[(Z)-6-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-3-methylhex-2-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane | 930803-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: [(Z)-6-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-3-methylhex-2-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 930803-80-8
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₃S₂Si
• 分子量: 549.83
• InChiKey: VRCIBSKWUBDMBT-FLFQWRMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-6-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-3-methylhex-2-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2Z,6E,13E)-3,8,8,14,18-五甲基-11-亚甲基-2,6,13,17-十九四烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Julia-Kocienski烯烃合成中使用BT-砜合成月桂烯醇及其类似物

  摘要：

  莫诺霉素（C 25 H 42 O）是莫诺霉素抗生素的无环萜烯类不饱和脂质部分，是通过权宜方法制备的，该方法包括有机金属反应，Julia-Kocienski烯化和烯醇式碳键形成为关键步骤。将原料神经醇和3-butyn-1-ol精制为苯并噻唑砜2和醛3，随后以立体有择的方式进行Julia-Kocienski烯烃化反应，得到所需的6 E-构型的茂烯醇。Moenocinol（1）由此通过在12％的总收率10个线性步骤，和它的类似物的合成23，24，和28 通过相似的反应序列也可以实现具有不同链长和不饱和度的链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.119
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 ammonium heptamolybdate 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 高碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [(Z)-6-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-3-methylhex-2-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Julia-Kocienski烯烃合成中使用BT-砜合成月桂烯醇及其类似物

  摘要：

  莫诺霉素（C 25 H 42 O）是莫诺霉素抗生素的无环萜烯类不饱和脂质部分，是通过权宜方法制备的，该方法包括有机金属反应，Julia-Kocienski烯化和烯醇式碳键形成为关键步骤。将原料神经醇和3-butyn-1-ol精制为苯并噻唑砜2和醛3，随后以立体有择的方式进行Julia-Kocienski烯烃化反应，得到所需的6 E-构型的茂烯醇。Moenocinol（1）由此通过在12％的总收率10个线性步骤，和它的类似物的合成23，24，和28 通过相似的反应序列也可以实现具有不同链长和不饱和度的链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.119

文献信息

• Synthesis of moenocinol and its analogs using BT-sulfone in Julia-Kocienski olefination
  作者：Hung-Jyun Huang、Wen-Bin Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.119

  日期：2007.2

  Moenocinol (C25H42O), the acyclic terpenoid unsaturated lipid part of moenomycin antibiotics, was prepared by an expedient method, which comprised organometallic reaction, Julia-Kocienski olefination, and enolate carbon bond formation as the key steps. The starting materials, nerol and 3-butyn-1-ol, were elaborated to the benzothiazole sulfone 2 and aldehyde 3, and the subsequent Julia-Kocienski olefination

  莫诺霉素（C 25 H 42 O）是莫诺霉素抗生素的无环萜烯类不饱和脂质部分，是通过权宜方法制备的，该方法包括有机金属反应，Julia-Kocienski烯化和烯醇式碳键形成为关键步骤。将原料神经醇和3-butyn-1-ol精制为苯并噻唑砜2和醛3，随后以立体有择的方式进行Julia-Kocienski烯烃化反应，得到所需的6 E-构型的茂烯醇。Moenocinol（1）由此通过在12％的总收率10个线性步骤，和它的类似物的合成23，24，和28 通过相似的反应序列也可以实现具有不同链长和不饱和度的链。