2,7-bis(2-chloroethoxy)fluoren-9-one | 28686-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-bis(2-chloroethoxy)fluoren-9-one
• CAS: 28686-75-1
• 化学式: C₁₇H₁₄Cl₂O₃
• 分子量: 337.202
• InChiKey: XKRFQYFFJKULSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  531.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(2-chloroethoxy)fluoren-9-one 在 四丁基碘化铵 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 tilorone dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氨基烷氧基芴酮和氨基烷氧基联苯：DNA结合模式。

  摘要：

  许多证据表明，小沟中的DNA药物相互作用以及药物嵌入DNA中可能在抗病毒，抗微生物和抗肿瘤活性中发挥关键作用。作为开发新型抗病毒剂的不懈努力，合成了一系列平面芴酮（3a-7d），并将其与非平面联苯（11a-d）一起用于比较它们与DNA的相互作用。通过1 H NMR，13 C NMR和质谱以及元素分析确认了新化合物的化学结构。通过溴化乙锭置换试验评价3a-7d和11a-d的DNA亲和力。发现3a-7d的亲和常数（lgKa）比相应的11a-d的常数高大约两个数量级。氨基烷氧基联苯（11a-d）分子对接至五个不同核苷酸序列（d（CCIICICCII），d（CGCGTTAACGCG），d（CGCGATATCGCG），d（GGCCAATTGG），d（GGATATATCC）的次要树丛中）显示了它们与特定的DNA位点。线性最小二乘拟合技术已成功应用于推导描述lgKa和SF之间关系的方程。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.024
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基-9-芴酮 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,7-bis(2-chloroethoxy)fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  替罗龙类似物作为潜在抗癌药的合成和活性评估

  摘要：

  噻洛酮是具有抗癌活性的干扰素诱导剂。通过改进芴酮骨架，侧链和氨基，合成了二十二种新颖的tilorone类似物，以筛选新的抗癌药。体外评估表明，十种新化合物具有比tilorone更好的抗癌活性。其中，图2c（IC 50  <7个μM针对癌细胞系和IC 50  > 35μM对非癌细胞系）和图5d（IC 50  <10μM的对癌症细胞系和IC 50 针对非癌细胞系> 53μM）表现出最佳的抗癌活性和选择性。通过分子操作环境（MOE）对高活性化合物进行了药效学建模，以生成用于化合物设计的可视化模型，以供将来研究之用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.050

文献信息

• Pharmaceutically useful bis-amine derivatives
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US03947593A1

  公开（公告）日：1976-03-30

  Compounds of the following general structure are useful in treating conditions of delayed hypersensitivity: ##EQU1## wherein [W] represents an aromatic polycyclic nucleus selected from fluoranthene, fluorene, fluoren-9-ol, fluoren-9-one, carbazole, N-(lower) alkyl carbazole or anthraquinone; Y represents carbonyl, divalent sulfur or oxygen; with the proviso that when Y is carbonyl, [W] is other than fluoren-9-ol or anthraquinone; A represents a straight or branched alkylene chain of from 1 to 6 carbon atoms; and each of R.sup.1 and R.sup.2 represents hydrogen, lower alkyl of from 1 to 4 carbon atoms, or alkenyl of from 3 to 6 carbon atoms having the vinyl unsaturation in other than the 1-position; and pharmaceutically useful acid addition salts thereof.

  以下一般结构的化合物在治疗延迟型过敏症状方面很有用：其中[W]代表从芴烯、芴、芴-9-醇、芴-9-酮、咔唑、N-(较低)烷基咔唑或蒽醌中选择的芳香多环核；Y代表羰基、二价硫或氧；但当Y为羰基时，[W]不是芴-9-醇或蒽醌；A代表由1至6个碳原子的直链或支链烷基链；R.sup.1和R.sup.2分别代表氢、由1至4个碳原子的低烷基，或者由3至6个碳原子组成的烯烃，其乙烯不饱和度不在1位；以及其药用酸盐。
• 2,7-Bis-basic ethers of 9-phenanthrol and 9-loweralkoxy phenanthrol
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04169897A1

  公开（公告）日：1979-10-02

  Novel bis-basic ethers of 9-substituted phenanthrene and related 10-oxa and 10-aza derivatives, their method of preparation and their use as pharmaceutical agents for the prevention and inhibition of viral infections are disclosed.

  本发明揭示了9-取代菲的新型双碱基醚以及相关的10-氧杂和10-氮杂衍生物，其制备方法以及作为预防和抑制病毒感染的药物代理的用途。
• 3,8-Bis-basic ethers of 6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04059702A1

  公开（公告）日：1977-11-22

  Bis-basic ethers of 9-sustituted phenanthrene and related 10-oxa and 10-aza derivatives, their method of preparation and their use as pharmaceutical agents for the prevention and inhibition of viral infections are disclosed.

  本发明揭示了9-取代菲的双碱基醚以及相关的10-氧杂和10-氮杂衍生物，它们的制备方法以及它们作为预防和抑制病毒感染的药物代理的用途。
• Transfer Vinylation and Dienylation via Rhodium(I)-Catalyzed Deketonation of Allylic Alcohols
  作者：Zheng-Qiang Liu、Cheng Liang、Zhen Luo、Yu-Fei Wu、Chuan-Ming Hong、Qing-Hua Li、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1021/acscatal.2c02325

  日期：2022.6.17

  bond cleavages of simple allylic alcohols have witnessed tremendous progress in recent years. However, an efficient method for cleaving the C–C bond via β-carbon elimination is still comparatively underexploited. In this study, we demonstrate rhodium(I)-catalyzed deketonative transfer vinylation and transfer dienylation of various tertiary allylic alcohols with ketones via β-vinyl and β-dienyl elimination

  近年来，简单烯丙醇的 C-O 和 C-H 键断裂取得了巨大进展。然而，通过β-碳消除来切割C-C键的有效方法仍然相对不足。在这项研究中，我们通过 β-乙烯基和 β-二烯基消除证明了铑 (I) 催化的各种叔烯丙醇与酮的去酮转移乙烯基化和转移二烯基化。因此，在温和的反应条件下，具有季铵中心的烯丙醇和二烯醇以中等至良好的产率选择性且有效地构建。转移乙烯基化和转移二烯基化的方法将提供一系列有用的有机化合物，为有机合成中过渡金属催化的 C-C 活化铺平了重要的道路。
• US3947593A
  申请人：——

  公开号：US3947593A

  公开（公告）日：1976-03-30