N-acetyl-α-D-galactopyranosylamine | 15354-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyl-α-D-galactopyranosylamine
• 英文别名: N-acetylgalactosamine；N-acetyl-α-D-galactopyranosylamine；N-Acetyl-α-D-galactopyranosylamin；2-Acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranose；N-Acetyl-α-D-galactopyranosylamin；N-Acetyl-α-D-galactosylamin；N-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]acetamide
• CAS: 15354-92-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₆
• 分子量: 221.21
• InChiKey: IBONACLSSOLHFU-HNEXDWKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-acetamido-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以100%的产率得到N-acetyl-α-D-galactopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  糖基叠氮化物与三芳基膦的无痕Staudinger连接：糖基酰胺的立体选择性合成†

  摘要：

  α-糖基酰胺可通过无痕施陶丁格与二苯基膦酰基-苯基酯的连接由相应的O-苄基-α-糖基叠氮化物合成4。所用的所有膦及其苯酚前体在4°C的空气中均可保持稳定数月。还原中间体的快速分子内捕集导致酰胺键的直接形成，继而防止了差向异构化并允许在异头碳上保留构型。当反应在极性非质子溶剂中进行时，产率和α-选择性高。苄基醚保护基的去除是通过催化氢化来实现的。α-糖基酰胺代表了一类实际上未开发的不可水解的单糖衍生物，可以作为糖模拟物找到有用的应用。NMR光谱的构象研究证实，葡萄糖，半乳糖和fuco系列中的脱保护α-糖基酰胺保留了单糖的正常吡喃糖构象。膦的反应4用四ø -乙酰基葡糖基叠氮化物是nonstereoconservative，并在良好的产率，并与来自两个α和β叠氮化物开始完整的立体选择性获得β糖基酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo060409s

文献信息

• Enzymatic properties of α-d-galactosidase from Trichoderma reesei
  作者：Andrew N. Savel'ev、Farid M. Ibatyllin、Elena V. Eneyskaya、Anatoly M. Kachurin、Kirill N. Neustroev

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00248-0

  日期：1996.12

  compounds have been obtained. The inhibiting properties of the competitive inhibitors of d -galactose, 1,5-anhydro- d -galactitol, and 2-deoxygalactose have been compared, and reasons for differences in KI values between these compounds have been discussed. It has been shown that α- d -galactosidase exhibits transglycosylating activity; the main product of transglycosylation in the reaction with PNPG is p-nitrophenyl

  摘要天然和合成底物[甲基纤维素，棉子糖，水苏糖，甲基α-d-吡喃半乳糖苷和对硝基苯基α-d-吡喃半乳糖苷（PNPG）]的水解动力学，由α-d-半乳糖苷酶催化。真菌里氏木霉，已被研究。已经合成了许多作为α-d-半乳糖苷酶的竞争性抑制剂的N-酰基-α-d-吡喃半乳糖苷胺，并且已经获得了这些化合物的KI值。比较了d-半乳糖，1,5-脱水d-半乳糖醇和2-脱氧半乳糖的竞争性抑制剂的抑制性能，并讨论了这些化合物之间KI值差异的原因。已经显示出α-d-半乳糖苷酶表现出转糖基化活性。与PNPG反应的转糖基化的主要产物是对硝基苯基6-O-α-d-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃半乳糖苷。已显示在底物存在下的水解抑制与底物转糖基化相关。稳态动力学的数据以及通过停流方法获得的稳态前的动力学数据表明，在反应中形成了中间半乳糖基-酶复合物，在所研究的过程中特别重要。提出了描述所获得的实验数据的最小动力学方案。稳态动力学
• Chemoselective coupling of sugar oximes and α-ketoacids to glycosyl amides and N-glycopeptides
  作者：Claudia Pöhner、Vera Ullmann、Ramona Hilpert、Eric Samain、Carlo Unverzagt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.056

  日期：2014.4

  The reaction of unprotected sugar hydroxylamines and oximes with α-ketoacids leads to the chemoselective formation of glycosyl amides following the decarboxylative condensation pathway of Bode’s ketoacid hydroxylamine (KAHA) ligation. Sugar oximes with gluco configuration stereoselectively form β-linked products. This method can be used for the convergent synthesis of N-acylated sugars and oligosaccharides

  未保护的糖羟胺和肟与α-酮酸的反应会导致Bode酮酸羟胺（KAHA）的脱羧缩合路径发生化学选择性的糖基酰胺形成。具有葡萄糖构型的糖肟立体选择性地形成β-连接的产物。该方法可用于收敛合成在酰基部分带有小标记，间隔基或肽的N-酰化糖和寡糖。
• Frush; Isbell, Journal of Research of the National Bureau of Standards (United States), 1951, vol. 47, p. 239,245
  作者：Frush、Isbell

  DOI：——

  日期：——
• Traceless Staudinger Ligation of Glycosyl Azides with Triaryl Phosphines:  Stereoselective Synthesis of Glycosyl Amides
  作者：Aldo Bianchi、Anna Bernardi

  DOI：10.1021/jo060409s

  日期：2006.6.1

  α-Glycosyl amides can be synthesized from the corresponding O-benzyl-α-glycosyl azides using a traceless Staudinger ligation with diphenylphosphanyl-phenyl esters 4. All the phosphines employed and their phenol precursors are stable to air at 4 °C for months. Fast intramolecular trapping of the reduction intermediates results in the direct formation of the amide link, which, in turn, prevents epimerisation

  α-糖基酰胺可通过无痕施陶丁格与二苯基膦酰基-苯基酯的连接由相应的O-苄基-α-糖基叠氮化物合成4。所用的所有膦及其苯酚前体在4°C的空气中均可保持稳定数月。还原中间体的快速分子内捕集导致酰胺键的直接形成，继而防止了差向异构化并允许在异头碳上保留构型。当反应在极性非质子溶剂中进行时，产率和α-选择性高。苄基醚保护基的去除是通过催化氢化来实现的。α-糖基酰胺代表了一类实际上未开发的不可水解的单糖衍生物，可以作为糖模拟物找到有用的应用。NMR光谱的构象研究证实，葡萄糖，半乳糖和fuco系列中的脱保护α-糖基酰胺保留了单糖的正常吡喃糖构象。膦的反应4用四ø -乙酰基葡糖基叠氮化物是nonstereoconservative，并在良好的产率，并与来自两个α和β叠氮化物开始完整的立体选择性获得β糖基酰胺。