.004。这些化合物和适当模型的详细动力学分析，添加和不添加烯烃猝灭剂，提供一组完整的速率常数，这些常数是相对于假定的
• SYNTHESIS OF A SUBSTITUTED INDENE DERIVATIVE
  申请人：AQUINOX PHARMACEUTICALS (CANADA) INC.

  公开号：US20170204048A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  This invention is directed to methods of preparing AQX-1125 having the formula: This invention is also directed to intermediates utilized in the methods of preparing AQX-1125.

  这项发明涉及制备具有分子式AQX-1125的方法。该发明还涉及用于制备AQX-1125的中间体。
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PRODUCTION OF 17(20)-ENE B-SECO STEROIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES DESTINÉS À LA PRODUCTION DE STÉROÏDES 17(20)-ENE B-SECO
  申请人：PATHEON AUSTRIA GMBH CO & KG

  公开号：WO2017149052A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  The invention pertains to a process for producing a compound of formula (11) wherein R7 and R8 are each independently selected from H, halogen, alkyl, aryl, or alkylaryl, R42 is H or a protective group, R43 is H or R3, wherein R3 is a protective group, by contacting a compound of formula (10) with an olefination reagent, wherein compound of formula (10) comprises a counter acid X1 when R42 = H and R43 = H.

  本发明涉及一种制备式（11）化合物的方法，其中R7和R8各自独立地选自H、卤素、烷基、芳基或烷基芳基，R42为H或保护基，R43为H或R3，其中R3为保护基，通过将式（10）化合物与烯化试剂接触，其中当R42 = H且R43 = H时，式（10）化合物包括对应的酸X1。
• Synthetic studies on the indane SHIP1 agonist AQX-1125
  作者：Otto M. Dungan、Shawn Dormann、Sandra Fernandes、Brian C. Duffy、Daniel G. Effiong、William G. Kerr、John D. Chisholm

  DOI：10.1039/d2ob00555g

  日期：——

  A new synthesis of the indane based SHIP1 agonist AQX-1125 was developed. Testing of AQX-1125 and some analogs provides information on the pharmacophore and bioactivity.

  开发了一种新的基于茚烷的SHIP1激动剂AQX-1125的合成方法。测试AQX-1125和一些类似物提供了有关药效团和生物活性的信息。
• Marson, Charles M.; Rioja, Alphonso S.; Smith, Kelvin E., Synthesis, 2003, # 4, p. 535 - 538
  作者：Marson, Charles M.、Rioja, Alphonso S.、Smith, Kelvin E.、Behan, John M.

  DOI：——

  日期：——