ethyl gluconyl glycinate | 113977-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl gluconyl glycinate
• 英文别名: N-D-gluconoyl-glycine ethyl ester；N-D-Gluconoyl-glycin-aethylester；ethyl 2-[[(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoyl]amino]acetate
• CAS: 113977-35-8
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₈
• 分子量: 281.263
• InChiKey: XWQDRLPCHVWRHS-BUJSFMDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  674.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl gluconyl glycinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-D-葡萄糖酰基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  N -D-葡萄糖基甘氨酸的质子和铜（II）配合物的平衡和结构研究

  摘要：

  制备了葡萄糖醛酸1,5-内酯和甘氨酸的假肽衍生物N - D-葡糖基甘氨酸，并研究了其质子化和铜（II）配位的平衡常数以及所形成的铜配合物的结构。通过电位法，分光光度法，CD，EPR和13 C NMR弛豫。在酸性介质中形成的母体配合物具有低稳定性，具有羧酸盐配位的特征。在pH 5-9范围内，配体的酰胺基和2-OH基团会去质子化。与这些过程并行地，从铜（II）配位球中替换了一个配体。对于物种MLH –2提出了赤道平面上的3O，1N配位。EPR测量结果表明也形成了二聚体。在pH> 9时，开始进一步消耗碱的过程，以表明糖部分中其他醇羟基的去质子化或混合羟基复合物的形成。

  DOI：

  10.1039/dt9920002787
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五乙酰氧基己酸 在 二氯甲烷 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 ethyl gluconyl glycinate
  参考文献：
  名称：

  Iacobellis et al., Archives of Biochemistry, 1959, vol. 84, p. 134,136,137

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simplified Synthesis of Amphiphilic Siloxanes with Methyl Gluconyl Glycinate Functionalities via Transacetalation
  作者：Takuya Ogawa

  DOI：10.1021/ma0301698

  日期：2003.11.1

  New carbohydrate-functional siloxanes (CHFS) have successfully been synthesized by acid-catalyzed transacetalation between unprotected methyl gluconyl glycinate (MGG) as a hydrophilic component and an acetal-functional siloxane in DMF/dioxane mixed solvents. MGG, which can be regarded as a hybrid material composed of a saccharide and an amino acid, was easily synthesized in good yield by amide bond

  通过在DMF /二恶烷混合溶剂中，作为亲水性组分的未保护的甲基葡萄糖酸甘氨酸酯（MG​​G）与缩醛官能的硅氧烷之间进行酸催化的反缩醛反应，已成功合成了新型碳水化合物官能的硅氧烷（CHFS）。MGG可以被认为是由糖和氨基酸组成的杂化材料，通过d之间的酰胺键形成，很容易以高收率合成-葡萄糖酸1，5-内酯和甘氨酸甲酯盐酸盐。结果表明，酰胺基和酯基在反缩醛化条件下均保持惰性。获得了耙型CHFS以及ABA型CHFS，而没有不溶性问题，表明使用这种改性的碳水化合物就结构通用性而言是非常有利的。如此获得的材料可溶于非极性溶剂（例如氯仿）和极性溶剂（例如DMF和DMSO）中。通过溶解度参数值估算MGG，葡萄糖和聚环氧乙烷的亲水性，并将其与水溶性数据进行比较。一项简单的CHFS乳化研究表明，值得对这些新材料进行深入研究，以发现其应用，尤其是个人护理和医疗保健应用。
• Doherty, Journal of Biological Chemistry, 1953, vol. 201, p. 857,863
  作者：Doherty

  DOI：——

  日期：——
• Gyurcsik, Bela; Gajda, Tamas; Nagy, Laszlo, ACH - Models in Chemistry, 1997, vol. 134, # 1, p. 71 - 82
  作者：Gyurcsik, Bela、Gajda, Tamas、Nagy, Laszlo、Parkanyi, Laszlo

  DOI：——

  日期：——
• The formation of gluconyl peptides during the heating of amino acids and glucose in alkaline buffer solutions
  作者：Michael Iacobellis

  DOI：10.1016/0003-9861(55)90476-8

  日期：1955.11
• Iacobellis et al., Archives of Biochemistry, 1959, vol. 84, p. 134,136,137
  作者：Iacobellis et al.

  DOI：——

  日期：——